有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及一种有机电致发光化合物和一种包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以生产具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的寿命特性的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices including the organic electroluminescent compounds

The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device including the organic electroluminescent compound. Organic electroluminescent devices with low driving voltage, high luminescent efficiency and/or excellent lifetime characteristics can be produced by using the organic electroluminescent compounds disclosed herein.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置
本公开涉及一种有机电致发光化合物和一种包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
技术介绍
在显示装置中，电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其优势在于提供较宽视角、较大对比率和较快响应时间。第一件有机EL装置由EastmanKodak在1987年通过使用小芳香族二胺分子和铝复合物作为用于形成发光层的材料开发[《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。确定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已经被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，因为与荧光发光材料相比，磷光发光材料在理论上使发光效率增强四(4)倍，所以磷光发光材料的开发得以广泛研究。已经广泛已知铱(III)复合物作为磷光材料，包含双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C-3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为红光、绿光以及蓝光材料。目前，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。近来，Pioneer(日本)等人开发了使用浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机电致发光装置，所述主体材料被用作空穴阻挡层材料。尽管这些材料提供了良好发光特性，但其具有以下缺点：(1)由于其低玻璃化转变温度和不良热稳定性，因此其可能在高温沉积过程期间在真空中发生降解，并且装置的寿命降低。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且功率效率与电压成反比。尽管包括磷光主体材料的有机电致发光装置提供了高于包括荧光材料的有机电致发光装置的电流效率(cd/A)，但显著高的驱动电压是必需的。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优势。(3)进一步，当这些材料用于有机电致发光装置中时，有机电致发光装置的工作寿命短，并且仍需要提高发光效率。为了提高发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而，实际使用它们并不令人满意。韩国专利申请特许公开号KR2015-0077220公开了包括咔唑和氮杂卓作为有机电致发光装置的化合物的稠合结构的化合物。然而，所述参考文献没有具体公开包括吲哚并咔唑和氮杂卓的稠合结构的化合物。
技术实现思路
待解决的问题本公开的目的是提供：i)可以生产具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的寿命特性的有机电致发光装置的有机电致发光化合物，以及ii)包括所述化合物的有机电致发光装置。问题解决方案作为深入研究解决以上技术问题的结果，本专利技术人发现以上目的可以通过由以下式1表示的有机电致发光化合物实现：其中X1到X13各自独立地表示N或CR1；L表示单键、经取代或未经取代的(C1-C30)亚烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基、经取代或未经取代的3元到30元亚杂芳基、或经取代或未经取代的(C3-C30)亚环烷基；Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷胺基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基胺基、或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或连接到相邻取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其一个或多个碳原子可以由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；所述(亚)杂芳基含有选自B、N、O、S、Si以及P的至少一个杂原子；并且a和b各自独立地表示1到2的整数。本专利技术的效果通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，可以生产具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的寿命特性的有机电致发光装置。附图说明图1示出了根据本公开的与常规化合物相比具有降低的空间位阻的化合物。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并且不打算以任何方式限制本公开的范围。本公开涉及由式1表示的有机电致发光化合物、包括所述化合物的有机电致发光材料以及包括所述材料的有机电致发光装置。本公开中的术语“有机电致发光化合物”是指可以用于有机电致发光装置中的化合物，并且如果需要，可以包括在构成有机电致发光装置的任何层中。本公开中的术语“有机电致发光材料”是指可以用于有机电致发光装置中的材料，并且可以包括至少一种化合物。如果需要，有机电致发光材料可以包括在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料或电子注入材料。本公开的有机电致发光材料可以包括由式1表示的至少一种化合物。由式1表示的化合物可以包括在构成有机电致发光装置的至少一层中，并且可以包括在发光层中，但不限于此。当包括在发光层中时，它可以作为磷光主体材料包括。在下文中，将详细描述由式1表示的有机电致发光化合物。式1化合物可以由以下式2到式7中的任一个表示：其中X表示N或CR1；R表示经取代或未经取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；c表示1到2的整数；并且L、Ar、R1、a和b如式1中所定义。本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”是指具有1到30个碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子数优选地为1到10，更优选地为1到6，并且包含甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)链烯基”是指具有2到30个碳原子的直链或支链链烯基，其中碳原子数优选地为2到20，更优选地为2到10，并且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是指具有2到30个碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子数优选地为2到20，更优选地为2到10，并且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)(亚)环烷基”是指具有3到30个碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数优选地为3到20，更优选地为3到7，并且包含环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3元到7元杂环烷基”是指具有选自由以下组成的组的至少一个杂原子的环烷基：B、N、O、S、Si和P，优选地O、S和N以及3到7个环主链原子，并且包含四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是指衍生自具有6到30个环主链碳原子的芳香烃的单环或稠环自由基，其中环主链碳原子数优选地为6到20，更优选地6到15，并本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其由以下式1表示：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.07.27 KR 10-2016-0095622;2017.07.26 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物，其由以下式1表示：其中X1到X13各自独立地表示N或CR1；L表示单键、经取代或未经取代的(C1-C30)亚烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基、经取代或未经取代的3元到30元亚杂芳基、或经取代或未经取代的(C3-C30)亚环烷基；Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷胺基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基胺基、或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或连接到相邻取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其一个或多个碳原子可以由选自氮、氧和硫的至少一个杂原子置换；所述(亚)杂芳基含有选自B、N、O、S、Si以及P的至少一个杂原子；并且a和b各自独立地表示1到2的整数。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar、L和R1中的所述经取代的(C1-C30)(亚)烷基、所述经取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述经取代的3元到30元(亚)杂芳基、所述经取代的(C3-C30)(亚)环烷基、所述经取代的(C1-C30)烷氧基、所述经取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、所述经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述经取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述经取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、所述经取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、所述经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基以及所述经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环的所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元到7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的5元到30元杂芳基、未经取代或经5元到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30...

【专利技术属性】
技术研发人员：文斗铉，全志松，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR