The invention relates to an eight-membered azo heterocyclic spirodondone compound and a preparation method thereof, belonging to the technical field of preparation of the compound. The product was synthesized from vinyl carbonate and Trifluoroethyl substituted indigo-3-imine by adding palladium catalyst, phosphorus-containing ligand and acid-base additive at room temperature. The preparation method has mild reaction conditions, fast reaction speed, simple post-treatment and wide application range of substrates. This is a new and efficient method for the synthesis of eight-membered Azo-heterocyclic spirodondones with potential biological activity.
【技术实现步骤摘要】
一种八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物及制备方法
本专利技术具体涉及一种八元氮氧杂环螺吲哚酮的制备方法，属于化合物的制备
技术介绍
螺环吲哚酮是一种化学结构独特的天然生物碱，具有优势的药物骨架结构，类药性极强，具有广泛和重要的生物活性和药用价值，如抗癌、抗HIV、抗结核和抗疟疾等生物活性。目前，文献报道的螺环吲哚酮大多含有3～6元螺杂环体系；相比之下，含有中等大小螺杂环结构单元的螺环吲哚酮的报道还非常少见。因此，构建高效简洁的环加成反应，合成含有中等大小螺杂环结构片段的螺环吲哚酮，对研究和开发螺环吲哚酮类候选药物具有重要的意义乙烯基碳酸乙烯酯是一类重要的合成砌块，广泛地用于构建结构复杂多样的各类杂环体系。在钯催化剂作用下，乙烯基碳酸乙烯酯容易发生分子内消除反应，脱去一分子CO2，原位生成高活性的钯络合的两性离子中间体。该两性离子中间体作为3原子合成子可与烯烃、醛、亚胺和异氰酸酯等发生[3+2]环加成反应，合成结构各异的五元杂环化合物。最近研究发现，该两性离子中间体作为5原子合成子，也可与噁唑酮、乙烯基苯并噁嗪酮和环状的偶氮甲亚胺等受体发生不同类型的环加成反应。该...
【技术保护点】
1.一种八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物，所述八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物的结构式为：
【技术特征摘要】
1.一种八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物，所述八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物的结构式为：其中，R1为芳基；R2为氢、氟、氯、溴、烷基、芳基中的一种；R3为氢或甲基；R4为烷基或芳基。2.按照权利要求1所述的一种八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物，其特征在于，芳基优选苯基或具有1～2个取代基的苯基。3.按照权利要求1所述的一种八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物，其特征在于，2苯基上的取代基选自：甲基、甲氧基、氟、氯、溴中的一种或两种。4.制备权利要求1所述的一种八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：以乙烯基碳酸乙烯酯与三氟乙基取代的靛红-3-亚胺为反应物，并加入金属钯催化剂、含磷配体以及酸碱添加剂，在极性为2～6的有机溶剂中，室温下反应得到产物八元氮氧杂环螺吲哚酮化合物。5.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，所述乙烯基碳酸乙烯酯与三氟乙基取代的靛红-3-亚胺的摩尔比为1:1；6.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、甲苯、乙腈或三氯甲烷。7.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，所述的钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、醋酸钯、双三苯基磷二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或三(二...
【专利技术属性】
技术研发人员：赵洪武，王立茹，郭家明，丁晚秋，杜娟，冯宁宁，
申请(专利权)人：北京工业大学，
类型：发明
国别省市：北京,11
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