漂白活性剂的改进合成方法技术

本发明专利技术涉及合成用作漂白活性剂的有机化合物的改进方法。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及合成用作漂白活性剂的有机化合物的改进方法。
技术介绍
用于低单位成本消费品，例如洗衣洗涤剂、织物调理剂等的组分的合成方法是生产者十分感兴趣的。事实上，组分的低成本合成方法在使消费品进入市场过程中通常是速率限制步骤。由于在消费品，例如洗衣洗涤剂中存在众多的组分，所以单个组分的费用必须降到最低以保持累积产品成本在可接受的范围内。与生产消费品组分有关的费用通常是由于用于制备该组分的原料的成本或在生产过程中所需的复杂反应和加工化学过程。因此，生产者对廉价的原料或简化的反应顺序进行持续的研究。酰胺酸苯基酯磺酸盐构成一类物质，它可用作洗衣洗涤剂和其它类型的含有漂白剂的洗涤剂组合物中的漂白活性剂。该活性剂具有若干所需属性，包括杰出的漂白性能并具有最小的对织物染料的颜色损害、良好的洗衣机相容性和在洗涤过程中良好的气味轮廓。虽然这些物质潜在地可由廉价的原料得到，但合成方法有些复杂，而且通常包括使用溶剂。还会产生在最终产品中由于颜色形成体的反应而形成有色杂质的问题。这些颜色形成杂质或物体导致最终产品对消费者是不合乎需要的，因其外观是不稳定的。这导致了除去有色杂质的附加步骤。这些附加步骤具有如下问题，它们不仅除去有色杂质、增加附加时间和成本，而且还与有色杂质一起除去了部分酰胺酸苯基酯磺酸盐。因此，酰胺酸苯基酯磺酸盐的合成方法是不简单的，存在出人意料的问题。因此，仍需要简单、廉价并且有效的生产酰胺酸苯基酯磺酸盐的方法，它在最终产品中不形成有色杂质。
技术介绍
US5466840、5391780、5393901、5393905、5523434、5391780、5414099、5534642、5153541、5650527、5286879和5523434。专利技术概述该需要由本专利技术满足，本专利技术提供了制备纯酰胺酸苯基酯磺酸盐的改进方法。根据本专利技术的第一方面，其提供了制备4-磺基苯基-链烷酸盐的方法。该方法包括如下步骤使乙酰氧基苯磺酸盐与高纯度酰氨基羧酸反应，其中所述高纯度酰氨基羧酸含有按重量计至少约90％，优选约95％，更优选约97％的下式的酰氨基羧酸 其中R是C5-C21烃基，R1选自H和C1-C3烷基，和n是约1-约8的整数；和按重量计低于约10％的颜色形成体；其中该方法在低于约10ppm，优选低于约5ppm，更优选低于约2ppm，最优选低于约0.5ppm的过渡金属，优选选自铁、镍、铬和它们的混合物，更优选铁、镍和它们的混合物存在下进行。根据本专利技术的第二方面，其提供了制备4-磺基苯基-链烷酸盐的方法，该方法包括如下步骤(a)使高纯度酰氨基羧酸与酰卤反应以制备相应的酰氨基酰卤，其中所述高纯度酰氨基羧酸含有按重量计至少约90％，优选约95％，更优选约97％的下式的酰氨基羧酸 其中R是C5-C21烃基，R1选自H和C1-C3烷基，和n是约1-约8的整数，M是H或碱金属盐；和按重量计低于约10％的颜色形成体；其中该方法在低于约10ppm，优选低于约5ppm，更优选低于约2ppm，最优选低于约0.5ppm的过渡金属，优选选自铁、镍、铬和它们的混合物，更优选铁、镍和它们的混合物存在下进行；和(b)使步骤(a)的酰氨基酰氯与苯酚磺酸盐反应。根据第三方面，其提供了根据本专利技术的第一或第二方面制备的4-磺基苯基-链烷酸盐。根据第四方面，其提供了含有根据本专利技术的第一或第二方面制备的4-磺基苯基-链烷酸盐的洗涤剂组合物。因此，本专利技术的一个方面是提供制备4-磺基苯基-链烷酸盐的方法，本专利技术的另一方面是提供制备4-磺基苯基-链烷酸盐的方法的灵活性。由如下的描述和所附的权利要求，本领域的技术人员将认识本专利技术的这些和其它方面、特征和优点。本文所有百分数、比率和比例是基于重量基础，除非另有说明。本文列出的所有文献列为本文参考文献。优选实施方案的详细描述本专利技术的制备酰胺酸苯基酯磺酸盐的方法包含作为重要特征的在方法中存在的限制数量的过渡金属和颜色形成体。如上所述，在方法中降低过渡金属和颜色形成体含量导致本专利技术的效果和优点。根据本专利技术的第一方面，其提供了制备4-磺基苯基-链烷酸盐的方法。