一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物及其合成方法，该化合物的化学名称为N异丙基[2,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚]螺恶嗪，结构式为：

【技术实现步骤摘要】
一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物及其合成方法
本专利技术涉及光致变色材料制备
，具体为一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物及其合成方法。
技术介绍
光致变色材料是一类分子含有光致变色官能团的材料，这类材料的变色性能来自于分子中含有的光致变色基团。螺恶嗪类光致变色物质是在螺吡喃的基础上发展起来的一类光致变色化合物。与螺吡喃相比，它具有较好的光敏性和抗疲劳性，应用前景广泛。目前研究的这类化合物较多，但没有异丙烷取代的螺恶嗪类光致变色化合物。
技术实现思路
为了克服现有技术中存在的不足，本专利技术提供一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物及其合成方法。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为：一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物，其化学名称为N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪，结构式为：一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤一，2,3,3-三甲基-3H-吲哚的合成：以甲基异丙基甲酮和苯肼为反应物，经回流反应得到粗制的腙，将所得的腙与浓硫酸反应，得到2,3,3-三甲基-3H-吲哚；反应式如下:步骤二，N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物的合成：以取碘代异丙烷和步骤一得到的2,3,3-三甲基-3H-吲哚为反应物，经回流反应，得到N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物；反应式如下：步骤三，N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]吲哚啉的合成：将步骤二得到的N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物溶于无水乙醇中，并滴加三乙胺，油浴反应得到N异丙基-2,3,3-三甲基-3H吲哚啉；反应式如下：步骤四，N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪的合成：将1-亚硝基-2-萘酚加热下溶于无水乙醇，过滤得到1-亚硝基-2-萘酚的橙红色溶液，将上述橙红色溶液与步骤三得到的产物，经回流反应，得黑褐色固体产品；反应式如下：所述步骤一具体为：将经过常压蒸馏甲基异丙基甲酮加入到新减压蒸馏的苯肼中,此混合液在搅拌下于100℃回流反应,得到粗制的腙；将所制得的腙与浓硫酸在油浴中反应,后经减压蒸馏,反应完毕用NaOH中和至碱性，溶液产生分层现象；再用分液漏斗分离水相与有机相,有机相经常压蒸馏除溶剂,再减压蒸馏,收集126℃,2000Pa的馏分,所得产物为淡黄色油状液体。所述步骤二具体为：取碘代异丙烷与新蒸馏的2,3,3-三甲基-3H-吲哚混合，在油浴110℃中回流反应3小时，冷却后减压过滤收集固体粗产品；干燥后研磨，用乙醇多次洗涤；干燥后用乙酸乙酯再次洗涤，得无色晶体。所述步骤三具体为：取N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物溶于无水乙醇中，向此溶液中滴加三乙胺，并于油浴90℃下反应30分钟，得到深红色溶液。所述步骤四具体为：将1-亚硝基-2-萘酚加热下溶于无水乙醇中，并加入活性炭，煮沸10分钟，过滤后得到1-亚硝基-2-萘酚的橙红色透明溶液，然后将步骤三得到的N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物加入到此反应中，继续回流反应3-4小时，反应后冷却，干燥，再结晶，得黑褐色固体产品N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪。所述步骤四中，得到的褐色固体产品用乙醇和丙酮的混合溶液溶解，再重结晶后得到黑褐色固体。所述乙醇和丙酮的混合溶液中，乙醇和丙酮的体积比为1：1。有益效果：本专利技术提供的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物及其合成方法，具有制备工艺简单，后处理工艺容易，产物稳定性好，作为性能优异的光致变色材料，反应得到的螺恶嗪的反复循环次数可达到3*105以上，使之在实用性研究上迈出重要的一步。附图说明图1为实施例得到的产物的红外光谱。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术作更进一步的说明。实施例本实施例的制备方法包括以下步骤：(1)2,3,3-三甲基-3H-吲哚的合成实验过程与现象：将经过常压蒸馏的0.25mol甲基异丙基甲酮缓慢加入到新减压蒸馏的0.25mol苯肼中，溶液呈桔黄色并伴有放热现象，此混合液在搅拌下于100℃回流反应,得到粗制的腙；加入80mL无水乙醇作溶剂，在半小时内滴入催化剂浓硫酸溶液15mL，油浴80℃反应3小时，反应过程中溶液由黄色变为橙红色，反应完毕用NaOH中和至碱性，溶液产生分层现象，上层橘黄色，下层无色。用无水乙醚萃取，弃去水相，有机相用无水硫酸镁干燥。干燥后，用磨砂漏斗(砂芯漏斗)减压过滤留醚层。常压蒸除乙醚(后期减压)，再减压蒸馏溶液，收集98-102℃/15mmHg的馏分，所得产物为淡黄色油状液体，此液体即为吲哚，产率为72％。反应式如下：(2)N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物的合成取0.158mol的碘代异丙烷与0.158mol新蒸馏的2,3,3-三甲基-3H-吲哚混合，在油浴110℃中回流反应3小时，冷却后减压过滤收集固体粗产品，溶液为红色。干燥后研磨，用乙醇多次洗涤，产物为白色。干燥后用乙酸乙酯再次洗涤，得无色晶体，产率为41％。反应式如下：(3)N异丙基2,3,3-三甲基-3H吲哚啉的合成取0.061molN异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物溶于50mL无水乙醇中，向此溶液中滴加5mL三乙胺，并于油浴90℃下反应30分钟，溶液为深红色。反应式如下：(4)N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪的合成取0.02mol1-亚硝基-2-萘酚加热下溶于100mL乙醇中加入10g活性炭，煮沸10分钟，趁热过滤，得到橙红色透明的1-亚硝基-2-萘酚溶液，将步骤3产物N异丙基2,3,3-三甲基-3H吲哚啉加入到此反应中，继续回流反应3-4小时。反应后冷却，干燥，再结晶，得褐色固体产品，产率为45％。反应式如下：得到的褐色固体产品用体积比为1:1的乙醇和丙酮的混合溶液溶解，得到褐色固体，干燥反复重结晶，得到黑褐色晶体。此产品作后期的测试。产物进行红外光谱表征，红外光谱如图1所示，表征数据如表1所示。表1以上所述仅是本专利技术的优选实施方式，应当指出：对于本
的普通技术人员来说，在不脱离本专利技术原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本专利技术的保护范围。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物，其特征在于：其化学名称为N异丙基[2,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚]螺恶嗪，结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物，其特征在于：其化学名称为N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪，结构式为：2.一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：步骤一，2,3,3-三甲基-3H-吲哚的合成：以甲基异丙基甲酮和苯肼为反应物，经回流反应得到粗制的腙，将所得的腙与浓硫酸反应，得到2,3,3-三甲基-3H-吲哚；反应式如下:步骤二，N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物的合成：以取碘代异丙烷和步骤一得到的2,3,3-三甲基-3H-吲哚为反应物，经回流反应，得到N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物；反应式如下：步骤三，N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]吲哚啉的合成：将步骤二得到的N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物溶于无水乙醇中，并滴加三乙胺，油浴反应得到N异丙基-2,3,3-三甲基-3H吲哚啉；反应式如下：步骤四，N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪的合成：将1-亚硝基-2-萘酚加热下溶于无水乙醇，过滤得到1-亚硝基-2-萘酚的橙红色溶液，将上述橙红色溶液与步骤三得到的产物，经回流反应，得黑褐色固体产品；反应式如下：3.根据权利要求2所述的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤一具体为：将经过常压蒸馏甲基异丙基甲酮加入到新减压蒸馏的苯肼中,此混合液在搅拌下于100℃回流反应,得到粗制的腙；将所制得的腙与浓硫酸在油浴中反应,后经减压蒸馏,反应完毕用NaOH中和至碱性，溶液产生分层现象；再用分液漏...

【专利技术属性】
技术研发人员：安晶，郑雪琴，陆荣，
申请(专利权)人：盐城工学院，
类型：发明
国别省市：江苏,32