本发明专利技术涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件有机发光化合物。本发明专利技术提供的有机发光化合物是非对称蒽结构，通过对含蒽类化合物结构进行修饰，从而使包含式(1)所示的含蒽类化合物的电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。本发明专利技术提供的有机发光化合物的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。
Organic luminescent compound and its preparation method and organic light emitting device containing the compound
The invention relates to the technical field of organic photoelectric material, in particular to an organic luminescent compound and a preparation method and organic light-emitting device organic light emitting compound containing the compound. The organic luminescence compound provided by the invention is an asymmetric anthracene structure by modifying the structure of an anthracene compound so that the electroluminescent devices containing anthracene compounds in the inclusion formula (1) have the characteristics of high brightness, better heat resistance, long life and high efficiency. The organic light emitting compound provided by the invention has the advantages of easy production, simple process and suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件有机发光化合物。
技术介绍
有机电致发光(EL)一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。对于有机电致发光材料的研究是从1950年Bernose对含有有机色素的高分子薄膜施加高电流电压观测到的。1965年，Pope等人首次发现了蒽单晶的电致发光性质，这是有机化合物的首例电致发光现象。为了制作效率高的有机发光器件，研究者逐渐把器件内有机物层的结构从单层变为多层结构。把EL器件设计为多层结构是由于空穴和电子的移动速度不同，适当的设计出空穴注入层，空穴传输层，电子传输层及电子注入层，提高了空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到均衡，从而提高发光效率。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件，所述的有机发光化合物是非对称蒽结构，可用做电子传输材料，提高了发光效率和发光亮度，从而极大的改善了有机发光器件的各方面性能。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案具体如下：一种有机发光化合物，其结构式如式(1)所示：式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N。在上述技术方案中，所述R为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为3-11的取代或未取代的杂环基。在上述技术方案中，所述R为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、碳原子数为10的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为5-10的取代或未取代的杂环基。在上述技术方案中，所述R为碳原子数为9-11的取代或未取代的苯基、碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为10-11的取代或未取代的杂环基。在上述技术方案中，所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个：一种有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：将式(B)所示的胺类化合物，与式(A)所示的卤代物进行取代反应，得到式(1)所示的有机发光化合物；式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N；X为I、Br或Cl。在上述技术方案中，所述有机发光化合物的制备方法具体包括以下步骤：在氮气保护条件下，向反应瓶中加入式(A)所示的卤代物，叔丁醇钠，甲苯，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入式(B)所示的胺类化合物、三(二亚卞基丙酮)二钯，最后加入三叔丁基膦，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，用体积比为3:1的石油醚:二氯甲烷过柱分离，得到式(1)所示的有机发光化合物。一种有机发光器件，其电子传输层材料为本专利技术提供的式(1)所示的有机发光化合物。本专利技术提供的有机发光器件适用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供的有机发光化合物是非对称蒽结构，通过对含蒽类化合物结构进行修饰，从而使包含式(1)所示的含蒽类化合物的电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。本专利技术提供的有机发光化合物的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。具体实施方式本专利技术提供一种有机发光化合物，其结构式如式(1)所示：式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N。优选的是，所述R为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为3-11的取代或未取代的杂环基。优选的是，所述R为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、碳原子数为10的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为5-10的取代或未取代的杂环基。优选的是，所述R为碳原子数为9-11的取代或未取代的苯基、碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为10-11的取代或未取代的杂环基。优选的是，所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个：本专利技术还提供一种有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：将式(B)所示的胺类化合物，与式(A)所示的卤代物进行取代反应，得到式(1)所示的有机发光化合物；式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N；X为I、Br或Cl；具体包括以下步骤：在氮气保护条件下，向反应瓶中加入式(A)所示的卤代物，叔丁醇钠，甲苯，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入式(B)所示的胺类化合物、三(二亚卞基丙酮)二钯，最后加入三叔丁基膦，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，用体积比为3:1的石油醚:二氯甲烷过柱分离，得到式(1)所示的有机发光化合物。本专利技术还提供一种有机发光器件，其电子传输层材料为本专利技术提供的式(1)所示的有机发光化合物。本专利技术提供的有机发光器件适用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。实施例1化合物001的合成在氮气保护条件下，向反应瓶中加入0.10mol化合物[1-1]，叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入0.12mol化合物[1-2]、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得固体001(0.05mol，y＝50％)，MS/FAB(M+)：804.34。实施例2按照上述化合物001的制备方法，采用如表1所示原料，制备表1所述002-014的化合物。表1实施例2反应物质、生成物质及产率汇总有机发光器件制备与性能评价[实验例]绿光有机发光器件(电子传输层)首先，在玻璃基板中形成的氧化铟锡层(阳极)上面真空蒸镀厚度为60nm的4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(以下简称为2-TNATA)形成空穴注入层，在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为60nm的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(以下简称为NPD)来形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上面真空蒸镀厚度为30nm的以4,4'-二(9-咔唑)联苯为主体(以下简称为CBP)，以三(2-苯基吡啶)合铱为掺杂的混合物为发光层，主体材料及掺杂材料重量比为95:5。紧接着，在上述发光层上面真空蒸镀厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(以下简称BAlq)形成了空穴阻断层。在上述空穴阻断层上面真空蒸镀厚度为40nm的本专利技术的化合物001-014中的一个，来形成电子传本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种有机发光化合物，其特征在于，其结构式如式(1)所示：
【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物，其特征在于，其结构式如式(1)所示：式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N。2.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述R为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为3-11的取代或未取代的杂环基。3.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述R为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、碳原子数为10的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为5-10的取代或未取代的杂环基。4.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述R为碳原子数为9-11的取代或未取代的苯基、碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为10-11的取代或未取代的杂环基。5.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个：6.权利要求1所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式...
【专利技术属性】
技术研发人员：张成成，陈明，姜晓晨，仲维明，孙毅，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22
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