氧代哌嗪衍生物及光稳定化的组合物制造技术

技术编号:1663552 阅读:195 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
式Ⅰ所示的诸化合物是有机材料,如热塑性有机聚合物或涂料组合物或摄影材料的有效的稳定剂,其中p为0或1;q和r彼此独立,是1-6的整数;且s为1-8的数;X为-O-,或者,当p为1时,X也可以是基团,如上式;R↓[W],R↓[X],R↓[Y]和R↓[Z]彼此独立,是C↓[1]-C↓[18]的烷基,C↓[5]-C↓[12]的环烷基或C↓[1]-C↓[5]的羟烷基,特别是甲基;R↓[1]是氢;C↓[1]-C↓[18]的烷基;烃氧基;OH;CH↓[2]CN;C↓[1]-C↓[18]的烷氧基;C↓[5]-C↓[12]的环烷氧基;C↓[3]-C↓[8]的链烯基;C↓[3]-C↓[8]的炔基;C↓[7]-C↓[12]的苯基烷基;其苯环上被1,2或3个取代基取代的C↓[7]-C↓[15]的苯基烷基,这些取代基可以从C↓[1]-C↓[4]的烷基和C↓[1]-C↓[4]的烷氧基中选择;C↓[7]-C↓[15]的苯基烷氧基;其苯环上被1,2或3个取代基取代的C↓[7]-C↓[15]的苯基烷氧基,这些取代基可以从C↓[1]-C↓[4]的烷基和C↓[1]-C↓[4]的烷氧基中选择;或者R↓[1]是C↓[1]-C↓[8]的烷酰基;C↓[3]-C↓[5]的烯酰基;C↓[1]-C↓[18]的烷酰氧基;缩水甘油基;或者基团-CH↓[2]CH(OH)-G,其中G为氢,甲基或苯基;R↓[2]是氢,C↓[1]-C↓[8]的烷基,C↓[5]-C↓[12]的环烷基或C↓[1]-C↓[4]的羟烷基;R↓[3],R↓[4],R↓[5]彼此独立,是氢,C↓[1]-C↓[8]的烷基或C↓[5]-C↓[12]的环烷基;且W和其他残基,如在权利要求1中的描述。(*该技术在2019年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及3,3,5,5-四甲基-2-氧代-1,4-哌嗪类的新化合物,由此得到的聚合物,对这些新颖的化合物或聚合物作为有机材料抗光,氧和/或热的有害作用的稳定剂的应用,以及相应地被稳定化的有机材料。
技术介绍
3,3,5,5-四甲基-2-氧代-1,4-哌嗪的结构和编号如下式所示 目前已经发现,含有一个或多个借助一氧原子结合的这类3,3,5,5-四甲基-2-氧代-1,4-哌嗪-1-基的某些化合物特别适合用作有机材料的稳定剂。
技术实现思路
因此本专利技术涉及式(I)所示的化合物 其中,p为0或1;q和r彼此独立,是1-6的整数;且s为1-8的数;X为-O-,或者,当p为1时,X也可以是基团 RW,RX,RY和RZ彼此独立,是C1-C18的烷基,C5-C12的环烷基或C1-C5的羟烷基,特别是甲基;R1是氢;C1-C18的烷基;烃氧基;OH;CH2CN;C1-C18的烷氧基;C5-C12的环烷氧基;C3-C8的链烯基;C3-C8的炔基;C7-C12的苯基烷基;其苯环上被1,2或3个取代基取代的C7-C15的苯基烷基,这些取代基可以从C1-C4的烷基和C1-C4的烷氧基中选择;C7-C15的苯基烷氧基; 其苯环上被1,2或3个取代基取代的C7-C15的苯基烷氧基,这些取代基可以从C1-C4的烷基和C1-C4的烷氧基中选择;或者R1是C1-C8的烷酰基;C3-C5的烯酰基;C1-C18的烷酰氧基;缩水甘油基;或者为基团-CH2CH(OH)-G,其中G为氢,甲基或苯基。