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一种2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法技术

技术编号:20006628 阅读:44 留言:0更新日期:2019-01-05 18:28
本发明专利技术公开了一种2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法。在超声作用下2‑卤代喹啉、脂肪族磺酰氯化合物和亚硫酸盐在水溶液中发生一锅反应,合成2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物。该方法原料易得,反应条件简单、温和、绿色节能,反应选择性及产率高,底物官能团兼容性优异;特别是可以通过过滤直接分离得到2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物产品,不仅降低生产成本,还避免了传统方法污染环境的问题,对环境友好,具有较高的应用价值。

Synthesis of 2-Aliphatic Sulfonyl Quinoline Derivatives

The invention discloses a method for synthesizing 2 aliphatic sulfonyl quinoline derivatives. Under the action of ultrasound, 2 halogenated quinoline, aliphatic sulfonyl chloride and sulfite react in one pot in aqueous solution to synthesize 2 halogenated sulfonyl quinoline derivatives. The method has the advantages of simple raw materials, mild reaction conditions, green energy-saving, high selectivity and yield, excellent compatibility of functional groups of substrates. Especially, 2_aliphatic sulfonyl quinoline derivatives can be directly separated by filtration, which not only reduces production costs, but also avoids environmental pollution by traditional methods. It is environmentally friendly and has high application value.

【技术实现步骤摘要】
一种2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种2-脂肪族磺酰基喹啉的合成方法,特别涉及一种水相中,超声辅助2-卤代喹啉、脂肪族磺酰氯化合物、亚硫酸盐多组份一锅反应合成2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的方法,属于有机中间体合成

技术介绍
2-脂肪族磺酰基喹啉是一类重要的喹啉衍生物,在有机合成、药物研发等多个领域发挥着重要的作用。2-卤代喹啉与亚磺酸钠的偶联反应是区域选择性最好的合成2-磺酰基喹啉的方法,相对于研究方法较多的2-芳基磺酰基喹啉及其衍生物合成方法,利用易得的2-卤代喹啉为原料,合成2-脂肪族磺酰基喹啉的方法仅一例。2018年,袁金伟报道了微波辐射作用下(反应温度:120℃),2-氯喹啉与1.5倍化学当量的甲基亚磺酸钠或乙基亚磺酸钠在二甲基亚砜溶液中反应,合成2-甲磺酰基喹啉(58%)或2-乙基磺酰基喹啉(69%)的工作,Z.Naturforsch.B.,2018,73,295-303。但是该方法存在以下不足:1)脂肪族亚磺酸钠作为磺酰化试剂,需要预先在碱性条件下,还原相应的脂肪族磺酰氯制备脂肪族亚磺酸钠,再分离提纯,增加了操作步骤,原料成本较高;2)合成方本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法,其特征在于:2‑卤代喹啉、脂肪族磺酰氯化合物及亚硫酸盐在水溶液体系中,在超声作用下,一锅反应生成2‑脂肪族磺酰基喹啉衍生物;所述2‑卤代喹啉具有式1结构:

【技术特征摘要】
1.一种2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法,其特征在于:2-卤代喹啉、脂肪族磺酰氯化合物及亚硫酸盐在水溶液体系中,在超声作用下,一锅反应生成2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物;所述2-卤代喹啉具有式1结构:所述脂肪族磺酰氯类化合物具有式2结构:所述2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物具有式3结构:其中,X为卤素;R为脂肪族取代基团。2.根据权利要求1所述的一种2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法,其特征在于:R为烷基、环烷基、苄基、卤素取代烷基或脂肪酮基团。3.根据权利要求2所述的一种2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合成方法,其特征在于:R为烷基时,所述烷基选自C1~C12的烷基、环烷基;R为卤素取代烷基时,所述卤素取代烷基选自C1~C12的卤素取代烷基;R为脂肪酮基团时,所述脂肪酮基团为C3~C12的脂肪酮基团。4.根据权利要求1所述的一种2-脂肪族磺酰基喹啉衍生物的合...

【专利技术属性】
技术研发人员:肖芳肖元元吴心音张玉静
申请(专利权)人:中南大学
类型:发明
国别省市:湖南,43

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