有机电致发光化合物和其有机电致发光器件制造技术

公开了一种有机EL器件，包含电子缓冲材料、和第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、设置在两个电极之间的发光层、和设置在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区和电子缓冲层。包含本公开的电子缓冲材料的所述有机EL器件具有低驱动电压、高发光效率和优异的寿命。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物和其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
在1987年，伊士曼柯达(EastmanKodak)的Tang等人通过使用由发光层和电子传输层组成的TPD/ALq3双层开发出低分子绿色发光有机电致发光(electroluminescent，EL)器件。此后，有机EL器件的开发迅速受到影响，并且器件目前商业化。目前的有机EL器件大多使用具有优异发光效率的磷光材料(phosphorescentmaterial)用于面板制造。在红色和绿色发光有机EL器件情况下，通过使用磷光材料商业化有机EL器件是成功的。然而，在蓝色发光有机EL器件情况下，耗散过度形成的激子以减少在高电流下的滚降，从而降低器件的特性，蓝色磷光材料自身的寿命具有长期稳定性的问题，并且随着时间的推移，色纯度急剧降低，并因此是用于全色彩显示器的障碍。目前使用的荧光发光材料也具有各种问题。第一问题是如果在面板生产过程中材料在高温下暴露，则器件的电流性质改变，并因此发光亮度可相应地改变。此外，鉴于结构特征，发光层和电子注入层之间的界面性质下降，并因此器件的亮度可能下低。而且，荧光发光材料的效率特性比磷光发光材料低。因此，为了改善效率，使用特定的荧光发光材料，如基于蒽的主体和基于芘的掺杂剂的组合。然而，由于所述材料的空穴俘获性高，因此发光层中的发光区偏向于空穴传输层，并因此发光倾向于在两层的界面处发生。界面处的发光具有器件寿命缩短和效率不令人满意的问题。仅通过改善材料自身难以解决荧光发光材料的上述问题。因此，为了解决所述问题，最近已经尝试通过改善电子传输材料，或开发优化器件结构来改变电子传输性质。韩国专利申请特许公开第10-2012-0092550号公开有机EL器件，包含设置在电子注入层与发光层之间的阻挡层，其中阻挡层包括包含吖嗪环的芳香族杂环衍生物。然而，文献没有叙述在电子缓冲层中使用包含恶唑或噻唑骨架的化合物的有机EL器件。日本专利第4947909号含有包含电子缓冲层的蓝色荧光发光器件。所述器件具有插入电子缓冲层，从而与Alq3相比有效地将电子注入发光层并控制电子的移动。此特征抑制驱动电压的降低和发光界面的劣化，并因此改善器件的寿命。然而，电子缓冲层的材料限于Alq3衍生物，目的是限制电子，并且材料的类型不多，并因此分析有效发光效率和寿命改善是有限的。韩国专利申请特许公开第10-2014-0086861号公开具有插入电子传输层包括喹啉-苯并恶唑衍生物的有机EL器件。然而，电子传输层仅起到与喹啉锂共沉积的电子传输层的作用。因此，鉴于通过使用相关化合物的纯特性控制电子电流性质，文献在优化包含电子缓冲层的器件方面具有局限性。
技术实现思路
[待解决的问题]本专利技术的目标是提供具有低驱动电压、高发光效率和优异的寿命的有机EL器件。[问题解决方案]以上目标可以通过包含由下式1表示的化合物的电子缓冲材料实现：其中Ar1表示取代或未取代(C6-C30)芳基，或取代或未取代5-至30-元杂芳基；L1表示单键，取代或未取代(C6-C30)亚芳基，或取代或未取代3-至30-元亚杂芳基；X表示O、S或NR2；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代(C1-C30)烷基、取代或未取代(C3-C30)环烷基、取代或未取代(C3-C30)环烯基、取代或未取代3-至7-元杂环烷基、取代或未取代(C6-C30)芳基、取代或未取代3-至30-元杂芳基、-NR3R4或-SiR5R6R7；或连接至相邻取代基以形成取代或未取代单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R3至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代(C1-C30)烷基、取代或未取代(C3-C30)环烷基、取代或未取代(C3-C30)环烯基、取代或未取代3-至7-元杂环烷基、取代或未取代(C6-C30)芳基、或取代或未取代3-至30-元杂芳基；a表示1至4的整数；其中a为2或更大的整数，每个R1相同或不同；并且(亚)杂芳基和杂环烷基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。[本专利技术的效果]根据本专利技术的有机EL器件包含电子缓冲层，从而控制电子的注入并改善设置在发光层与电子注入层之间的界面的特性。因此，本专利技术可以提供具有优异的发光效率的有机EL器件。首先，当在发光层与电子传输层之间存在电子缓冲层时，电子电流被抑制，并因此可增加驱动电压并且可降低效率。然而，当使用根据本专利技术的发光化合物时，通过快速电子注入特性和界面性质改善，可提供具有低驱动电压、优异的发光效率如电流效率和功率效率、优异的寿命和高纯度色彩的实施可能性的有机EL器件。附图说明图1显示根据本专利技术，包含电子缓冲层的有机EL器件的结构的一个实施例。图2显示根据本专利技术，包含电子缓冲层的有机EL器件的能量图。图3显示根据器件实例2和比较实例1分别制作的有机EL器件的电流效率(cd/A)对亮度(cd/m2)的图。具体实施方式下文中，将详细描述本专利技术。然而，以下描述旨在解释本专利技术，并不意味着以任何方式限制本专利技术的范畴。式1的化合物由下式2至5中的一个表示：其中L1、X、R1和a如式1中所定义。