一种咪唑类含硒吡喃酮化合物的合成及应用制造技术

本发明专利技术公开了一种咪唑类含硒吡喃酮化合物4‑（（2‑（噻吩‑2‑基）咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基）硒基）‑2H‑吡喃‑2‑酮的合成方法及其应用。首先将4‑羟基香豆素化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸脂基‑香豆素，再将2‑氨基吡啶和2‑噻吩乙酮在催化剂作用下制备2‑（2‑（噻吩咪唑）并[1,2‑a]吡啶，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成4‑（（2‑（噻吩‑2‑基）咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基）硒基）‑2H‑吡喃‑2‑酮。本发明专利技术的优点在于所使用硫化剂为单质硒，所用方法操作简单，收率高。该发明专利技术的化合物可有效抑制EC9706、mcf‑7、mgc‑803和pc‑3等人癌细胞株的生长。

【技术实现步骤摘要】
一种咪唑类含硒吡喃酮化合物的合成及应用
本专利技术涉及药物化学领域，具体涉及一种咪唑类含硒吡喃酮化合物4-((2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)硒基)-2H-吡喃-2-酮的合成以及该类化合物作为一种新的抗癌药物的有效骨架的潜在应用。
技术介绍
癌症是当前医学界的难题之一，每年的癌症致死率居高不下。据中国疾病预防控制中心和世界卫生组织的数据指出，目前，中国癌症的死亡率每年达到了150万人在现代社会，精神和心理疾病的负担正在日益加重，实际患者人数已经达到1600万。而其中。常见癌症死亡率偏高的有肺癌、肝癌、胃癌、食管癌和大肠癌等。因此癌症药物中有效成分的研发是药物化学的重要课题之一。咪唑杂环在有机合成中是多功能的、重要的“特权支架”，在许多生物活性天然产物和药物中都有发现。这些化合物具有广泛的生物活性，如抗病毒、抗菌、抗癌、消炎、杀菌、RSK2抑制剂、SIRT1激活剂等。许多市面上常见的药物，包括：阿吡坦，奥曲尼酮，奈巴库单抗，唑来米特，米诺膦酸，沙立吡旦等，都是由咪唑杂环核心实体的功能化和修饰开发的，研究发现咪唑杂环的生物性质严重依赖于咪唑的3位取代基的性质。近年来本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种咪唑类含硒吡喃酮化合物的合成及应用其特征在于：所述化合物具有以下结构：

【技术特征摘要】
1.一种咪唑类含硒吡喃酮化合物的合成及应用其特征在于：所述化合物具有以下结构：2.根据权利要求1所述化合物(Ⅰ)的制备方法：其特征在于将4-三氟甲磺酸脂基-香豆素、硒粉、2-(2-(噻吩咪唑)并[1,2-a]吡啶、氧化铜、二甲苯加入反应瓶内发生拼合反应；反应完毕后的反应液依次经冷却、乙酸乙酯萃取、干燥、柱层析提纯制得所述4-((2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)硒基)-2H-吡喃-2-酮。3.根据权利要求2所述的4-((2-(噻吩-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)硒基)-2H-吡喃-2-酮的合成方法，其特征在于：所述4-三氟甲磺酸酯基香豆素、硒粉、2-(2-(噻吩咪唑...

【专利技术属性】
技术研发人员：王宏雁，委旭宁，刘钰，郭涛，孔令辉，林祥斌，
申请(专利权)人：河南工业大学，
类型：发明
国别省市：河南,41