化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备制造技术

下述式(1)所示的化合物。

Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element and electronic device

Compounds shown in the following formula (1).

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
本专利技术涉及新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备。
技术介绍
磷光有机EL元件的发光效率的提高、低电压化和长寿命化为普遍性的课题，开发了各种材料。已知具有芳香族六元环与五元环交替重复稠合的稠环结构的化合物可用作磷光有机EL元件的发光层的主体材料(例如专利文献1)。专利文献1中记载了具有依次稠合有苯环-含氮五元环-苯环-含氮五元环-苯环-含硫五元环-苯环的结构的化合物(权利要求1)(以下称作专利文献1中记载的化合物)。现有技术文献专利文献专利文献1：WO2014/142467A1
技术实现思路
对于磷光有机电致发光用的主体材料而言，以往的材料大多相比电子更容易流通空穴。由此，难以进行电荷的平衡调整，在寿命方面存在问题。本专利技术的目的为提供作为磷光有机电致发光元件用材料有用的新型化合物。本专利技术的另一目的为提供使用该化合物的有机电致发光元件。根据本专利技术的一个方案，提供以下的化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。作为本专利技术的一个方案的化合物的特征在于，其为下述式(1)所示的化合物。[式(1)中，A1和A2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。X1～X8各自独立地为CH、C(Ra)或N。＊1～＊4各自为形成单键的连接键。Y1～Y4之中的相邻的任意两个为分别与＊1和＊2形成单键的C，其余的两个各自独立地为CH、C(Ra)或N。Y5～Y8之中的相邻的任意两个为分别与＊3和＊4形成单键的C，其余的两个各自独立地为CH、C(Ra)或N。Ra为取代基，在Ra存在有多个的情况下，各自相同或不同，选自存在的多个Ra中的两个可以相互键合形成环。]作为本专利技术的一个方案的有机电致发光元件用材料的特征在于，其包含作为本专利技术的一个方案的上述式(1)所示的化合物。作为本专利技术的一个方案的有机电致发光元件是具有阴极、阳极以及在该阴极与该阳极之间的一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，上述一层以上的有机薄膜层包括发光层，上述一层以上的有机薄膜层的至少一层包含作为本专利技术的一个方案的上述式(1)所示的化合物。作为本专利技术的一个方案的电子设备的特征在于，搭载了作为上述本专利技术的一个方案的有机电致发光元件。根据本专利技术的一个方案，可以提供作为磷光有机电致发光元件用材料有用的新型化合物。根据本专利技术的一个方案，可以提供使用该化合物的有机电致发光元件。具体实施方式A.化合物作为本专利技术的一个方案的化合物由下述式(1)表示(以下仅称作“式(1)所示的化合物”)。[式(1)中，A1和A2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。X1～X8各自独立地为CH、C(Ra)或N。＊1～＊4各自为形成单键的连接键。Y1～Y4之中的相邻的任意两个为分别与＊1和＊2形成单键的C，其余的两个各自独立地为CH、C(Ra)或N。Y5～Y8之中的相邻的任意两个为分别与＊3和＊4形成单键的C，其余的两个各自独立地为CH、C(Ra)或N。Ra为取代基，在Ra存在有多个的情况下，各自相同或不同，选自存在的多个Ra中的两个可以相互键合形成环。]包含专利文献1中记载的化合物的以往的磷光有机EL用的主体材料大多相比电子更容易流通空穴。因此，难以进行元件中的电荷的平衡调整，在寿命方面存在问题。上述式(1)所示的化合物具有依次稠合有芳香族六元环-含氮五元环-芳香族六元环-含氮五元环-芳香族六元环-含氧五元环-芳香族六元环的结构。该结构的平面性高，分子轨道扩展，可良好运输空穴。另外，与以往的材料相反，具有相比空穴更容易流通电子的性质。此外，可以有助于元件的低电压化。相比于专利文献1中记载的化合物，上述式(1)所示的化合物可以改善元件寿命。推测这是因为，氧原子比硫原子更难以氧化，更难以劣化。相对于专利文献1中记载的化合物、具有依次稠合有芳香族六元环-含氮五元环-芳香族六元环-含氮五元环-芳香族六元环-含氮五元环-芳香族六元环的结构的化合物，上述式(1)所示的化合物的最低激发三重态状态(T1)的能量高，能够实现更高的发光效率。此外，式(1)所示的化合物中，依次稠合有芳香族六元环-含氮五元环-芳香族六元环-含氮五元环-芳香族六元环-含氧五元环-芳香族六元环的结构成为供体单元，其氮原子上具有受体取代基，由此可以实现高的发光效率。通过使用式(1)所示的化合物，磷光有机EL元件的电荷平衡调整变得容易，能够使元件高效率化。另外，通过电荷平衡得以调整，能够防止构成元件的各种材料的劣化，能够改善元件寿命。式(1)所示的化合物作为磷光发光层的主体材料而有用。另外，载流子传输性也优异，作为载流子传输材料(空穴传输材料、电子传输材料等)也有用。上述式(1)所示的化合物进一步优选选自下述式(1-a)～(1-d)所示的化合物。[式(1-a)～(1-d)中，A1、A2、L1、L2、X1～X8、Y1～Y8、＊3和＊4与上述式(1)中的定义相同。]式(1)所示的化合物之中，相比于＊1和＊2的键合位置为Y2和Y3的化合物，＊1和＊2的键合位置为Y1和Y2、或者Y3和Y4的化合物的发光效率更高，元件寿命也更长。上述式(1)所示的化合物优选为下述式(2)所示的化合物。[式(2)中，A1、A2、L1、L2和＊1～＊4与上述式(1)中的定义相同。R1～R8各自独立地为氢原子或取代基Ra。R11～R14之中的相邻的任意两个分别与＊1和＊2形成单键，其余的两个各自独立地为氢原子或取代基Ra。R15～R18之中的相邻的任意两个分别与＊3和＊4形成单键，其余的两个各自独立地为氢原子或取代基Ra。Ra与上述式(1)中的定义相同。]式(2)中，R1～R8优选为氢原子。上述式(2)所示的化合物优选选自由下述式(3-1)～(3-6)所示的化合物组成的组，进一步优选选自由下述式(3-1)和(3-4)～(3-6)所示的化合物组成的组。[式(3-1)～(3-6)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4与上述式(1)中的定义相同。R1～R8和R11～R18与上述式(2)中的定义相同。]式(3-1)～(3-6)中各自限定了上述式(2)中的＊1和＊2的键合位置。式(3-1)和(3-4)～(3-6)中，R1～R8优选为氢原子。本说明书中，如下表述式(1)所示的化合物中的各芳香族六元环与各包含氮原子或氧原子的五元环的稠合位置的关系。例如，以吲哚并咔唑骨架进行说明时，着眼于被两个含氮五元环夹着并稠合的正中间的苯环。不经由这两个五元环的氮原子而分别与相邻苯环键合的两个位置在被两个五元环夹着的苯环中为对位(p)、间位(m)和邻位(o)中的任意位置关系，称作对位稠合(p稠合)、间位稠合(m稠合)和邻位稠合(o稠合)。使用吲哚并咔唑骨架对其进行具体表示时，如下所述。式(1)所示的化合物中，在上述吲哚并咔唑骨架上还稠合有苯并呋喃并本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述式(1)所示的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.08.28 JP 2015-1685141.下述式(1)所示的化合物，式(1)中，A1和A2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基，X1～X8各自独立地为CH、C(Ra)或N，＊1～＊4各自为形成单键的连接键，Y1～Y4之中的相邻的任意两个为分别与＊1和＊2形成单键的C，其余的两个各自独立地为CH、C(Ra)或N，Y5～Y8之中的相邻的任意两个为分别与＊3和＊4形成单键的C，其余的两个各自独立地为CH、C(Ra)或N，Ra为取代基，在Ra存在有多个的情况下，各自相同或不同，选自存在的多个Ra中的两个相互键合形成环或不相互键合形成环。2.如权利要求1所述的化合物，所述式(1)所示的化合物选自下述式(1-a)～(1-d)所示的化合物，式(1-a)～(1-d)中，A1、A2、L1、L2、X1～X8、Y1～Y8、＊3和＊4与所述式(1)中的定义相同。3.如权利要求1所述的化合物，所述式(1)所示的化合物为下述式(2)所示的化合物，式(2)中，A1、A2、L1、L2和＊1～＊4与所述式(1)中的定义相同，R1～R8各自独立地为氢原子或取代基Ra，R11～R14之中的相邻的任意两个分别与＊1和＊2形成单键，其余的两个各自独立地为氢原子或取代基Ra，R15～R18之中的相邻的任意两个分别与＊3和＊4形成单键，其余的两个各自独立地为氢原子或取代基Ra，Ra与所述式(1)中的定义相同。