The present invention relates to a preparation method of chiral phenyllactic acid, in which (S) phenylethylamine is used as resolution agent and mixed phenyllactic acid is salted in a specific solvent, and (S) phenylethylamine_D_phenyllactic acid salt is obtained by recrystallization; and (R) phenylethylamine is used as resolution agent and mixed phenyllactic acid is salted in a specific solvent, and (R) phenyllactic acid is obtained by recrystallization. Ethylamine L phenyl phenyl lactate, and then obtained the chiral phenyl lactic acid by acid. Compared with the prior art, the separating agent used in the invention is cheap, easy to obtain and easy to recycle, and is suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种手性苯基乳酸的制备方法
本专利技术涉及手性胺拆分手性酸的方法,尤其涉及一种拆分苯基乳酸的制备方法。
技术介绍
苯基乳酸(pHenyllacticacid,PLA)作为乳酸菌的代谢产物之一,广泛存在于乳酸菌发酵产品。大量研究表明苯基乳酸是一种广谱的抗菌物质,对大多数革兰氏阳性菌、阴性菌和真菌都有很好的抑制效果,抑菌活性强于一些常用的食品防腐剂,如苯甲酸钠、山梨酸钾等。苯基乳酸第二个碳原子为手性碳原子,因此有D-或L-型两种同分异构体,分别为D-苯基乳酸和L-苯基乳酸,而研究发现D-苯基乳酸对李斯特菌的抑制活性比L-苯基乳酸强。另外在许多手性药物中手性苯基乳酸也是非常重要的分子砌块,所以手性苯基乳酸作为一种天然生物防腐剂不但在食品工业中具有广阔的应用前景,而且可以应用于手性药物等的合成中。研究手性苯基乳酸的制备方法也是当前的门课题之一,苯基乳酸的合成方法主要有化学合成法和生物合成法。化学合成法可以通过苯丙氨酸进行重氮化反应存在原料成本高,反应是危险工艺以及存在环境污染,大量工业废物处理困难。而生物法无论是发酵法还是生物催化法或酶法前期需要大量的研究工作,寻找到理想的制备方法,同时还要有好的分离纯化方法,研究时间长,目前都只停留在研究阶段还没有形成工业化的生物合成方法。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种拆分剂廉价易得容易回收,适合工业化生产,具有良好的应用前景的手性苯基乳酸的制备方法。本专利技术的目的可以通过以下技术方案来实现:一种手性苯基乳酸的制备方法,其特征在于,以(S)-苯乙胺为拆分剂与混旋的苯基乳酸在特定溶剂中成 ...
【技术保护点】
1.一种手性苯基乳酸的制备方法,其特征在于,以(S)‑苯乙胺为拆分剂与混旋的苯基乳酸在特定溶剂中成盐,重结晶得到(S)‑苯乙胺‑D‑苯基乳酸盐;以(R)‑苯乙胺为拆分剂与混旋的苯基乳酸在特定溶剂中成盐,重结晶得到(R)‑苯乙胺‑L‑苯基乳酸盐;再通过酸游离制得手性苯基乳酸。
【技术特征摘要】
1.一种手性苯基乳酸的制备方法,其特征在于,以(S)-苯乙胺为拆分剂与混旋的苯基乳酸在特定溶剂中成盐,重结晶得到(S)-苯乙胺-D-苯基乳酸盐;以(R)-苯乙胺为拆分剂与混旋的苯基乳酸在特定溶剂中成盐,重结晶得到(R)-苯乙胺-L-苯基乳酸盐;再通过酸游离制得手性苯基乳酸。2.根据权利要求1所述的手性苯基乳酸的制备方法,其特征在于,所述的特定溶剂是指能够将(S)-苯乙胺与混旋的苯基乳酸溶解;能够将(R)-苯乙胺与混旋的苯基乳酸溶解。3.根据权利要求1或2所述的手性苯基乳酸的制备方法,其特征在于,所述的特定溶剂包括醇类溶剂与酯类溶剂按体积比1:1~10的混合液。4.根据权利要求3所述的手性苯基乳酸的制备方法,其特征在于,所述的特定溶剂为乙醇与乙酸乙酯按体积比1:2~5混合的混合液。5.根据权利要求1所述的手性苯基乳酸的制备方法,其特征在于,所述的(S)-苯乙胺与混旋的苯基乳酸的摩尔比为0.5~1.5;所述的(R)-苯乙胺与混旋的苯基乳酸的...
【专利技术属性】
技术研发人员:金健林,张林宝,严承飞,
申请(专利权)人:上海予利生物科技股份有限公司,
类型:发明
国别省市:上海,31
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