X2表示N或CR8；X3表示N或CR9；条件是当X2表示N时，X3表示CR9，并且如果X2表示CR8，则X3表示N；R8至R11各自独立地具有如式1的R3的定义相同的含义；Ar2具有如式1的Ar1的定义相同的含义；R12具有如式1的R1的定义相同的含义；Ar3和Ar4具有如式1的Ar1的定义相同的含义；X4表示N或CR13；R13具有如式1的R1的定义相同的含义；R14具有如式1的R1的定义相同的含义；并且b和c分别具有如式1的a的定义相同的含义。本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数量优选地为1至20，更优选地1至10，且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数量优选地为2至20，更优选地2至10，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”为具有2至30个碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数量优选地为2至20，更优选地2至10，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C1-C30)烷氧基”意指具有1至30个碳原子的直链或支链烷氧基，其中碳原子的数量优选地为1至20，更优选地1至10，且包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、1-乙基丙氧基等。“(C3-C30)环烷基”为具有3至30个碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数量优选地为3至20，更优选地3至7，且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3-至7-元杂环烷基”为具有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选地O、S和N，和3至7个环主链原子的杂原子的环烷基，且包括吡咯烷、四氢噻吩、四氢吡喃等。“(C6-C30)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种电子缓冲材料，包含由下式1表示的化合物：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种电子缓冲材料，包含由下式1表示的化合物：其中Ar1表示取代或未取代(C6-C30)芳基，或取代或未取代5-至30-元杂芳基；L1表示单键，取代或未取代(C6-C30)亚芳基，或取代或未取代3-至30-元亚杂芳基；X表示O、S或NR2；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代(C1-C30)烷基、取代或未取代(C3-C30)环烷基、取代或未取代(C3-C30)环烯基、取代或未取代3-至7-元杂环烷基、取代或未取代(C6-C30)芳基、取代或未取代3-至30-元杂芳基、-NR3R4或-SiR5R6R7；或连接至相邻取代基以形成取代或未取代单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R3至R7各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代(C1-C30)烷基、取代或未取代(C3-C30)环烷基、取代或未取代(C3-C30)环烯基、取代或未取代3-至7-元杂环烷基、取代或未取代(C6-C30)芳基、或取代或未取代3-至30-元杂芳基；a表示1至4的整数；其中a为2或更大的整数，每个R1相同或不同；并且(亚)杂芳基和杂环烷基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。2.根据权利要求1所述的电子缓冲材料，其中式1的所述化合物由下式2至5中的一个表示：其中L1、X、R1和a如权利要求1的式1中所定义；X2表示N或CR8；X3表示N或CR9；条件是当X2表示N时，X3表示CR9，并且如果X2表示CR8，则X3表示N；R8至R11各自独立地具有如权利要求1中的式1的R3的定义相同的含义；Ar2具有如权利要求1中的式1的Ar1的定义相同的含义；R12具有如权利要求1中的式1的R1的定义相同的含义；Ar3和Ar4分别具有如权利要求1中的式1的Ar1的定义相同的含义；X4表示N或CR13；R13具有如权利要求1中的式1的R1的定义相同的含义；R14具有如权利要求1中的式1的R1的定义相同的含义；并且b和c分别具有如权利要求1中的式1的a的定义相同的含义。3.根据权利要求1所述的电子缓冲材料，其中X表示NR2。4.根据权利要求1所述的电子缓冲材料，其中X表示O或S5.根据权利要求1所述的电子缓冲材料，其中式1中的取代烷基、取代(亚)芳基、取代(亚)杂芳基、取代环烷基、取代环烯基、取代杂环烷基或取代单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环的取代基各自独立地为选自由以下组成的组中的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；3-至7-元杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代或经(C6-C30)芳基取代的5-至30-元杂芳基；未取代或经5-至30-元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C3...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵相熙，罗弘烨，唐铮铭，冯少光，文斗铉，
申请(专利权)人：陶氏环球技术有限责任公司，罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：美国,US