【技术实现步骤摘要】
一种天然产物LucentamycinA全合成方法
本专利技术属于有机化学合成
，涉及一种天然产物LucentamycinA全合成方法。
技术介绍
海洋微生物由于具有强大的药理活性而成为生物活性复合物崭新而丰富的来源。LucentamycinA-D是从海洋放线菌NocardiopsislucentensisCNR-712中分离得到的4个含3-甲基-4-亚乙基脯氨酸的多肽。LucentamycinA和LucentamycinB在体外对人类结肠癌细胞HCT-116有显著的细胞毒作用，其中LucentamycinA体外细胞毒性最好(IC50＝0.2μM)。LucentamycinA的化学结构如式(I)所示：在现有技术中，韩国TaeboSim课题组以铑催化1,6-烯炔的还原偶联为关键步骤，共计19步完成了LucentamycinA的全合成，总收率为3.4％。但是，上述合成方法的总收率低，合成路线长，不利于天然产物的大量制备，也为后续的生物活性测试带来不便。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种合成路线短，可控性好，总收率高，反应条件温...
【技术保护点】
1.一种天然产物Lucentamycin A全合成方法，其特征在于，所述的天然产物Lucentamycin A的化学结构式如下：
【技术特征摘要】
1.一种天然产物LucentamycinA全合成方法，其特征在于，所述的天然产物LucentamycinA的化学结构式如下：所述的全合成方法是以(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酸为原料，与导向基团反应后，再脱除叔丁氧羰基得到游离胺，将游离胺在碱性条件下与烯基碘化合物偶联后，再与保护基团反应制得酰胺类化合物，再通过钯催化剂催化C-H键活化/环化构筑吡咯环化合物，吡咯环化合物经化学转化后，再与赖氨酸衍生物反应，即制得所述的天然产物LucentamycinA。2.根据权利要求1所述的一种天然产物LucentamycinA全合成方法，其特征在于，所述的全合成方法的合成路线如下：3.根据权利要求2所述的一种天然产物LucentamycinA全合成方法，其特征在于，式(4)吡咯环化合物与三氟甲酸反应脱除保护基团，得式(5)化合物，随后脱除导向基团，并与二碳酸二叔丁酯反应，得式(6)吡咯类羧酸化合物；式(4)吡咯环化合物与三氟甲酸的摩尔比为1:5；式(5)化合物与二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1:10。4.根据权利要求3所述的一种天然产物LucentamycinA全合成方法，其特征在于，式(6)吡咯类羧酸化合物与氨基酸多肽试剂、三乙胺、1-羟基苯并三唑、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐按摩尔比为1:1:1:2:1.51反应，制得式(7)化合物；...
【专利技术属性】
技术研发人员：张书宇，侯四化，李权哲，丁同梅，
申请(专利权)人：上海交通大学，
类型：发明
国别省市：上海,31
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