R2和R6彼此独立,是氢,C1-C8的烷基,C5-C12的环烷基或C1-C4的羟烷基;R3,R4,R5,R7,R8,R9彼此独立,是氢,C1-C8的烷基或C5-C12的环烷基;当s为1时,W是C1-C18的烷基;被NH2,NHR10,N(R10)2,硝基,羟基和/或OR’13取代的C2-C18的烷基;或者W是C5-C12的环烷基;被OH,C1-C4的烷基或C1-C4的烷氧基取代的C5-C12的环烷基;C3-C6的链烯基;C3-C12的环氧烷基;其苯环上未被取代的或被1个取代基取代的C7-C15的苯基烷基,该取代基可以从C1-C4的烷基和C1-C4的烷氧基中选择;或W是式(IIa)-(IIe)所示的基团之一 或者,当R1为基团-CH2CH(OH)-G时,W也可以是氢;R10是氢,C1-C8的烷基,C5-C12的环烷基,其苯环上未被取代的或被1个取代基取代的C7-C15的苯基烷基,该取代基可以从C1-C4的烷基和C1-C4的烷氧基中选择;R11是氢;C1-C17的烷基;被羟基,C1-C12的烷氧基和/或二苯酮侧基或二苯酮氧侧基取代的C1-C12的烷基,其中二苯酮部分的一个或两个苯环未被取代或被OH,卤素,C1-C4的烷基和/或C1-C18的烷氧基所取代;或者R11是未被取代或被C1-C4的烷基取代的C5-C12的环烷基;C2-C17的链烯基;苯基;被NH2,NHR10,N(R10)2,或C1-C4的烷基或C1-C4的烷氧基所取代的苯基;C7-C15的苯基烷基;C8-C15的苯基烯基;或者其苯环上被C1-C4的烷基和/或C1-C4的烷氧基取代的C7-C15的苯基烷基;R12是一个直键或C1-C12的亚烷基;亚苯基;环亚己基;R13是C1-C18的烷基;被NH2,NHR10,N(R10)2,硝基,羟基和/或OR13取代的C2-C18的烷基;C3-C18的链烯基;C5-C12的环烷基;被C1-C4的烷基取代的和/或环中插入-O-的C5-C12的环烷基;且当W为基团(IId)和基团(IIb)而R12不是直键时,R13也可以是氢,或者一个周期系Ia或IIa族的阳离子等同物,特别是钠或钾离子;R’13是C1-C18的烷基;被NH2,NHR10,N(R10)2,硝基,羟基和/或OR13取代的C2-C18的烷基;C3-C18的链烯基;C5-C12的环烷基;被C1-C4的烷基取代的和/或环中插入-O-的C5-C12的环烷基;R14是C1-C18的烷基;被NH2,NHR10,N(R10)2,羟基和/或OR13取代的C2-C18的烷基;未被取代的或被C1-C4的烷基取代的和/或环中插入-O-的C5-C12的环烷基;或者其苯环上未被取代的或被1个取代基取代的C7-C15的苯基烷基,该取代基可以从C1-C4的烷基和C1-C4的烷氧基中选择;R15是直键;C1-C20的亚烷基;C2-C10的亚烯基;被C6-C12的芳香基取代的C2-C8的亚烯基,该芳香基也可以被C1-C8的烷基,C1-C8的烷氧基,二(C1-C4的烷基)氨基,硝基,噻吩基,苯氧基苯基,苯基噻吩基,苯并噻吩-2-基,苯并呋喃-2-基,9氢-芴基,联苯基,10氢-吩噻嗪基取代;C2-C4的氧杂亚烷基;C5-C7的环亚烷基;C5-C7的环亚烯基或亚苯基;当s为2时W是C2-C12的亚烷基;被OH取代和/或链中插入氧或硫或-NR10-的C4-C12的亚烷基;C4-C12的亚烯基;被OH取代和/或链中插入氧的C6-C12的亚烯基;C5-C7的环亚烷基;C5-C7的环亚烷基-二(C1-C4的亚烷基);C1-C4的亚烷基-二(C5-C7的环亚烷基);亚苯基-二(C1-C4的亚烷基);或者式(IIIa)-(IIIh)所示基团之一 其中Hal代表卤素或C1-C4的烷氧基;R18是直键;C1-C12的亚烷基;链中插入氧,硫和/或-NR10-的C2-C12的亚烷基;C5-C7的环亚烷基;C5-C7的环亚烯基;或者亚苯基;C2-C8的亚烯基;C4-C12的芳香基取代的C2-C8的亚烯基,该芳香基也可以被C1-C8的烷基,C1-C8的烷氧基,二(C1-C4的烷基)氨基,硝基取代;或者是被噻吩基,苯氧基苯基,苯基噻吩基,苯并噻吩-2-基,苯并呋喃-2-基,9氢-芴基,联苯基,10氢-吩噻嗪基,噻吩基取代的C2-C8的亚烯基;R19是C2-C12的亚烷基;链中插入1,2或3个氧原子的C4-C12