2-甲基-3-苯基苯甲酰肼及其合成方法技术

本发明专利技术公开了2‑甲基‑3‑苯基苯甲酰肼及其合成方法，该化合物的制备方法是以2‑甲基‑3‑苯基苯甲酸为原料，与醇、氯化亚砜反应合成2‑甲基‑3‑苯基苯甲酸酯，再将2‑甲基‑3‑苯基苯甲酸酯与水合肼反应制备得到。本发明专利技术化合物水溶性小，易溶于醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂，具有抗霉菌作用，有同类酰肼比较，具有药效性强，不易流失、残效性强等优点。

【技术实现步骤摘要】
2-甲基-3-苯基苯甲酰肼及其合成方法
本专利技术涉及2-甲基-3-苯基苯甲酰肼及其合成方法，属于有机农药中间体

技术介绍
2-甲基-3-苯基苯甲酰肼可用作许多重要有机分子(如杂环、药物、染料及液晶材料等)的合成前体或中间体，其衍生物具有抗病毒、抗肿瘤、抗疟疾、杀虫、杀菌等广泛的生物及生理活性。与类似结构的2-甲基-3-甲氧基苯甲酰肼相比，2-甲基-3-苯基苯甲酰肼3-位为苯基，为专利技术人首次合成得到，由于苯甲酰基的苯环上2-位有一个甲基存在，3-位的苯基由于单键的旋转，会与2-位甲基氢发生碰撞，使得这种联苯结构的化合物及其衍生物具有毒性小，水溶性减小，油溶性增强，特别是作为农药的中间体所合成的农药具有环境友好，不易流失、药物残效性强等优点，例如农药杀虫剂联苯菊酯在合成过程中就用到2-甲基-3-苯基苯甲醇作为中间体，该农药不溶于水，流动性极低，药物残效性强，而且低毒，对环境友好，广泛用于农田的杀虫药物和防止白蚁。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供2-甲基-3-苯基苯甲酰肼及其合成方法。本专利技术实现过程如下：结构式（I）所示化合物，。结构式（I）所示化合物的制备方法，包括如下步骤：（1）2-甲基-3-苯基苯甲酸，与C1-C4的ROH醇以及氯化亚砜为原料反应制得2-甲基-3-苯基苯甲酸酯；（2）2-甲基-3-苯基苯甲酸酯和水合肼回流反应得到2-甲基-3-苯基苯甲酰肼。上述步骤（1）中，所述ROH醇为乙醇。上述步骤（2）中，2-甲基-3-苯基苯甲酸酯与水合肼的摩尔比为1:1.1～1.5，优选为1:1.3。本专利技术合成得到的2-甲基-3-苯基苯甲酰肼为白色固体，熔程：117-119℃，微溶于水，易溶于乙醇，甲醇，乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂，具有很高的化学反应性能，可用作许多重要有机分子(如杂环、药物、染料及液晶材料等)的合成前体或中间体，与同类酰肼比较，具有药效性强，不易流失、残效性强等优点，其衍生物具有抗病毒、抗肿瘤、抗疟疾、杀虫、杀菌等广泛的生物及生理活性。附图说明图1为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的核磁谱图；图2为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的红外谱图。具体实施方式实施例12-甲基-3-苯基苯甲酸乙酯的合成称取2g2-甲基-3-苯基苯甲酸加入到三口烧瓶中，再加入10mL无水乙醇，在冰水浴下，搅拌，滴加2mLSOCl2，滴加完后升温至回流，在54℃时，固体全部溶解，薄层色谱跟踪反应，至酸点消失，停止反应，减压去除多余的乙醇和氯化亚砜，静置，冷却到室温，用0.1%的NaHCO3的水溶液调pH值到8，然后用乙酸乙酯萃取，将萃取液用无水氯化钙干燥，过滤，将滤液减压蒸馏，去除乙酸乙酯，得2-甲基-3-苯基苯甲酸乙酯粗产物1.9g。实施例22-甲基-3-苯基苯甲酰肼的合成将1.9g2-甲基-3-苯基苯甲酸乙酯加入到三口烧瓶中，再分别加入2mL无水乙醇、10mL水合肼，102℃下回流，薄层色谱（二氯甲烷作展开剂）跟踪反应至酯点消失，停止反应，减压去除乙醇和多余的水合肼，干燥，得白色固体2-甲基-3-苯基苯甲酰肼粗产物1.7g。图1为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的核磁谱图，图2为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的红外谱图，证明成功合成得到2-甲基-3-苯基苯甲酰肼。实施例3以下方程式为联苯菊酯合成反应式。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.结构式（I）所示化合物，

【技术特征摘要】
1.结构式（I）所示化合物，。2.权利要求1所示化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：（1）2-甲基-3-苯基苯甲酸，与C1-C4的ROH醇以及氯化亚砜反应制得2-甲基-3-苯基苯甲酸酯；（2）2-甲基-3-苯基苯甲酸酯和水合肼回流反应得到2-甲基-3-苯基苯甲酰肼。3.根据权利要求2所述制备方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹国标，金华峰，
申请(专利权)人：安康学院，
类型：发明
国别省市：陕西,61