一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种结构如式I所示的一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂。式I化合物具有优异的促发芽、生根、防菌害及增产提质作用，可广泛用于农业或林业的增产及防菌害。

Imidazoline two ketone plant growth regulator and application thereof

The present invention discloses a structure, such as an imidazoline two ketone plant growth regulator, as shown in formula I. A compound of formula I has excellent promoting germination and rooting of bacteria, damage and yield and quality, can be widely used in production and agriculture or forestry pest control.

【技术实现步骤摘要】
一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂及其应用
本专利技术属于农药中植物生长调节剂领域，具体涉及一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂及其应用。
技术介绍
植物生长调节剂在控制种子萌芽和休眠，促进生根，促进细胞伸长及分裂，控制侧芽或分蘖，控制株型，控制开花，诱导无子果实，疏花疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增强抗逆性(抗病、抗旱、抗盐分、抗冻)，增加营养成分，改进水果色泽和口感，增强吸收肥料能力等方面起到了积极的作用。咪唑啉酮类化合物具有除草、杀菌生物活性，如商品化除草剂咪草酯、灭草烟、咪草烟、灭草喹；RPA是由罗纳-普朗克-艾格福公司发现并申请专利的新颖咪唑啉酮类杀菌剂，咪唑菌酮(RPA407213)对由卵菌引起的霜霉病、疫病等具有很好的活性。文献(胡杨根，丁明武，咪唑啉酮类杀菌剂的研究进展，华中师范大学学报(自然科学版)，2005，39(4)：490-495)报道了一系列取代的咪唑啉酮类化合物具有优良的杀菌活性，如化合物1在1g/L时对葡萄霜霉病防效达75-100％，化合物2在1g/L时对小麦锈病防效大于75％，化合物4在浓度为5×10-4时对苹果轮纹菌及小麦赤霉菌的抑制率均达100％，化合物5在浓度为5×10-4时对稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌及苹果轮纹菌的抑制率均达100％。在现有技术中，如本专利技术所述的一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂及其应用在国内外未见公开。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种促进种子萌发、促生根、增产、使用成本低及安全的植物生长调节剂，具体的说是提供一种兼有杀菌作用的咪唑啉二酮类植物生长调节剂及其应用，它可用于农作物和水果、蔬菜的大幅度增产、提质及防菌害。本专利技术的技术方案如下：本专利技术提供了一种兼有杀菌作用的咪唑啉二酮类植物生长调节剂，其结构如式I所示：式I化合物可由下列反应制得，具体制备方法见本专利技术合成实例。本专利技术还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中活性组分指式I化合物或式I化合物与其他活性组分如萘乙酸钠、DA-6、吲哚丁酸钠等植物生长调节剂的一种、二种或多种组成的组合物，该植物生长调节剂组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。本专利技术所述的植物生长调节剂组合物也可根据需要在本专利技术的植物生长调节剂组合物中，添加一种或几种其他的杀虫剂、杀菌剂、大量或微量元素肥料等，由此会产生附加的优良效果。本专利技术的组合物的剂型可以是悬浮剂、乳剂、微乳剂、可湿性粉剂、水分散性粒剂等，为了提高有效组分的利用率，在配制制剂时通常加入适量的表面活性剂。本专利技术的优点和积极效果：本专利技术所述的式I化合物是一种结构新颖的植物生长调节剂，分子结构中含有咪唑啉二酮，内吸和传导作用强，植物可通过茎叶高效吸收，具有优良的促进种子萌发、促生根作用，而且兼具有优良的杀菌作用，其综合功效明显优于单一生长调节活性的植物生长调节剂。用于小麦、番茄、马铃薯、苹果等均有良好的防病及增产双重作用。式I化合物合成简单，反应只有一步，无副产物生成，具有生产成本低、无污染的优点，该化合物低毒、生物降解性好、使用安全方便，具有很高的应用价值和商品化潜力。