的亚烷基;C5-C7的环亚烷基;C5-C7的环亚烷基-二(C1-C4的亚烷基);或者C1-C4的同碳亚烷基-二(C5-C7的环亚烷基);R20是C2-C12的亚烷基;C5-C7的环亚烷基;亚苯基;R’20是C2-C12的亚烷基;C5-C7的环亚烷基;亚苯基;而且如果i是1,R’20额外包括亚甲基;i是0或1;t是0或1-7的整数; v和z彼此独立,是1-4的整数;当s为3时W是脂肪族C4-C18的三酰基;环脂肪族C6-C18的三酰基或芳香族C9-C18的三酰基;1,3,5-三嗪-2,4,6-三基;或者式(IVa-IVb)所示的一基团 其中R22,R23,R24彼此独立,是C1-C7的亚烷基;当s为4时W是脂肪族C5-C18的四酰基;环脂肪族C8-C18的四酰基或芳香族C10-C18的四酰基或式Va所示的四价键侧基Z1-NR10-R20-NR10-Z2, (Va)其中Z1,Z2彼此独立,每个都是式Vb,Vc或Vd所示的一个基团 且式Vb-d所示基团通过一个从三嗪环到式Va中N原子的键连接;当s为5时W是脂肪族C7-C18的五酰基;环脂肪族C10-C18的五酰基或芳香族C11-C18的五酰基;当s为6时W是脂肪族C8-C18的六本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ’所示的化合物,***(Ⅰ’)其中q是1或2;且s是数1,2,3,4,6或8;R↓[W],R↓[X],R↓[Y]和R↓[Z]彼此独立,是甲基或乙基;R↓[1]是氢;C↓[1]-C↓[4]的烷基 ;C↓[3]-C↓[12]的烷氧基;环己基氧基;乙酰基;C↓[3]-C↓[5]的烯酰基;或者R↓[1]是缩水甘油基或基团-CH↓[2]CH(OH)-G,其中G为氢或甲基;R↓[2],R↓[3],R↓[4],R↓[5]彼此独立,是氢或 甲基;当s是1时,W是C↓[6]-C↓[18]的烷基;环己基;被NH↓[2],NHR↓[10],N(R↓[10])↓[2]取代的C↓[2]-C↓[8]的烷基;或者W是缩水甘油基;或者W是式(Ⅱa)所示的基团:***   (Ⅱa)或者,当R↓[1]是基团-CH↓[2]CH(OH)-G时,W也可以是氢;R↓[10]是氢,C↓[1]-C↓[8]的烷基,环己基;R↓[11]是C↓[1]-C↓[17]的烷基;环己基;苯基;被NH↓[2],N HR↓[10],N(R↓[10])↓[2]取代的苯基;R↓[12]是一个直键;当s是2时,W是C↓[2]-C↓[12]的亚烷基;链中插入硫的C↓[4]-C↓[12]的亚烷基;或者式(Ⅲa)所示的基团:CO-R ↓[18]-CO(Ⅲa);R↓[18]是C↓[1]-C↓[12]的亚烷基;链中插入氧或硫或NR↓[10]的C↓[4]-C↓[12]的亚烷基;亚苯基;亚环己基;C↓[2]-C↓[8]的亚烯基;其被基团***取代或者 被苯基或萘基取代的C↓[2]-C↓[8]的亚烯基,其中苯基和萘基都可以被甲基或甲氧基取代;当s是3时,W是1,3,5-三嗪-2,4,6-三基;或者是式Ⅳb所示的基团***(Ⅳb);R’↓[20]是C↓[2 ]-C↓[8]的亚烷基或亚苯基;i是0或1;当s是4时,W是式Ⅴe或Ⅴf所示的侧基***R↓[20]是C↓[2]-C↓[8]的亚烷基;X’是-O-或-N(R↓[10])-;当s是6时, W是环己烷六酰基或式Ⅵa所示的侧基***(Ⅵa);当s是8时,W是式Ⅶa所示的侧基***(Ⅶa)。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:D拉扎里A泽德达G扎格诺尼V波尔扎塔M罗斯SM安德鲁斯
申请(专利权)人:西巴特殊化学品控股有限公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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