一种以亚胺催化P(O)-OH类化合物与醇高效酯化的合成方法技术

技术编号:16058002 阅读:59 留言:0更新日期:2017-08-22 13:23
本发明专利技术提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物的方法,其采用N,N’‑二环己基碳二亚胺催化剂作为缩合试剂,以含P(O)‑OH类化合物作为反应底物,醇作为酯化试剂,反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点:催化剂廉价易得;底物适用性高;反应条件温和,安全可靠;所得目标产物的选择性接近100%,产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机磷酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足,具有良好的工业应用前景。本发明专利技术同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物。

An imine catalyzed by P (O) synthesis method OH compounds and alcohol, esterification

The present invention provides a highly efficient and highly selective method for synthesizing organophosphorus ester derivatives containing different substituted functional groups

【技术实现步骤摘要】
一种以亚胺催化P(O)-OH类化合物与醇高效酯化的合成方法
本专利技术涉及有机磷酸酯类化合物的应用催化合成领域,具体地说涉及一种以亚胺高效催化含P(O)-OH类化合物与醇的选择性酯化反应制备有机磷酸酯类衍生物的制备方法。
技术介绍
有机膦酸酯是一类重要的有机化合物,在功能材料、农药、助剂、添加剂、有机配体以及不对称催化等领域有着广泛的应用前景,且部分手性膦酸酯在生命科学以及医药等领域还显示出独特的生物活性。众所周知,磷元素以及有机磷化合物在生命中占着举足轻重的底物,如人体内的ADP、ATP、RNA以及有机磷脂双分子层等。但是,在自然界很难找到纯天然的有机磷酸酯类化合物,且磷元素大多以无机盐的形式存在自然界之中,目前为人们所知的有机磷酸酯类化合物大多是通过化学方法合成的。有机膦酸酯的传统合成方法主要是采用P-Cl类化合物以及三烷氧基膦酸酯等空气敏感型磷酰化试剂为起始原料,存在着条件苛刻、反应选择性以及官能团适用性差等缺陷;且在自然界中很难找到纯天然具有磷手性中心的化合物。随着现代有机合成化学的发展,高原子经济性及化学选择性成为化学家们关注的焦点。但是,传统方法一般都采用对空气敏感的试剂本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由亚胺高效催化P(O)‑OH类化合物与醇酯化制备有机磷酸酯类衍生物的制备方法,如下:

【技术特征摘要】
1.一种由亚胺高效催化P(O)-OH类化合物与醇酯化制备有机磷酸酯类衍生物的制备方法,如下:其特征在于,包含下述步骤:取反应量的含P(O)-OH类化合物、醇、N,N’-二环己基碳二亚胺和有机溶剂在N2或惰性气体保护下置于反应容器中进行混合,在搅拌下于25~80℃下反应3~12小时,即制得相应的含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物;其中,R是选自苄基、甲基、乙基、正丁基、异丁基、环己基、环戊基、三氟乙基、3-(三甲基硅基)-丙炔、3-丁烯基、2-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、异丙基、叔丁基、9-芴基、4-溴苄基、4-硝基苄基、4-甲氧基苄基;R1是苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-乙基-己基、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧基;R2是苯基、乙氧基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-乙基-己氧基。2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述含P(O)-OH类化合物是选自二苯基磷酸、双(4-甲基-苯基)磷酸、双(4...

【专利技术属性】
技术研发人员:熊碧权唐课文张盼良刘宇许卫凤
申请(专利权)人:湖南理工学院
类型:发明
国别省市:湖南,43

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