Biquaternary ammonium salt type chloramine antiseptic and its synthesis method. The invention discloses a small molecule double quaternary ammonium salt chloramine compound and a preparation method. The antibacterial agent preparation method with alkyl bromide 5,5 two methyl hydantoin, N, N, N ', N' four methyl alkyl amine as raw materials, preparation of brominated bis quaternary ammonium salt chloramine precursor compound, (III) after ion exchange, and tert butyl hypochlorite under normal temperature conditions for reaction the antibacterial agents compounds. The antibacterial agent of the present invention two quaternary ammonium and two identical hydrophilic hydrophobic chain based on chloramine covalently connected in a molecule, on the one hand to improve the water solubility of chloramine antibacterial agent, on the other hand, this structure may make two chloramine and two quaternary ammonium antibacterial, namely \synergy\ unit as a team member for sterilization. Taking Escherichia coli and Staphylococcus aureus as the model strains, the antibacterial test results showed that the prepared bis quaternary ammonium salt chloramine had better fungicidal activity than the single quaternary ammonium salt chloramine.
【技术实现步骤摘要】
双季铵盐型氯胺抗菌剂及其的合成方法
本专利技术属于卤胺抗菌剂的合成与应用领域,具体涉及到一类双季铵盐型氯胺抗菌剂的合成。
技术介绍
随着社会发展及人们生活水平的提高,人与致病性微生物之间的接触及由此带来的疾病传播越来越频繁。为了抑制致病细菌的繁殖和扩散,近年来抗菌剂与抗菌材料的研发备受科研人员关注。抗菌剂是一类在一定时间内能抑制细菌、真菌等微生物繁殖或杀死微生物的化学物质,主要可分为无机类抗菌剂、有机类抗菌剂和天然类抗菌剂。有机类抗菌剂种类繁多,主要有季铵盐类、季鏻盐类、卤胺类、双胍类和酚类等,其中季铵盐和卤胺是研究较多应用较广的两类抗菌剂。大量研究表明氯胺化合物杀菌速度快、稳定性好、抗菌功能再生,是一种绿色广谱的高效理想抗菌剂。但氯胺水溶性较差,在水相体系中分散不好,对氯胺触杀进程较为不利。因此,Li等人在含有氯胺结构的分子中引入季铵盐结构,在改善了氯胺亲水性的同时大大提升了氯胺的抗菌性能(Adv.HeathcareMater.2012,1,609)。另一方面,为提高季铵盐类抗菌剂的抗菌活性并改善其细菌耐药性,双季铵盐类抗菌剂陆续问世,整个抗菌分子氮正电荷密度增加,更有利于抗菌分子在细菌膜上的吸附,从而改变细胞壁的渗透性,使得双季铵盐抗菌剂具有更强的杀菌能力。然而,当在氯胺结构中引入两个季铵盐单元试图以寻求氯胺更高抗菌活性时,却没有得到预期效果(RSCAdv.2015,5,93877),这表明季铵盐型氯胺分子与菌体细胞的作用模式以及两类抗菌单元在抗菌进程中发挥的作用,即该类抗菌分子的全景抗菌机制非常复杂。在探索阳离子型氯胺分子抗菌机制的同时开发新一代复合 ...
【技术保护点】
一种双季铵盐型氯胺抗菌剂,其特征在于具有通式(I)结构:
【技术特征摘要】
1.一种双季铵盐型氯胺抗菌剂,其特征在于具有通式(I)结构:式(I)中,n1=3,6,8,10,12;n2=2,3,4。2.权利要求1所述的双季铵盐型氯胺抗菌剂的制备方法,其特征在于,合成该抗菌剂的步骤为:(1)将溴烷基海因化合物溶于适量有机溶剂,向溶液中加入N,N,N′,N′-四甲基烷基胺,加热回流4~24h,趁热向反应体系中加入冷丙酮,并将反应混合物冷却至0~-5℃,之后过滤,得到溴化双季铵盐型氯胺前体化合物(Ⅲ);随后将其用最少量的去离子水溶解,经阴离子交换树脂处理,收集相对应淋洗液,真空条件下浓缩得到氯化双季铵盐型氯胺前体化合物(Ⅳ);式(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)中,n1=3,6,8,10,12;n2=2,3,4。(2)将氯化双季铵盐型氯胺前体化合物(Ⅳ)溶于叔丁醇-水混合溶剂中,加入过量次氯酸叔丁酯,在常温条件下避光搅拌24~40h,之后真空浓缩反应液即可得到化合物(I)。3.根据权利要求2所述的双季铵盐型氯胺抗菌剂...
【专利技术属性】
技术研发人员:李令东,靳亚楠,闫佳威,王翰德,王鹏飞,
申请(专利权)人:大连理工大学,
类型:发明
国别省市:辽宁,21
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