一种氧杂蒽酮类化合物、其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了氧杂蒽酮类化合物、其制备方法和应用，所述氧杂蒽酮类化合物从所述链霉菌Streptomyces caelestis aw99c的发酵液中分离得到；所述氧杂蒽酮类化合物可以在抗植物病原真菌方面应用，所述植物病原真菌包括：苹果腐烂菌、马铃薯干腐病菌、小麦赤霉菌、番茄灰霉菌、稻瘟病菌、苹果炭疽。本发明专利技术的化合物在抗植物病原真菌作为农用抗生素方面具有开发应用潜力。

【技术实现步骤摘要】
一种氧杂蒽酮类化合物、其制备方法和应用
本专利技术涉及本专利技术属于微生物农药
，涉及氧杂蒽酮类化合物、、其制备方法和应用。
技术介绍
微生物是天然产物的重要来源。目前，人们已从微生物的代谢产物中分离出上万种活性天然产物，这些微生物来源于不同的生物环境，如植物、动物、土壤及海底沉积物等。其中，放线菌属产生的次级代谢产物占35％以上，大约75％市售抗生素的原始分子结构骨架都来源于放线菌属，其中以开发程度较高的链霉菌属最为突出(Newman,D.；Cragg,G.Naturalproductsassourcesofnewdrugsoverthe30yearsfrom1981to2010.J.Nat.Prod.2012,75(3),311-35.)。而海洋链霉菌由于其特殊的生存环境，能够产生一些具有新颖结构类型的天然产物(Blunt,J.W.；Carroll,A.R.；Copp,B.R.；Davis,R.A.；Keyzers,R.A.；Prinsep,M.R.Marinenaturalproducts.NaturalProductReports2018,35(1),8-53.)。农用抗生素是指由微生物发酵产生、具有农药功能、用于农业上防治病虫草鼠等有害生物的次级代谢产物。目前广泛应用的许多重要农用抗生素都是从链霉菌属中分离得到的。Citreamicins是由Carter等人在1989年从Micromonosporacitrea的发酵液体中分离得到的(Carter,G.T.；Nietsche,J.A.；Williams,D.R.；Borders,D.B.Citreamicins,novelantibioticsfromMicromonosporacitrea:isolation,characterization,andstructuredetermination.J.Antibiot.1990,43(5),504-12.)，属于氧杂蒽酮类化合物。多环氧杂蒽酮类抗生素是一类从微生物当中获取得来的重要天然产物，迄今为止共有30多种氧杂蒽酮抗生素被发现(李力,黄建忠.多环氧杂蒽酮类抗生素研究进展.中国抗生素杂志.2012,37(11):806-812.)。这类化合物含有成角度的骨架六元环及核心环xanthone，由于其特殊的化学结构，使得它具有多种多样的生物活性，如抗革兰氏阳性细菌(Hopp,D.C.；Milanowski,D.J.；Rhea,J.；Jacobsen,D.；Rabenstein,J.；Smith,C.；Romari,K.；Clarke,M.；Francis,L.；Irigoyen,M.Citreamicinswithpotentgram-positiveactivity.J.Nat.Prod.2008,71,2032–2035.)、抗细胞毒性等(Liu,L.L.；Xu,Y.；Han,Z.；Li,Y.X.；Lu,L.；Lai,P.Y.；Zhong,J.L.；Guo,X.R.；Zhang,X.X.；Qian,P.Y.Fournewantibacterialxanthonesfromthemarine-derivedactinomycetesStreptomycescaelestis.Mar.Drugs2012,10,2571-2583.)。研究发现，Citreamicin组分ε对革兰氏阳性致病菌包括耐甲氧葡萄球菌(MRSA)具有抑制作用(Peoples,A.J.；Zhang,Q.；Millett,W.P.；Rothfeder,M.T.；Pescatore,B.C.；Madden,A.A.；Ling,L.L.；Moore,C.M.NeocitreamicinsIandII,novelantibioticswithactivityagainstmethicillin-resistantStaphylococcusaureusandvancomycin-resistantenterococci.J.Antibiot.2009,61,457–463.),同时，研究表明氧杂蒽酮类化合物能在细胞内产生氧自由基，从而诱导细胞凋亡(Liu,L.L.；He,L.S.；Xu,Y.；Han,Z.；Li,Y.X.；Zhong,J.L.；Guo,X.R.；Zhang,X.X.；Ko,K.M.；Qian,P.Y.,Caspase-3-dependentapoptosisofcitreamicinε-inducedHeLacellsisassociatedwithreactiveoxygenspeciesgeneration.Chem.Res.Toxicol.2013,26(7),1055-1063.)。但是，专利技术人经过长期的研究发现，氧杂蒽酮类化合物还在其他领域具有较大应用价值。对其进行合理的提取、筛分、制备，并研究其新的应用，不但具有迫切的研究价值，也具有良好的经济效益和工业应用潜力，这正是本专利技术得以完成的动力所在和基础。
