新化合物和使用该化合物的有机发光器件（１）制造技术

本发明专利技术公开了一种能够显著提高有机发光器件的寿命、效率及电化学和热稳定性的新化合物，该化合物的制备方法，以及在有机化合物层中包含所述化合物的有机发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种能够显著提高有机发光器件的寿命、效率及电化学和热稳定性的新化合物，该化合物的制备方法，以及在有机化合物层中包含所述化合物的有机发光器件。
技术介绍
有机发光现象是通过特殊有机分子的内部作用而将电流转化为可见光的实例。有机发光现象是基于下面的机理。在将有机材料层置于阳极和阴极之间时，如果在两个电极之间施加电压，电子和空穴由阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴复合形成激子，且激子还原成基态而发光。基于上述机理的有机发光器件一般包括阴极、阳极和置于其间的有机材料层，例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。有机发光器件中使用的材料主要是纯有机材料或有机材料与金属的络合物。根据其用途，有机发光器件中使用的材料可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。与此相关，主要使用具有p-型性质、易被氧化且被氧化时电化学稳定的有机材料作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，使用具有n-型性质、易被还原且被还原时电化学稳定的有机材料作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选既具有p-型性质又具有n-型性质的在被氧化和被还原时稳定的有机材料。同样优选在形成激子时具有较高的将激子转化为光的发光效率的材料。-->另外，优选的是，有机发光器件中使用的材料进一步具有下面的性能。首先，优选的是，有机发光器件中使用的材料具有优良的热稳定性。原因在于有机发光器件中电荷的运动产生焦耳热。近来已被用作空穴传输层材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度，因此其很难被应用到需要较高电流的有机发光器件。其次，为制备能够在低电压下驱动且具有较高效率的有机发光器件，注入有机发光器件的空穴和电子必须被平稳地传输到发光层，且其必须不能从发光层中释放出来。为此目的，有机发光器件中使用的材料必须具有合适的带隙和合适的HOMO或LUMO能级。目前用作通过使用溶液涂渍法制备的有机发光器件的空穴传输材料的PEDOT:PSS的LUMO能级低于用作发光层材料的有机材料的LUMO能级，因此很难制备具有较高效率和较长寿命的有机发光器件。此外，有机发光器件中使用的材料必须具有优良的化学稳定性、电荷迁移率以及与电极或相邻层的界面特征。换句话说，有机发光器件中使用的材料必须较少由于潮湿或氧气而变形。而且，必须确保合适的空穴或电子迁移率以平衡有机发光器件的发光层中空穴和电子的密度，从而使激子的形成最大化。另外，其与包含金属或金属氧化物的电极必须具有较好的界面以确保器件的稳定性。
技术实现思路
技术问题因此，在本领域中需要开发一种具有上述要求的有机材料。-->因此，本专利技术的目的是提供一种有机发光器件，该有机发光器件能够满足可用于有机发光器件的材料的所需条件，例如合适的能级、电化学稳定性和热稳定性，且该有机发光器件包括芴衍生物，所述芴衍生物具有能够根据取代基而发挥有机发光器件中所需的多种功能的化学结构。进而，本专利技术目的在于提供由本专利技术者发现的新的有机发光材料的制备方法，以及使用该材料的有机发光器件。技术方案本专利技术提供一种由化学式1表示的化合物。本专利技术提供一种由化学式1表示的化合物的制备方法。本专利技术提供一种包括第一电极、包括发光层的有机材料层和第二电极的有机发光器件，其中所述第一电极、有机材料层和第二电极形成分层结构，且有机材料层的至少一层包含由下面化学式1表示的化合物或引入热固性或可光致交联官能团的由化学式1表示的化合物：[化学式1]-->化学式1中，X为C或Si。R1～R19各独立地选自包括氢；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的烷基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的烷氧基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的链烯基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的芳基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈-->基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的芳基胺基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的杂芳基胺基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的并包括O、N或S作为杂原子的杂环基；由选自包括烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的芳基链烯基的组的至少一种取代基取代的氨基；腈基；硝基；卤素基团；酰胺基；和酯基的组，并且R1～R19可以与相邻的基团一起形成脂族或杂稠环。R11和R12可直接彼此连接，或者可以与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR’、C＝CRR’和Si RR’的组的基团一起形成稠环，R和R’独立地或共同地选自包括氢、氧、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、腈基、酰胺基和酯基的组，并且R和R’可形成稠环，从而形成螺环化合物。下文将给出化学式1的取代基的详细描述。化学式1的R1～R19的烷基、烷氧基和链烯基的碳数优选为1～20。化学式1的R1～R19的芳基的说明性但非限制性实例包括：单环芳族环，如苯基、联苯基、三联苯基和芪基；以及多环芳族环，如萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基。-->化学式1的R1～R19的芳基胺基的说明性但非限制性实例包括：二苯胺基、二萘胺基、二联苯胺基、苯基萘胺基、苯基二苯胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基和三苯胺基。