该方法包括如下步骤使乙酰氧基苯磺酸盐与高纯度酰氨基羧酸反应，其中所述高纯度酰氨基羧酸含有按重量计至少约90％，优选约95％，更优选约97％的下式的酰氨基羧酸 其中R是C5-C21烃基，优选C5-C14烃基，更优选C6-C12烷基、C6-C12链烯基，最优选C6-C10烷基，R1选自H和C1-C3烷基，优选H、甲基，更优选甲基，和n是约1-约8的整数，优选约2-约7的整数，更优选约3-约6的整数；和按重量计低于约10％，优选低于约5％，更优选低于约2％，最优选低于约1％的颜色形成体；其中该方法在低于约10ppm，优选低于约5ppm，更优选低于约2ppm，最优选低于约0.5ppm的过渡金属，优选选自铁、镍、铬和它们的混合物，更优选铁、镍和它们的混合物存在下进行。优选高纯度酰氨基羧酸含有至少约95％，更优选97％的下式的酰氨基羧酸 由于通过用作水溶助长剂，上述杂质将产物引导入滤液/离心液，上述全部杂质不利地影响有效结晶产物的能力。此外，重要的是含有少于1％，少于0.5％，少于0.1％总氨基链烷酸和环内酰胺。高纯度的酰氨基羧酸优选通过使下式的羧酸 其中R是C5-C21烃基；与下式内酰胺反应制备 其中R1选自H和C1-C3烷基，n是1-8的整数。合适的内酰胺单体包括丁内酰胺、戊内酰胺、ε-己内酰胺、β-丙醇酸内酰胺(propiolactam)、6-戊内酰胺和类似的内酰胺。这些内酰胺可以在氮原子上被含有1-3个碳原子的烃基取代，例如甲基己内酰胺。ε-己内酰胺和其合适衍生物是优选的内酰胺单体。羧酸包含脂族，例如直链或支链或脂族基团，环脂族或氢化芳香基团。羧酸含有约6-约22个碳原子，优选约8-约20个碳原子，最优选约7-约10个碳原子。这些基团可通过芳香基团连接于羧基。羧酸可以是天然或合成来源的直链或支链脂肪酸，它可以是饱和或不饱和的。羧酸可以纯的形式或以其混合物形式使用。羧酸和酯的合适实例是辛酸、辛酸甲酯、壬酸、壬酸甲酯、癸酸、癸酸甲酯、癸酸异丙酯、十一酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、山嵛酸、对苯二甲酸、对苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、萘-2，6-二羧酸、环己烷二羧酸、环己烷二乙酸、联苯-4，4’-二羧酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、辛二酸、癸二酸等。优选的羧酸是癸酸和辛酸。方法优选在极性惰性反应溶剂存在下进行，例如二烷基乙酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺、二烷基亚砜，其中烷基含有1-6个碳原子，例如二甲基亚砜，二乙二醇的二甲基醚，如三甘醇二甲醚；环状或无环烷基砜，其中烷基具有1-6个碳原子，如四氢噻吩-1，1-二氧化物；和卤代芳香溶剂，例如二氯苯和三氯苯；和烷基取代的芳香溶剂，其中烷基含有1-6个碳原子，例如三异丙基苯。优选反应溶剂是四氢噻吩-1，1-二氧化物。该方法优选在约120℃-约220℃的温度下进行。该方法优选含有酯基转移催化剂。这种催化剂包括叔胺催化剂、碱金属盐、金属催化剂、酸催化剂和它们的混合物。用于本专利技术的催化剂的具体实例包括二甲基氨基吡啶、咪唑、乙酸钠、氢氧化钠和四异丙醇钛。酯基转移催化剂以乙酰氧基苯磺酸盐的约0.01-约0.3摩尔，优选本文档来自技高网...

【技术保护点】
制备４－磺基苯基－［（１－氧基链烷酰基）氨基］链烷酸盐的方法，包括如下步骤：使乙酰氧基苯磺酸盐与高纯度酰氨基羧酸反应，其中所述高纯度酰氨基羧酸含有按重量计至少９０％的下式的酰氨基羧酸：Ｒ－＊－ＮＲ↑［１］（ＣＨ↓［２］）↓［ｎ］ＣＯ ＯＨ其中Ｒ是Ｃ↓［５］－Ｃ↓［２１］烃基，Ｒ↑［１］选自Ｈ和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，和ｎ是１－８的整数；和按重量计低于约１０％的颜色形成体；其中该方法在低于约１０ｐｐｍ过渡金属存在下进行。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：JS杜邦，RR蒂克斯特拉，
申请(专利权)人：宝洁公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]