有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及发光材料技术领域，具体涉及一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件。本发明专利技术为解决上述常规技术存在的问题提供了一种结构新颖的有机发光材料。实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。本发明专利技术提供的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。本发明专利技术提供的高效率和长寿命的有机电致发光器件，该器件使用本发明专利技术所述有机发光材料作为电致发光材料。本发明专利技术提供的有机发光材料的制法，合成方法简单易行，通过控制反应的温度及时间，可获得高产率的目标产物。

Organic Light Emitting Materials and Their Preparation and Organic Electroluminescent Devices Containing the Materials

The invention relates to the technical field of light-emitting materials, in particular to an organic light-emitting material and its preparation method and an organic light-emitting device containing the material. The invention provides an organic light-emitting material with novel structure for solving the problems existing in the conventional technology. Organic light-emitting devices (OLEDs) with excellent luminescence efficiency and significantly improved lifetime have been realized. The organic light-emitting material provided by the invention has excellent electroluminescent properties, long device life and appropriate color coordinates compared with the conventional main material. The invention provides an organic light-emitting device with high efficiency and long life, which uses the organic light-emitting material of the invention as an electroluminescent material. The preparation method of the organic light-emitting material provided by the invention is simple and feasible, and the target product with high yield can be obtained by controlling the reaction temperature and time.

【技术实现步骤摘要】
有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件
本专利技术涉及发光材料
，具体涉及一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件具有宽视角、响应时间短、驱动电压低等特性，并可通过三种有机电致发光材料(用于红色，绿色和蓝色)来实现全色OLED显示器。重要的事项是研制具有高效率和长寿命的电致发光材料，以改进有机电致发光(EL)器件的总体特性。近来，研制高效率和长寿命的有机EL器件成为一个迫切的课题。对主体材料所需的性质是高纯度，玻璃化转变温度和热分解温度应足够高，以保证热稳定性。此外，主体材料应具有高的电化学稳定性，以提供长寿命。容易形成非晶相薄膜，并与其他相邻材料具有高粘合性，但不会发生中间层迁移。二萘基蒽(DNA)为广泛应用的蓝光主体化合物。但是，将该化合物应用于全色显示器时，其寿命仅有几千小时，原因是色纯度随操作时间降低。在蓝色电致发光的情况，如果电致发光波长略迁移到更长波长，其发光效率方面是有利的。但是，因为材料的蓝色色纯度不够高，因此很难将材料施用于高质量的显示器。而且，因为存在色纯度、效率和热稳定性问题而迫切需要研究和开发这类材料。
技术实现思路
本专利技术要解决现有技术中的技术问题，提供一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件。本专利技术提供了一种结构新颖的有机发光材料，与常规主体材料相比该化合物具有能显示优异电致发光性质、长的器件寿命和适当色坐标。使用所述有机发光材料作为电致发光材料的器件，实现了具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机电致发光器件。为了解决上述技术问题，本专利技术的技术方案具体如下：本专利技术提供一种有机发光材料，其结构式如下：式中：X为氧；R1至R8各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R1至R8中每一个可以与相邻的取代基成环，或者单环或多环的芳环；R9、R10、R12、R14及R15各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；L表示：化学键、C6-C60亚芳基或C3-C60杂亚芳基；Ar表示：C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。在上述技术方案中，所述L的亚芳基或杂亚芳基进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：C1-C60烷基、卤素、氰基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三C1-C30烷基甲硅烷基、二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基和三C6-C30芳基甲硅烷基。在上述技术方案中，所述有机发光材料选自由以下化学式(2-1)至(5-4)中之一表示的化合物：其中，L、Ar、R1至R8，R9、R10、R12、R14及R15按照上述定义；R16至R18各自独立地表示：氢、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基。可以进一步被选自以下的取代基取代：卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。本专利技术所述的术语“烷基”和“烷氧基”以及包含“烷基”部分的任何取代基包括直链和支链类型。在上述技术方案中，所述有机发光材料选自以下化学式1至76中之一表示的化合物：本专利技术还提供一种有机发光材料的制法，包括以下步骤：步骤1、中间体1的制备将化合物1、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，获得中间体1；步骤2、中间体2的制备将中间体1、Pd2(dba)3、联硼酸频哪醇酯和乙酸钾溶解于1,4-二氧六环中，在氮气气氛中，将反应物回流并搅拌反应，反应结束后再用二氯甲烷和蒸馏水萃取，再用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤，然后在减压下浓缩过滤产物，通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，得中间体2；步骤3、中间体3的制备将中间体2、化合物2、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温，使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅胶漏斗进行分离，得到中间体3；步骤4、中间体4的制备将中间体3、N-溴代琥珀酰亚胺和二氯甲烷溶剂加入反应容器，于室温搅拌该混合物，当反应完成时，向其中加入水，混合物用二氯甲烷萃取，萃取液减压下过滤，所得化合物从乙醇中重结晶，得到中间体4；步骤5、化学式1所示化合物的制备将中间体4、化合物3、碳酸钾加入到甲苯/乙醇/水的混合溶剂中，使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下反应，TLC监测；待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温；使用分液漏斗进行分液，保留有机相；使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品；浓缩滤液至少量，硅胶拌样，使用硅本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光材料，其特征在于，，其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种有机发光材料，其特征在于，，其结构式如下：式中：X为氧；R1至R8各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；或者，R1至R8中每一个可以与相邻的取代基成环，或者单环或多环的芳环；R9、R10、R12、R14及R15各自独立地表示：氢、卤素、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；L表示：化学键、C6-C60亚芳基或C3-C60杂亚芳基；Ar表示：C1-C60烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、C3-C60环烷基、三C1-C60烷基甲硅烷基、二C1-C60烷基C6-C60芳基甲硅烷基、三C6-C60芳基甲硅烷基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基。2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述L的亚芳基或杂亚芳基进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：C1-C60烷基、卤素、氰基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、金刚烷基、C7-C60二环烷基、氰基、C1-C60烷基氨基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基C1-C60烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60烷氧基羰基、羧基、硝基、羟基、三C1-C30烷基甲硅烷基、二C1-C30烷基C6-C30芳基甲硅烷基和三C6-C30芳基甲硅烷基。3.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，其选自由以下化学式(2-1)至(5-4)中之一表示的化合物：R16至R18各自独立地表示：氢、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷基氨基或芳基氨基。4.根据权利要求1所述的有机发光材...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉，李文军，崔明，李猛，吕庆龙，孙禹，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22