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香料前体制造技术

技术编号:1697788 阅读:197 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及右式(Ⅰ)X-CR↓[1]R↓[2]R↓[3]所示的化合物,其中,R↓[1]为具有6~24个碳原子的有机部分;R↓[2]为H或具有6~24个碳原子的有机部分;R↓[3]为X或OH;X为右式(Ⅱ)所示的部分或者式(Ⅱ)所示部分的铵盐或C↓[1]~C↓[4]烷基铵盐;其中,x为0或1;y为0或1;z为0或1;m为2~10的整数;n为0~10的整数;o为0~10的整数;R↓[4]为H或C↓[1]~C↓[4]烷基;R↓[5]为C↓[6]~C↓[22]烷基或烯基,如果n或o至少为1,则R↓[5]为C↓[7]~C↓[23]酰基;R↓[6]为H或R↓[5];R↓[7]为C↓[1]~C↓[4]亚烷基。所述化合物能够递送醛类或酮类香料化合物,提供所述香料化合物的持久释放。该化合物可以包含在如护发剂和织物柔软剂等纤维护理组合物中以提高香料性能。该化合物提供了持续更长时间的从沉积有该化合物的底物中的控释。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种能够递送醛类或酮类香料化合物从而提供持久的香 气释放的化合物以及含有所述化合物的组合物。所述化合物可以包含在 如护发剂和织物柔软剂等纤维护理组合物中。
技术介绍
香料(用于使产品具有香气的天然的或者合成的任何物质)时常包 含在清洁剂和其他清洁产品中以在使用该清洁产品期间产生令人愉悦的 气味和掩盖该清洁产品中存在的皂类或其他表面活性剂的固有气味。储存在清洁组合物中时,香料可能通过与该组合物的其他成分的作 用和/或反应而发生变化。由于它们的挥发性,这些香料化合物容易随时间散逸,尤其是经常 与察觉到的清新气味有关的最易挥发的化合物。此外,使用时,如在用衣物清洁剂洗涤织物的过程中,在洗涤循环 和/或清洗循环中大多数的香味也损失在水相中。公认理想的是香料应 当在储存于清洁组合物中时保存下来,也应当在清洁过程中保存下来, 应当沉积在织物上,以使得用含有香料的清洁剂洗涤过的或者用含有香 料的织物柔软剂柔顺过的织物应带有香料的令人愉悦的香气。而且, 一旦吸附到目标的表面(例如织物或毛发或皮肤)上,香料 倾向于非常迅速地散逸。从底物(表面、织物、皮肤、毛发等)缓慢散 发的持久的香气是包含在清洁剂或清洁组合物中的香料的所需要的性质,这通常被称作直接性(substantivity)、顽强性(tenacity)或耐久性 (longevity )。为了在含有其他成分的水性溶液中包含香料并延长它们的扩散,已 使用了不同技术,如微胶囊化、油包水或水包油乳液、交联的硅胶、硅6酮载体等。不过,在一些情况中,这些技术无法使用和/或未提供合适的 结果。提高香料的直接性的另一种方法是使用香料前体(也被称作前香料(pro-fmgrance))。香料前体是一种化合物,其本身可以具有或者不具有 香气但是在水解时其产生作为其一种或多种水解产物的特征的所需要的 香气。香料前体化合物的混合物也可以被认为是香料前体。现有技术中已知有各种香料前体。酯类香料前体用于引入香料原料 醇和酯。香料原料醛和酮通过縮醛、半縮醛、縮酮和半縮酮来引入。WO-A-2004047788描述了一类包括一种或多种的产生自X-OH与醛 或酮的反应的化合物在内的香料前体化合物,所述香料前体化合物如式 X-0-C(R)(in(ORM)所示,其中,R为C6 C24烷基、Q C24芳烷基或C6 C24烷芳基;!^为H或C6 C24烷基、C6 C24芳垸基或C6 C24垸芳基;R"为H或X; X-O表示产生自X-OH的部分,其中X-OH是选自由表面活性剂、织物柔软剂、柔软剂前体酯胺、柔软剂前体酰氨胺、护 发剂、护肤品、糖类和聚合物组成的组中的化合物。根据WO-A-2004047788,优选的香料前体为脂肪胺或二酰氨基胺与C8 C^醛之间的反应产物。所述的脂肪胺或二酰氨基胺与Cs d2醛之间的反应产物是WO-A-2004047788中具体描述的香料前体的仅有的实 例。尽管所述的脂肪胺或二酰氨基胺与Q d2醛之间的反应产物具有一 些持久的性质,但是香味强度和持久效果并不完全令人满意。从现有技术中可得知,工业上仍然需要在香料的控释领域以及在从 沉积有香料的底物中进行缓释的领域作出改善。
技术实现思路
本专利技术通过提供一种能够递送醛类或酮类香料化合物、能够提供所 述香料化合物的持久释放的化合物,从而提供了对现有技术中碰到的问 题的有效解决方案。己发现下式I所示的化合物提供了改善的香味强度和醛类或酮类香 料化合物从沉积有该化合物的底物(表面、织物、皮肤、毛发等)中的(I)持久释放。 其中,Ri为具有6 24个碳原子的有机部分;R2为H或具有6 24个碳原子的有机部分;R3为X或OH;X为下式II所示的部分R「 (O-CH-CH;j)n- ,R6-(0-CH-CH2)o-N'x-(CH2-CH-0)m-(II)R4或者式II所示部分的铵盐或d C4烷基铵盐; 其中,X为0或1; y为0或1; Z为0或1;m为2 10的整数; n为0 10的整数; O为0 10的整数; R4为H或C, C4垸基;^为C6 C22烷基或烯基,如果n或o至少为1,则Rs为C7 C23 酰基;R6为H或Rs;R7为d Q亚垸基。本专利技术的主题还提供了一种包含由至少两种如式I所示的化合物在 水性溶液中构成的混合物的组合物。本专利技术的主题还包括含有上述的式I所示的化合物的纤维护理组合 物,如护发剂(护发组合物)和织物柔软剂(织物柔顺用清洗护理剂组8合物)。本专利技术的主题还包括式I所示的化合物用于延缓醛类或酮类香料化 合物从纤维中的释放的用途。本专利技术还提供了式I所示的化合物用于提高如护发剂(护发组合物) 和织物柔软剂(织物柔顺用清洗护理剂组合物)等纤维护理组合物的香 料耐久性的用途。本专利技术的主题还包括式I所示的化合物用于增强香料在织物上的沉 积的用途。与含有已知香料前体的组合物相比,含有本专利技术的化合物的纤维护 理组合物在所述组合物中显示出香味强度的显著改善。而且,该香料的 耐久性也得到显著改善。附图说明图1显示了醛类香料化合物(十一碳-10-烯醛)从经组合物3和4 处理的毛巾和从对比实验D处理的毛巾中的释放。所述释放通过SPME (固相微萃取)GC/MS (气相色谱/质谱)在0 (湿润条件)、1、 3和7 天之后进行分析。具体实施例方式式I所示的化合物优选可通过使X-H与式R4COR2所示的化合物反 应而获得,其中,X具有与前述相同的含义,Ri和R2也具有与前述相同 的含义。因此,得到了半縮醛、縮醛、半縮酮或縮酮化合物。优选的是縮酮 和縮醛,特别优选的是縮醛。半縮醛、缩醛或它们的混合物的形成包括含有至少一个游离-OH 基团的化合物与醛的反应。此外,半縮酮、縮酮或它们的混合物的形成 包括包含至少一个游离-OH基团的化合物与酮的反应。这些反应本身是公知的。优选的是,这些反应在酸或催化剂(例如, 盐酸、对甲苯磺酸或负载型磺酸)的存在下于25°C 90°C (优选为35°C 85°C,进而更优选为4(TC 8(TC)在水性溶液中进行。醛或酮与X-H的摩尔比一般为1.0: 1.0 3.0: l.O,更优选为1.2: 1.0 2.8: 1.0。醛和酮用于制备本专利技术的化合物的醛或酮为香料,即具有特征性的、通常 令人愉悦的香味的化合物。香料一般具有挥发性。因此,式R^OR2所示 的所述化合物的分子量(分子质量)优选小于300g/md,更优选为小于 200g/mol。在式RiCOR2中,Ri为具有6 24个碳原子的有机部分;R2为H或 具有6 24个碳原子的有机部分。R,或R2中的有机部分一般为可以具有 一个或多个取代基(如OH、卤素(如F、 Cl、 Br)、 COOH等)的饱和 或不饱和烃基。所述烃基还可以具有醚(-O-)、硫醚(-S-)或羰基(-C-O)(包 括酯或醛)官能性。最优选的是无任何官能团的具有6 24个碳原子、 尤其是6 16碳原子的烃基。根据本专利技术,特别优选的是式R,COR2所示的化合物为脂肪族的醛 或酮、脂环族的醛或酮、非环式的萜类醛或酮、环萜类酸或酮、芳香族 的醛或酮或者酚类醛或酮。可用于本专利技术的醛可以是但不限于以下醛构成的组中的一种或多 种苯乙醛、对甲基苯乙醛、对异丙基苯乙醛、甲基壬基乙醛、苯丙醛、 3-(本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种化合物,该化合物如以下式(Ⅰ)所示: X-CR↓[1]R↓[2]R↓[3] (Ⅰ) 其中, R↓[1]为具有6~24个碳原子的有机部分; R↓[2]为H或具有6~24个碳原子的有机部分; R↓[3]为X或 OH; X为下式(Ⅱ)所示的部分: *** (Ⅱ) 或者式(Ⅱ)所示部分的铵盐或C↓[1]~C↓[4]烷基铵盐; 其中, x为0或1; y为0或1; z为0或1; m为2~10的整数;   n为0~10的整数; o为0~10的整数; R↓[4]为H或C↓[1]~C↓[4]烷基; R↓[5]为C↓[6]~C↓[22]烷基或烯基,如果n或。至少为1,则R↓[5]为C↓[7]~C↓[23]酰基; R↓[6] 为H或R↓[5]; R↓[7]为C↓[1]~C↓[4]亚烷基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:玛利亚约瑟贝尔梅霍奥塞斯马克阿德柳吉拉梅安倍裕
申请(专利权)人:花王公司
类型:发明
国别省市:ES[西班牙]

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