化学式1的R1～R19的杂环基的说明性但非限制性实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基和吖啶基。根据本专利技术的一个优选实施方式，化学式1的X为C，并且R11和R12可直接彼此连接，或者可以与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR’、C＝CRR’和SiRR’(R和R’如权利要求1中定义)的组的基团一起形成稠环。根据本专利技术的另一优选实施方式，化学式1的X为Si，并且R11和R12可直接彼此连接，或者可以与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR’、C＝本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由化学式１表示的化合物：［化学式１］＊＊＊其中，Ｘ为Ｃ或Ｓｉ；Ｒ↓［１］～Ｒ↓［１９］各独立地或共同地选自包括：氢；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的烷基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基的组的至少一种取代基取代或未取代的烷氧基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的链烯基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的芳基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的芳基胺基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的杂芳基胺基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的，并且包括Ｏ、Ｎ或Ｓ作为杂原子的杂环基；由选自包括烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的芳基链烯基的组的至少一种取代基取代的氨基；腈基；硝基；卤素基团；酰胺基；和酯基的组，并且Ｒ↓［１］～Ｒ↓［１９］可与相邻基团一起形成脂族或杂稠环；并且Ｒ↓［１１］和Ｒ↓［１２］可直接彼此连接，或者可与选自包括Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＰＲ、Ｃ＝Ｏ、ＣＲＲ’、Ｃ＝ＣＲＲ’和ＳｉＲＲ’的组的基团一起形成稠环，其中，Ｒ和Ｒ’各独立地或共同地选自包括氢、氧、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】KR 2004-9-24 10-2004-00772451、一种由化学式1表示的化合物：[化学式1]其中，X为C或Si；R1～R19各独立地或共同地选自包括：氢；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的烷基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基的组的至少一种取代基取代或未取代的烷氧基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的链烯基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的芳基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的芳基胺基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的杂芳基胺基；由选自包括卤素基团、烷基、链烯基、烷氧基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基链烯基、取代或未取代的杂环基、腈基和乙炔基的组的至少一种取代基取代或未取代的，并且包括O、N或S作为杂原子的杂环基；由选自包括烷基、链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的芳基链烯基的组的至少一种取代基取代的氨基；腈基；硝基；卤素基团；酰胺基；和酯基的组，并且R1～R19可与相邻基团一起形成脂族或杂稠环；并且R11和R12可直接彼此连接，或者可与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR’、C＝CRR’和SiRR’的组的基团一起形成稠环，其中，R和R’各独立地或共同地选自包括氢、氧、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、腈基、酰胺基和酯基的组，并且可形成稠环，从而形成螺环化合物。2、如权利要求1所述的化合物，其中，所述R11和R12直接彼此连接，或与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR’、C＝CRR’和SiRR’的组的基团一起形成稠环，其中R和R’如权利要求1中定义。3、如权利要求1所述的化合物，其中，所述R1～R19的芳基选自包括苯基、联苯基、三联苯基、芪基、萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基的组。4、如权利要求1所述的化合物，其中，所述R1～R19的芳基胺基或杂芳基胺基选自包括二苯胺基、二萘胺基、二联苯胺基、苯基萘胺基、苯基二苯胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基和三苯胺基的组。5、如权利要求1所述的化合物，其中，所述R1～R19的杂环基选自包括苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基和吖啶基的组。6、如权利要求1所述的化合物，其中，所述由化学式1表示的化合物为以下化合物中的任一种：[化学式2]                                        [化学...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵昱东，金芝垠，全柄宣，尹锡喜，文济民，
申请(专利权)人：LG化学株式会社，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]