技术实现思路
为了克服上述所指出的现有技术的缺陷，本专利技术人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，从而完成了本专利技术。具体而言，本专利技术所要解决的技术问题是：提供氧杂蒽酮类化合物、其制备方法和应用。第一方面，本专利技术提供了一种氧杂蒽酮类化合物，所述氧杂蒽酮类化合物具有如下化学结构式：在本专利技术中，作为一种优选的技术方案，所述氧杂蒽酮类化合物由链霉菌Streptomycescaelestis发酵产生；且链霉菌Streptomycescaelestis的GenBank编号为JX204833，菌株编号为aw99c。在本专利技术中，作为一种优选的技术方案，所述氧杂蒽酮类化合物从所述链霉菌Streptomycescaelestisaw99c的发酵液中分离得到。在本专利技术中，作为一种优选的技术方案，所述链霉菌Streptomycescaelestisaw99c的发酵液是由链霉菌Streptomycescaelestisaw99c于2wt％海盐SPY液体培养基培养得到的，培养温度为28℃，转速为130rpm，培养时间为5天。在本专利技术中，作为一种优选的技术方案，所述氧杂蒽酮类化合物具有如下的理化性质为：C30H25NO11，红色结晶；Mp:341.1-349.1℃；[α]D20＝+59(c0.025,acetone)；UV(MeOH):λmax(logε)：206(3.98),244(3.92),287(3.89),358(3.60)nm；IR(KBr):νmax＝3430,1627,1574,1405,1273cm-1；HRESIMS:m/z576.1508[M+H]+(calcsforC30H25NO11576.1506)。第二方面，本专利技术提供了氧杂蒽酮类化合物的制备方法，包括将将链霉菌Streptomycescaelestisaw99c发酵产生的发酵液浓缩；将浓缩液依次经有机溶剂萃取和柱层析分离依次得到6个馏分，按馏分流出顺序编号为馏分A、馏分B……馏分F；馏分E再经过柱层析分离得到10个馏分，按馏分流出顺序编号为馏分E1、馏分E2…馏分E10，馏分E6经纯化得到所述氧杂蒽酮类化合物。在本专利技术中，作为一种优选的技术方案本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种氧杂蒽酮类化合物，其特征在于：所述氧杂蒽酮类化合物具有如下化学结构式：

【技术特征摘要】
1.一种氧杂蒽酮类化合物，其特征在于：所述氧杂蒽酮类化合物具有如下化学结构式：2.如权利要求1所述的一种氧杂蒽酮类化合物，其特征在于：所述氧杂蒽酮类化合物由链霉菌Streptomycescaelestis发酵产生；且链霉菌Streptomycescaelestis的GenBank编号为JX204833，菌株编号为aw99c。3.如权利要求2所述的一种氧杂蒽酮类化合物，其特征在于：所述氧杂蒽酮类化合物从所述链霉菌Streptomycescaelestisaw99c的发酵液中分离得到。4.如权利要求3所述的一种氧杂蒽酮类化合物，其特征在于：所述链霉菌Streptomycescaelestisaw99c的发酵液是由链霉菌Streptomycescaelestisaw99c于2wt％海盐SPY液体培养基培养得到的，培养温度为28℃，转速为130rpm，培养时间为5天。5.如权利要求4所述的一种氧杂蒽酮类化合物，其特征在于：所述氧杂蒽酮类化合物具有如下的理化性质为：C30H25NO11，红色结晶；Mp:341.1-349.1℃；[α]D20＝+59(c0.025,acetone)；UV(MeOH):λmax(logε)：206(3.98),244(3.92),287(3.89),358(3.60)nm；IR(KBr):νmax＝3430,1627,1574,1405,1273cm-1；HRESIMS:m/z576.1508[M+H]+(calcsforC30H25NO11...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘玲丽，严雯，赵建邦，杨正中，刘洪飞，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西,61