应该明确的是，在本专利技术的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。具体实施方式下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本专利技术，但不意味着限制本专利技术。合成实例：实例1、式I化合物的制备称取9.28g(0.05mol)对氯苯甘氨酸放入250mL的三口烧瓶中，安装回流装置，进行脱水处理。脱水处理完成后，停止加热，冷却至室温。然后加入18.80g(0.1mol)的3,5-二氯苯基异氰酸酯，缓慢加热至回流，反应5个小时后，原料点消失，将抽滤得到的固体粗产品放入到250mL的烧杯中，加入100mL甲醇，加热，搅拌，然后趁热抽滤，烘干，得到纯净的产品。熔点：210.2-212.9℃.式I化合物的1HNMR(500MHz,DMSO-d6)，δ/ppm：4.501(s,1H,CH),7.165(s,1H,ArH),7.436-7.452(d,1H,ArH),7.478-7.495(d,1H,ArH),7.567(s,2H,ArH),8.196(s,2H,ArH),10.424(s,1H,NH).制剂实施例实例2、10％式I化合物悬浮剂的制备：分别称取15g式I化合物，2g木质素磺酸钠，3g聚羧酸盐分散剂SokalanCP5(马来酸-丙烯酸钠盐)，1g有机硅乳消泡剂(THIX-108水性硅乳化消泡剂)，2g硅酸镁铝和5g乙二醇于250mL烧杯中，加入77g水，搅拌均匀，用砂磨机研磨2h，转速为3000转/分，检测粒度3-5μm，得白色流动性悬浮剂。生测实施例一、植物调节活性试验实例3、种子发芽实验小麦种子发芽实验：分别将式I化合物由实例2方法制备悬浮剂，然后与DA-6(河南郑氏化工有限公司出品)水剂和清水做对照。分别用蒸馏水稀释成浓度为12.5μg/mL、25μg/mL、50μg/mL和125μg/mL的植物生长调节剂溶液。将小麦种子用上述稀释液培养8h，处理100粒种子，将种子分为3份(每份30-40粒)放置在有双层滤纸的培养皿中，25℃保温催芽，并保持滤纸湿润，催芽中观察各处理的发芽情况，胚芽长度约以种子长的1/2为标准，于24h后统计各皿中小麦发芽率，同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，同时计算各稀释液发芽促进率，结果如下表1。表1小麦发芽试验数据从表1结果可以看出，本专利技术的式I化合物在12.5μg/mL、25μg/mL浓度时，其发芽率优于DA-6对照药剂，且随浓度增加，出现抑制效果，低浓度使用更好。其整体发芽率显著优于清水处理(Ck)的情况，说明其具有促进发芽的效果。实例4、浸种促生根实验分别将式I化合物5％的悬浮剂和DA-6水剂分别用蒸馏水稀释成浓度为12.5μg/mL、25μg/mL、50μg/mL和125μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，将其放入纱布中，于烧杯中用上述稀释液浸泡8h，然后将小麦种子均匀排放在湿润的纸床上，置床时胚部向上并朝向发芽盒的同一侧，种子之间要有一定的距离，以保证种子充分吸收水分，每个处理放20粒小麦，摆放好种子之后将其放入全智能气候植物箱中进行发芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的固体培养基中，各处理均重复3次，然后放入全智能气候植物箱中进行培养。40h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录。同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，结果如下表2。表2浸种生根试验数据从以上数据可以看出，式I化合物能促进根的生长，主根和侧根长于对照药剂DA-6，且低浓度时，效果更加明显，优于清水，说明其能作用根系发达，利于小麦生长。在茎高方面，不会出现过高的情况，而不抗倒伏，综合效果优于对照药剂DA-6。实例5、田间实验：试验选取长势均匀的番茄30株，于苗期、花蕾期各喷施一次，3个处理的浓度为20μg/mL、50μg/mL、100μg/mL各喷施10株，间隔时间为10天，选10株叶面喷施清水作为对照。调查单株坐果数、果实总产量和增产率，结果取平均值。试验结果列于表3。表3番茄试验数据由表3数据可以看出，式I化合物对番茄进行本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂，其结构如式I所示，

【技术特征摘要】
1.一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂，其结构如式I所示，2.按照权利要求1所述的结构如式I所示化合物的制备方法为：对氯苯甘氨酸与3,...

【专利技术属性】
技术研发人员：王明慧，许良忠，杨敬，张潇文，张明明，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：山东,37