新型有机化合物及采用该化合物的有机发光器件制造技术

技术编号:1661938 阅读:171 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了通式1所示的化合物,其中A,X,Y,Y’和Y”具有与说明书中所述相同的含义。当将通式1所示化合物用于有机发光器件中时,其根据形成三聚体的各单元类型或各单元中的取代基类型具有选自电洞注入、电洞传输、发光、电子传输、电子注入等的至少一种功能。本发明专利技术还公开了有机发光器件。该有机发光器件包括按顺序层叠的第一电极、具有一层或多层的有机膜以及第二电极,其中至少一层有机膜包括至少一种通式1所示的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型有机化合物及采用该化合物的有机发光器件
技术介绍
所谓“有机发光”现象(有机电致发光)通常是指通过有机物质将电能转化成光能的现象。特别地,当在阳极和阴极之间设置有机膜并对两电极之间施加电位时,电洞和电子即分别从阳极和阴极注入有机膜内。上述注入的电洞和电子在重结合(recombination)时即形成激子。进一步地,当激子降至基态时即发光。除上述由两极注入的电荷重结合而发光的有机发光机制之外,还有另一发光机制,其中电洞和电子不从外电极注入,而是在施加交流电压情况下通过两性电荷产生层而产生,例如常规无机薄膜发光器件的情况,并且电洞和电子移动至有机薄膜层而导致发光(Appl.Phys.Lett.,85(12),2382-2384)。自从POPE,KALLMAN等于1963年发现蒽单晶中的电致发光,迄今已对其作了积极研究并开发成OLEDs(有机发光器件)。近来,有机发光器件已用于平板显示器、发光器件等。此类有机发光器件开发速度极快,以致作为显示器的性能有了显著改进并已开发出各种应用产品。为了制造更有效的有机发光器件,已作了许多尝试,用于以多层结构替换单层结构的形式来制造器件中的有机膜。当前所用有机发光器件大多具有将有机膜和电极进行沉积所得的结构。有机膜通常具有多层结构,包括电洞注入层、电洞传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。已知OLEDs的特征在于高亮度、高效率、低驱动电压、可变色、低成本等。但是为了具有此类特征,器件中形成有机膜的各层(例如电洞注入层、电洞传输层、发光层、电子传输层和电子注入层)必须由更稳定和有效的材料形成。现有技术公开了以荧光化合物搀杂发光主体(host)从而改进多层结构OLED的发光效率的方法。特别地,根据Tang等(J.Appl.Phys.第65卷(1989),第3610页),将少量具有高量子效率的荧光化合物(例如香豆素颜料或吡喃衍生物)与发光主体混合可改进发光效率。在该情况下,根据荧光化合物的类型可得到具有期望波长的光。但是,当将Alq3用作电子传输材料并提高驱动电压用以获得高亮度时,则除基于搀杂的荧光化合物的发光外还观察到基于Alq3的绿色发光。这对于色纯度而言是个问题,特别地当待发射的光颜色为蓝色时。已经知道该问题产生原因在于Alq3的HOMO(最高占据分子轨道)与LUMO(最低未占据分子轨道)之间的窄带隙。该窄带隙导致激子从发光层扩散至Alq3,从而引起基于Alq3的发光。已有报道的另一种方法是将电洞阻挡材料用于改进OLEDs的发光效率,其中电洞阻挡材料包括3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ),2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(BCP)等(Jpn.J.App.Phys.Part 2,1993,32,L917)。但是,上述材料耐久性差,并具有使器件劣化的严重问题,特别是在高温保存时器件连续发光的时候。此外存在的其他问题是,上述材料应配置成独立于发光层的层,并且使用该材料时由于HOMO和LUMO之间的宽带隙导致驱动电压提高。因此,为了克服现有技术中存在的问题,并进一步改进OLEDs的特性,有必要开发更稳定和有效的可用于OLEDs中的材料。附图简述附图说明图1-5各自为可用于本专利技术的有机发光器件(OLED)的结构示意图,其中标号101为基质,102为阳极,103为电洞注入层,104为电洞传输层,105为发光层,108为电洞阻挡层,106为电子传输层,107为阴极107。图6所示为实施例1和对比例1的OLED的电流-电压关系图。
技术实现思路