4.如权利要求3所述的化合物，所述式(2)所示的化合物选自由下述式(3-1)和(3-4)～(3-6)所示的化合物组成的组。式(3-1)和(3-4)～(3-6)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4与所述式(1)中的定义相同，R1～R8和R11～R18与所述式(2)中的定义相同。5.如权利要求4所述的化合物，所述式(3-1)所示的化合物选自由下述式(2-1)～(2-6)所示的化合物组成的组，式(2-1)～(2-6)中，A1、A2、L1和L2与所述式(1)中的定义相同，R1～R8和R11～R18与所述式(2)中的定义相同。6.如权利要求5所述的化合物，所述式(3-1)所示的化合物选自由所述式(2-2)～(2-4)和(2-6)所示的化合物组成的组。7.如权利要求4所述的化合物，所述式(3-4)或式(3-5)所示的化合物选自由下述式(2-19)～(2-30)所示的化合物组成的组，式(2-19)～(2-30)中，A1、A2、L1和L2与所述式(1)中的定义相同，R1～R8和R11～R18与所述式(2)中的定义相同。8.如权利要求4所述的化合物，所述式(3-6)所示的化合物选自由下述式(2-31)～(2-36)所示的化合物组成的组，式(2-31)～(2-36)中，A1、A2、L1和L2与所述式(1)中的定义相同，R1～R8和R11～R18与所述式(2)中的定义相同。9.如权利要求3～8中任一项所述的化合物，其中，R1～R8为氢原子。10.如权利要求4所述的化合物，所述式(3-1)所示的化合物为下述式(3-1-1)所示的化合物，式(3-1-1)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4与式(1)中的定义相同，R15～R18与式(2)中的定义相同，选自R15、R17和R18中的任一个与＊4形成单键。11.如权利要求4所述的化合物，所述式(3-4)和(3-5)所示的化合物分别为下述式(3-4-1)和(3-5-1)所示的化合物，式(3-4-1)和(3-5-1)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4与式(1)中的定义相同，R15～R18与式(2)中的定义相同，选自R15、R17和R18中的任一个与＊4形成单键。12.如权利要求4所述的化合物，所述式(3-6)所示的化合物为下述式(3-6-1)所示的化合物，式(3-6-1)中，A1、A2、L1、L2、＊3和＊4与式(1)中的定义相同，R15～R18与式(2)中的定义相同，选自R15、R17和R18中的任一个与＊4形成单键。13.如权利要求1～12中任一项所述的化合物，其中，A1和A2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～24且含有选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的1个以上的原子作为该成环原子的杂芳基。14.如权利要求13所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成环碳数6～24的芳基各自独立地为取代或未取代的成环碳数10～24的稠芳基。15.如权利要求14所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成环碳数10～24的稠芳基各自独立地为下述式(a1-1)或(a1-2)所示的化合物的一价残基，式(a1-1)和(a1-2)中，R21～R36各自独立地为氢原子或取代基Rb，在Rb存在有多个的情况下，各自相同或不同，选自存在的多个Rb中的两个相互键合形成环或不相互键合形成环。16.如权利要求14所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成环碳数10～24的稠芳基各自独立地选自由包含4个以上的环的稠环组成的组。17.如权利要求13～16中任一项所述的化合物，其中，A1和A2中的所述取代或未取代的成环原子数5～24且含有选...

【专利技术属性】
技术研发人员：工藤裕，水木由美子，河村昌宏，加藤朋希，伊藤裕胜，羽毛田匡，西前祐一，安玛丽·沃勒布，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP