具有蒽环和吡啶并吲哚环结构的化合物及含该化合物的有机发光二极管器件制造技术

本发明专利技术涉及一种被取代了的蒽环和吡啶并吲哚环结构化合物和一种有机发光二极管(OLED)器件，更具体而言，涉及一种优异性能的被取代了的蒽环和吡啶并吲哚环结构化合物和使用该化合物的OLED器件。该有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层。其中下述通式1通式2所示的被取代了的蒽环和吡啶并吲哚环结构化合物被用作至少一个所述的有机层的构成材料。

Compounds with the structure of anthracene and pyridinium indole rings and organic light emitting diode devices containing these compounds

The present invention relates to a substituted anthracycline and pyridylindole ring structure compound and an organic light emitting diode (OLED) device, more specifically, to a substituted anthracycline and pyridylindole ring structure compound with excellent performance and an OLED device using the compound. The organic light-emitting device has a pair of electrodes and at least one layer of organic layer clamped between them. The substituted anthracycline and pyridine-biindole ring structural compounds shown in general formula 1 and 2 below are used as constituents of at least one of the organic layers described.

【技术实现步骤摘要】
具有蒽环和吡啶并吲哚环结构的化合物及含该化合物的有机发光二极管器件
本专利技术涉及一种具有蒽环和吡啶并吲哚环结构化合物和一种有机发光二极管(OLED)器件，更具体而言，涉及一种优异性能的被取代了的蒽环和吡啶并吲哚环结构化合物和使用该化合物的OLED器件。
技术介绍
近几年来，有机电致发光器件己有广泛的研究和开发。在这种发光元件的基本结构中，含发光物质的层插在一对电极之间，通过施加电压到该元件上，可获得来自发光物质的光发射。由于这种发光元件是自发光元件，因此它们相对于液晶显示器在高像素可见性和省去对背光需求方面具有优势，由此被视为适合于平板显示元件。发光元件同样是具有很大的优势，因为它们薄且重量轻，非常高速的应答也是这种元件的特征之一。此外，由于可以以薄膜形式形成这种发光元件，因此可以提供平面光发射。因此，可很容易地形成具有大面积的元件。这是采用以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线性光源难以获得的特征。因此，发光元件还具有很大的潜力作为可应用于照明的平面光源中。通过有机化合物形成的激发态可以是单线态或三线态。来自单线态激发态(S＊)的发射是荧光，而来自三线态激发态(T＊)的发射被称为磷光。另外，认为发光元件内其统计生成比为S＊:T＊＝1:3。在将单线态激发态的能量转变为光发射的化合物中，在室温下没有观察到来自三线态激发态的发射，而仅仅观察到来自单线态激发态的发射。因此，认为使用荧光化合物的发光元件的内量子效率具有25％的理论极限，基于为1:3的S＊与T＊之比。因此有机电致磷光材料是近来受人瞩目的一类材料，具有高的发光效率和发光亮度的有机电致发光材料，通过引入重金属原子的方法，利用了室温下原本禁阻的三重态跃迁，从而使内部量子效率理论能够达到100％，是单一荧光材料的4倍(CaoY.,ParkerI.D.,HeegerJ.,Nature,1999,397:414-417.2、WohlgenannM.,etal.Nature,2001,409:494-497.)。有机电致磷光材料常用的重金属原子多为过渡金属，其中以铱的应用最广、研究最为详细，这是因为金属铱配合物具有高的效率、室温下较强的磷光发射以及可以通过配体结构的调整而调节发光波长使电致发光器件的颜色覆盖整个可见光区。因此设计研究合成新型高效的金属铱配合物，对开发磷光材料具有重大意义。有机电致发光是通过两极注入电荷达到发光层再结合发光，由于空穴传输速度比电子传输速度要快，因此会有一部分空穴会穿越发光层使效率降低，因此需要一种高效的电子传输材料。代表性的发光材料即三(8-羟基喹啉)铝通常作为电子传输材料使用。但是功函5.8ev，所以称不上具有空穴阻挡性能。作为阻止空穴的一部分穿越发光层、提高电荷在发光层上再结合的概率的方案，目前常用的电子传输、空穴阻挡材料有2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(简称BCP)铝的混合配体络合物(BAlq)。另一方面，作为空穴阻挡性优异的电子传输材料，提出了3-(4-联苯)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)，TAZ由于功函数高达6.6ev,且空穴阻挡能力高，所以可以作为器件的空穴阻挡、电子传输材料使用。TAZ虽然可以作为空穴阻挡材料使用，但是电子传输速度比较低，需要高的电子传输材料搭配使用才能达到理想的效果。BCP虽然有6.7ev的功函，可以阻挡空穴、传输电子，因为玻璃化转变温度83度，材料薄膜稳定性不好，因此不能得到广泛应用。目前材料存在空穴阻挡能力差、薄膜稳定性不好的问题，需要得到解决。开发高电子传输速度、空穴阻挡能力强的材料是研发的重点。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供具有优异性能的有机化合物，作为用于具有高效率和高耐久性能的有机电致发光器件的材料，所述有机化合物具有电子注入/传输性能优异、具有空穴阻挡能力并且薄膜高度稳定。本专利技术还提供使用该化合物的具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件。作为通过本专利技术提供的有机化合物的物理性质，可以提及1、良好的电子注入特性2、高的电子迁移率3、优异的空穴阻挡能力4、良好的薄膜状态稳定性5、优异的耐热性。此外，作为通过本专利技术提供的有机电致发光器件的物理性质，可以提及1、高发光效率2、低的起始电压3、低的工作电压4、长的寿命。专利技术解决的问题方案因此，为了实现上述目的，本专利技术人着眼于吡啶并吲哚环结构具有高电子注入、传输能力和耐热优异这两个方面，设计了具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构衍生物的化合物并对其进行了化学合成，制备了使用该化合物的各种有机电致发光器件，深入地进行了器件的特性评价，结果完成了本专利技术。本专利技术提供下面具有蒽环和吡啶并吲哚环结构衍生物化合物，其结构如通式I或通式II所示：Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；R1-R10、R12-R17分别独立表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1-6的直链或支链状的烷基、取代或未取代芳香烃基、取代或未取代芳香杂环基、取代或未取代稠合多环芳香族基；所述芳香杂环基中的杂原子为N、O、S；A、R、E、G中仅任一者为氮原子，其余为碳原子，且该氮原子上不具有取代基R1-R4；M、X、Z中分别表示碳原子，或其中任一个为氮原子，其余为碳原子，且该氮原子上不具有取代基R5-R7或R15-R17。优选：R1-R10、R12-R17分别独立表示氢原子、碳原子数1-6的直链或支链状的烷基、取代或未取代芳香烃基、取代或未取代芳香杂环基、取代或未取代稠合多环芳香族基。更优选：R1-R10、R12-R17分别独立表示氢原子、碳原子数1-4的直链或支链状的烷基、取代或未取代苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代萘基、取代或未取代吡咯基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代吖啶基。优选：Ar：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啰啉基、吖啶基、萘并呋喃基、萘并噻吩基。进一步优选：Ar：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、吡啶基、萘并呋喃基、。更优选：R1-R10、R12-R17分别独立表示氢原子、碳原子数1-4的直链或支链状的烷基；Ar独立表示为苯基、联苯基。本专利技术的通式I、通式II所表示的具有蒽环结构和吡啶并吲哚环结构衍生物的化合物之中，优先的化合物具体实施例如下所示，但是专利技术并不限于这些化合物。有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴传输层、空穴注入层、空穴阻挡层、电子传输层、电了注入层、发光层中的一层或多层，所述有机层具有式(I)或式(II)所述结构的化合物。所述式(I)或式(II)所述结构的化合物位于空穴阻挡层、电子传输层、电了注入层、发光层中的任一层。本专利技术的具有蒽环结构和吡啶并吲哚环结构衍生物的化合物，是新型化合物，可以通过下面的方式合成。通式IX＝F、Cl、Br通式IIX＝F、Cl、Br本专利通过通式I、通式II的合成路线可以得到目标产物。通式1合成路线1、咔唑啉本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.具有蒽环和吡啶并吲哚环结构化合物，其结构如通式I或通式II所示：

【技术特征摘要】
1.具有蒽环和吡啶并吲哚环结构化合物，其结构如通式I或通式II所示：Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基；R1-R10、R12-R17分别独立表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1-6的直链或支链状的烷基、取代或未取代芳香烃基、取代或未取代芳香杂环基、取代或未取代稠合多环芳香族基；所述芳香杂环基中的杂原子为N、O、S；A、R、E、G中仅任一者为氮原子，其余为碳原子，且该氮原子上不具有取代基R1-R4；M、X、Z中分别表示碳原子，或其中任一个为氮原子，其余为碳原子，且该氮原子上不具有取代基R5-R7或R15-R17。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1-R10、R12-R17分别独立表示氢原子、碳原子数1-6的直链或支链状的烷基、取代或未取代芳香烃基、取代或未取代芳香杂环基、取代或未取代稠合多环芳香族基。3.根据权利要求2所述的化合物，其中R1-R10、R12-R17分别独立表示氢原子、碳原子数1-4的直链或支链状的烷基、取代或未取代苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代萘基、取代或未取代吡咯基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代吖啶基。4.根据权利要求1-3任一所述的化合物，其中Ar为下列基团中的任一个：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵洪玉，
申请(专利权)人：北京拓彩光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11