本专利技术的目的是通过能够实施选自电洞注入、电洞传输、电洞阻挡、发光、电子传输、电子注入和在阳极和电洞注入层之间进行缓冲的至少一种功能的有机物质,从而改进有机发光器件的耐久性和/或效率,其中采用如下通式1表示的环三聚体核结构设计所述有机物质。根据本专利技术的一方面,提供了由通式1表示的化合物 其中A为B或N;X为N或CR0,其中R0选自氢原子(H),卤原子,腈基(CN),硝基(NO2),甲酰基,乙酰基,苯甲酰基,酰胺基,苯乙烯基,乙炔基,喹啉基,喹唑啉基,菲咯啉基,2,2’-联喹啉基,蒽醌基,苯醌基,醌基,吖啶基,取代或未取代的烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的芳烷基,取代或未取代的芳胺基,取代或未取代的烷胺基,取代或未取代的芳烷胺基,和取代或未取代的杂环基; Y,Y’和Y”各自表示取代或未取代的芳族杂环,该芳族杂环包含含有A和X作为环成员的5元芳族杂环,或者含有A和X作为环成员的六元芳族杂环,其中Y,Y’和Y”为相同或不同。Y,Y’和Y”中存在的取代基数量至少为一,所述取代基为相同或不同,各取代基选自卤原子,腈基(CN),硝基(NO2),甲酰基,乙酰基,苯甲酰基,酰胺基,苯乙烯基,乙炔基,喹啉基,喹唑啉基,菲咯啉基,2,2’-联喹啉基,蒽醌基,苯醌基,醌基,吖啶基,取代或未取代的烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的芳烷基,取代或未取代的芳胺基,取代或未取代的烷胺基,取代或未取代的芳烷胺基,和取代或未取代的杂环基,其中某些情况下彼此相邻的两个取代基可合在一起形成稠环。根据本专利技术另一方面,提供了包括按顺序层叠的第一电极、具有一层或多层的有机膜和第二电极的有机发光器件,其中有机膜的至少一个层包括至少一种通式1表示的化合物。下面将详细描述本专利技术。本专利技术提供了通式1表示的化合物。由通式1表示的化合物是包括环三聚体核结构的有机物质。根据形成三聚体的各单元类型或者各单元中的取代基类型,该化合物能够实施选自如下的至少一种功能电洞注入、电洞传输、电洞阻挡、发光、电子传输、电子注入和在阳极和电洞注入层之间进行缓冲。特别地,当阳极和电洞注入层之间的界面接触较差时,或者当不能正确地进行直接电洞注入至电洞注入层内时,则需要阳极和电洞注入层之间的缓冲功能。已知有许多化合物能实施选自如下的至少一种功能电洞注入、电洞传输、电洞阻挡、发光、电子传输、电子注入和在阳极和电洞注入层之间进行缓冲。大多数此类化合物通常包含取代或未取代的芳基或杂芳基。同时,由上述通式1表示的包含环三聚体核结构的有机物质,通过改变形成三聚体的各单元类型或各单元中存在的取代基类型,可制得能实施选自如下的至少一种功能的所有化合物电洞注入、电洞传输、电洞阻挡、发光、电子传输、电子注入和在阳极和电洞注入层之间进行缓冲。由一种基本结构通过改变各单元或取代基的类型,可制得能实施对于期望的有机发光器件所需的至少一种功能的所有化合物,这在迄今尚不为公众所知。能起电洞注入材料作用的有机物质是促进电洞从阳极注入的化合物。优选地,此类化合物具有适合于电洞从阳极注入的电离电位,对阳极具有高的界面附着性,在可见光区域内不可吸收,等等。能够履行电洞注入功能的单元或取代基的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳胺系有机物质,六腈六氮杂苯并菲、喹吖啶酮系有机物质,二萘嵌苯系有机物质,基于蒽醌的导电聚合物,聚苯胺,以及聚噻吩,或诸如搀杂剂的聚合物,但不限于此。起电洞传输材料作用的有机物质优选具有高迁移率和高LUMO能级,以用于电子阻挡。能够履行电洞传输功能的单元或取代基的具体实例可包括芳胺系有机物质,导电聚合物和同时带有共轭部分和非共轭部分的嵌段本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种通式1所示的化合物:    [通式1]  ***    其中    A为B或N;    X为N或CR↓[0],其中R↓[0]选自氢原子(H),卤原子,腈基(CN),硝基(NO↓[2]),甲酰基,乙酰基,苯甲酰基,酰胺基,苯乙烯基,乙炔基,喹啉基,喹唑啉基,菲咯啉基,2,2’-联喹啉基,蒽醌基,苯醌基,醌基,吖啶基,取代或未取代的烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的芳烷基,取代或未取代的芳胺基,取代或未取代的烷胺基,取代或未取代的芳烷胺基,和取代或未取代的杂环基;和    Y,Y’和Y”各自表示取代或未取代的芳族杂环,该芳族杂环包含含有A和X作为环成员的5元芳族杂环,或者含有A和X作为环成员的六元芳族杂环,其中Y,Y’和Y”为相同或不同。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:金公谦李民钉金渊焕张俊起
申请(专利权)人:株式会社LG化学
类型:发明
国别省市:KR[韩国]

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