有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种式1的有机电致发光化合物(变量Y1、Y2和R1到R4定义于本文中)，以及包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本发明专利技术的有机电致发光化合物可以用于制造在发光效率方面、尤其在电流效率方面展示改进的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

The present invention relates to an organic electroluminescent compound (variable Y1, Y2 and R1 to R4 defined in this paper), and an organic electroluminescent device comprising the compound 1. The organic electroluminescent compounds according to the present invention can be used to produce improved organic electroluminescent devices in terms of luminous efficiency, particularly in terms of current efficiency.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。
技术介绍
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由EastmanKodak通过使用芳族二胺分子和铝络合物作为形成发光层的材料所研发[《应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)》51，913，1987]。决定有机EL装置发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，由于磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四(4)倍，因此磷光发光材料已得到广泛研究。铱(III)络合物已广泛地被称为磷光材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C-3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发射红光、绿光以及蓝光的材料。目前，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是磷光材料中最广为人知的主体材料。最近，Pioneer(日本)等人研发出了一种高性能有机EL装置，其使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等作为主体材料，所述材料已知为空穴阻挡材料。尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其较低玻璃态化温度和不良热稳定性，因此其在高温真空沉积过程中可能发生降解。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给定，并且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供的电流效率(cd/A)高于包含荧光材料的有机EL装置，但需要显著较高的驱动电压。因此，就功率效率(lm/W)来说，不存在优点。(3)此外，有机EL装置的操作寿命较短，并且仍需要改进发光效率。韩国专利特许公开申请第10-2013-0059265号揭露一种用于有机电致发光装置的化合物，在其主链中，咔唑中的苯环与苯并噻吩或苯并呋喃稠合。然而，其未揭露一种化合物，在其主链中，咔唑中的苯环与二苯并噻吩、二苯并呋喃、茀或另一个咔唑中的苯环稠合。
技术实现思路
技术问题本专利技术的目标是提供一种有机电致发光化合物，其能够提供展示高发光效率的有机电致发光装置；以及包含所述化合物的有机电致发光装置。问题的解决方案本专利技术人发现，上述目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现。其中Y1和Y2各自独立地表示NR11、CR12R13、O或S；其条件是Y1和Y2中的至少一个表示NR11；R11表示*-L1-Ar；*表示键结位点；L1表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的5元到30元亚杂芳基；Ar表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的5元到30元杂芳基；R12和R13各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的5元到30元杂芳基；或可以与相邻取代基连接而形成被取代或未被取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R1和R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的3元到7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二-(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基，或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或可以与相邻取代基连接而形成被取代或未被取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R2和R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的3元到7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二-(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二-(C6-C30)芳基氨基，或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；a和c各自独立地表示1到4的整数；在a或c是2或更大的整数的情况下，R1或R3中的每一个可以相同或不同；b和d各自独立地表示1到2的整数；在b或d是2或更大的整数的情况下，R2和R4中的每一个可以相同或不同；且(亚)杂芳基和杂环烷基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。本专利技术的有利效果本专利技术的有机电致发光化合物可以提供展示优良发光效率(尤其电流效率)的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中，将详细地描述本专利技术。然而，以下描述旨在解释本专利技术，并且不打算以任何方式限制本专利技术的范围。本专利技术提供了由上述式1表示的有机电致发光化合物、包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包含所述化合物的有机电致发光装置。式1的有机电致发光化合物的细节如下。本文中，“烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“烯基”包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“环烷基”包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元到7元)杂环烷基”指示具有3到7个环主链原子且包括至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自B、N、O、S、Si以及P，优选O、S以及N，且包括四氢呋喃、吡咯啶、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。此外，“(亚)芳基”指示衍生自芳香族烃的单环或稠环基团，且包括其中两个环经由一个原子连接的螺化合物。芳基包括苯基、联苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、联亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、茀蒽基、螺联茀等。“5元到30元(亚)杂芳基”指示具有5到30个环主链原子且包括至少一个(优选1到4个)选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子的芳基；可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠合环；可以是部分饱和的；可以是通过使至少一个杂芳基或芳本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：其中Y1和Y2各自独立地表示NR11、CR12R13、O或S；其条件是Y1和Y2中的至少一个表示NR11；R11表示*‑L1‑Ar；*表示键结位点；L1表示单键、被取代或未被取代的(C6‑C30)亚芳基，或被取代或未被取代的5元到30元亚杂芳基；Ar表示被取代或未被取代的(C6‑C30)芳基，或被取代或未被取代的5元到30元杂芳基；R12和R13各自独立地表示被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基、被取代或未被取代的(C6‑C30)芳基，或被取代或未被取代的5元到30元杂芳基；或可以与相邻取代基连接而形成被取代或未被取代的(C3‑C30)单环或多环、脂环族或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R1和R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基、被取代或未被取代的(C6‑C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3‑C30)环烷基、被取代或未被取代的3元到7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1‑C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1‑C30)烷基(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基二(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二‑(C1‑C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6‑C30)芳基氨基，或被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基(C6‑C30)芳基氨基；或可以与相邻取代基连接而形成被取代或未被取代的(C3‑C30)单环或多环、脂环族或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R2和R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基、被取代或未被取代的(C6‑C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3‑C30)环烷基、被取代或未被取代的3元到7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1‑C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1‑C30)烷基(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基二(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二‑(C1‑C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二‑(C6‑C30)芳基氨基，或被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基(C6‑C30)芳基氨基；a和c各自独立地表示1到4的整数；在a或c是2或更大的整数的情况下，R1或R3中的每一个可以相同或不同；b和d各自独立地表示1到2的整数；在b或d是2或更大的整数的情况下，R2和R4中的每一个可以相同或不同；且所述(亚)杂芳基和杂环烷基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.07.10 KR 10-2014-0086690;2015.07.08 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：其中Y1和Y2各自独立地表示NR11、CR12R13、O或S；其条件是Y1和Y2中的至少一个表示NR11；R11表示*-L1-Ar；*表示键结位点；L1表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的5元到30元亚杂芳基；Ar表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的5元到30元杂芳基；R12和R13各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的5元到30元杂芳基；或可以与相邻取代基连接而形成被取代或未被取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R1和R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的3元到7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二-(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基，或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或可以与相邻取代基连接而形成被取代或未被取代的(C3-C30)单环或多环、脂环族或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R2和R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5元到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的3元到7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二-(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二-(C6-C30)芳基氨基，或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；a和c各自独立地表示1到4的整数；在a或c是2或更大的整数的情况下，R1或R3中的每一个可以相同或不同；b和d各自独立地表示1到2的整数；在b或d是2或更大的整数的情况下，R2和R4中的每一个可以相同或不同；且所述(亚)杂芳基和杂环烷基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1、Ar、R12、R13和R1到R4中的所述被取代的烷基、被取代的(亚)芳基、被取代的(亚)杂芳基、被取代的环烷基、被取代的杂环烷基、被取代的烷氧基、被取代的三烷基硅烷基、被取代的三芳基硅烷基、被取代的二烷基芳基硅烷基、被取代的烷基二芳基硅烷基、被取代的单或二-烷基氨基、被取代的单或二-芳基氨基、被取代的烷基芳基氨基和被取代的单环或多环、脂环族或芳香族环中的取代基各自独立地是选自由以下各者组成的群组中的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：李美子，金宾瑞，金南均，姜熙龙，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR