The invention discloses a E vinyl sulfone (E vinyl sulfones) preparation method of the compound, which comprises the following steps: raw materials for olefin and thiophenol (thiol) dissolved in tetrahydrofuran, and then added five oxidation two iodine and organic base DBU (1,8 two azabicyclo eleven carbon 7 ene reaction is performed directly 12), 16h in 60 80 DEG C, the reaction after the termination of the separation and purification of the crude product, E vinyl sulfone compounds. The advantages of this method are: simple and cheap raw materials, the reaction does not require the use of any metal catalyst to avoid metal contamination, simple operation without anhydrous harsh reaction conditions, substrate to adapt to a wide range and high stereoselectivity, stable process conditions, preparation of easy purification of products.
【技术实现步骤摘要】
一种E-烯基砜类化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成化学领域，涉及一种E-烯基砜化合物的制备方法，具体地涉及一种五氧化二碘和有机碱1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)介导的直接利用烯烃和硫酚(硫醇)氧化偶联反应合成E-烯基砜化合物的方法。
技术介绍
E-烯基砜化合物是一类重要的有机结构单元，广泛存在于各类具有抗癌等活性的天然产物、药物分子和医药中间体中。E-烯基砜还展示其它许多良好的生物活性并用作酶过程的强效抑制剂，例如VCAM-1表达抑制剂、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、HIV-1整合酶抑制剂等。此外，E-烯基砜化合物作为一种重要的活性中间体，在有机合成化学中也有着广泛的应用，例如烯基砜类化合物可作为Michael加成反应的受体，也可作为D-A反应的重要原料。E-烯基砜的合成方法主要包括:(1)烯烃与磺酰氯加成-消去反应或炔烃与磺酰氯的加成反应；(2)烯化反应(Wittig反应、Horner-Emmons-Wadsworth反应和Peterson反应)[JAmChemSoc，2003,125,2872；JAmChemSoc,2005,127,8948；OrgL...
【技术保护点】
一种E‑烯基砜化合物的制备方法，其特征是，以通式I和通式II的化合物为起始原料，在五氧化二碘和有机碱介导下进行氧化偶联反应，得到通式III所示的E‑烯基砜类化合物，反应方程式如下：
【技术特征摘要】
1.一种E-烯基砜化合物的制备方法，其特征是，以通式I和通式II的化合物为起始原料，在五氧化二碘和有机碱介导下进行氧化偶联反应，得到通式III所示的E-烯基砜类化合物，反应方程式如下：其中R1为任意取代的芳基、杂芳基或者1-8碳烷基；R2为氢原子或者1-8碳烷基；R3为任意取代的芳基、杂芳基或1-12碳烷基。2.如权利要求1所述一种E-烯基砜化合物的制备方法，其特征是，包括以下操作步骤：将原料溶解在溶剂中，然后加入五氧化二碘和有机碱，在60℃-100℃下反应12-16h。3.如权利要求1所述一种E-烯基砜化合物的制备方法，其特征是，反应终止后对粗产物进行萃取、柱层析分离提纯。4.如权利要求1所述一种E-烯基砜化合物的制备方法，其特征是，溶剂为质子性溶剂或者非质子性溶剂，为1,4-二氧六环、甲苯、苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、丙醇、乙醇的一种或多种，优选四氢呋喃。5...
【专利技术属性】
技术研发人员：魏伟，王雷雷，王桦，
申请(专利权)人：曲阜师范大学，
类型：发明
国别省市：山东,37
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