用于电子器件的材料制造技术

技术编号:16046452 阅读:25 留言:0更新日期:2017-08-20 05:31
本申请涉及一种材料,所述材料包含定义的式的单芳基胺和定义的式的p‑掺杂剂。本申请还涉及所述材料在电子器件的有机层中的用途,所述器件优选为有机发光二极管(OLED)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于电子器件的材料本申请涉及包含定义式的单芳基胺和定义式的金属络合物的材料。本申请还涉及所述材料在电子器件的有机层中的用途,所述器件优选为有机电致发光器件(OLED)。术语“包含”和“包括”在本申请的上下文中应理解为意味着可能存在另外的成分或步骤。不定冠词“一个”或“一种”并不排除多个。在本申请上下文中的电子器件应理解为是指所谓的有机电子器件,其包含有机半导体材料作为功能材料。例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中对其中将有机化合物用作功能材料的OLED的结构进行了描述。通常,术语OLED应理解为是指具有包含有机化合物的一个层或多个层并在施加电压时发光的电子器件。有空穴传输功能的层(空穴传输层)如空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层对电子器件的性能数据具有巨大影响。现有技术公开了使用单芳基胺作为空穴传输层的材料。例如在JP1995/053955、WO2006/123667、JP2010/222268、WO2012/034627、WO2013/120577、WO2014/015938和WO2014/015935中对这种单芳基胺进行了描述。此外,现有技术公开了以与OLED的空穴传输层中的空穴传输材料组合的方式使用使用p-掺杂剂。p-掺杂剂在此应理解为是指当作为次要组分添加到主要组分时,其显著提高对于空穴的导电性。现有技术中已知的p-掺杂剂是有机电子受体化合物,例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟代醌二甲烷(F4TCNQ)。例如在WO2011/33023和WO2013/182389中,现有技术还公开了过渡金属阳离子和主族金属阳离子的金属络合物用作p-掺杂剂。现有技术中已知的空穴传输材料和现有技术中已知的p-掺杂剂导致非常多种潜在的可能组合。其中,在现有技术中仅公开了一部分。此处可以提及的实例有在OLED的空穴传输层中作为p-掺杂剂的主族金属络合物与四胺如2,2',7,7'-四(N,N-二对甲苯基)氨基-9,9-螺二芴的组合。这在WO2013/182389中进行了公开。来自现有技术的另外的实例是在OLED的空穴传输层中F4TCNQ与单芳基胺如三-对-联苯胺的组合。这在WO2013/135352中进行了公开。然而,在空穴传输层中包含这些材料的OLED在寿命和效率方面都需要改进。另外需要能够有效掺杂具有低位HOMO的空穴传输材料的p-掺杂剂,特别是具有在-5.2至-5.7eV范围内的HOMO的材料,使得可以获得掺杂剂-空穴传输材料组合具有合适的导电性和低的HOMO能级两者。此处合适且优选的电导率为10-4S/m至10-3S/m。使用具有低位HOMO的空穴传输材料是非常期望的,因为这不需要在空穴传输层与发光层之间插入具有低HOMO的另外的层。这使得能够更简单地构造OLED并因此实现更有效的生产工艺。如果在空穴传输层与发光层之间插入另外的层,则可以在期望的情况下具有低HOMO的空穴传输层,以避免空穴阻挡,并从而由于空穴传输层的HOMO不高于空穴传输层与发光层之间的层的HOMO而避免空穴传输层与发光层之间的电压降。例如,通过在空穴传输层以及空穴传输层与发光层之间的另外的层中使用相同的材料,使得上述情况成为可能。另外需要在可见光区域(VIS区域)仅具有低吸收的空穴传输材料-掺杂剂的组合。现有技术中已知的与标准空穴传输材料组合的p-掺杂剂如NDP-2或氧化钼掺杂剂在VIS区域具有吸收。VIS区域中的低吸收带是非常需要的,因为VIS区域中的吸收影响OLED的发射特性并劣化其效率。在用于空穴传输层的p-掺杂剂和空穴传输材料的可能组合的研究中,现在已经发现,意想不到的是,包含特定式(A)的单芳基胺和铋络合物的材料在寿命和效率方面比现有技术提供更优异的值。此外,本专利技术的材料在OLED中使用时具有比根据现有技术的材料更低的泄漏电流。不受这个理论束缚,这可能是由OLED的掺杂层的更低的侧向电导率引起的。随着显示器中的像素越来越小,泄漏电流是一个很大的问题,因为它们能够导致像素之间的串扰。因此,期望避免所述情况。本专利技术材料的另一个特征是在VIS区域中没有吸收带。另一个特征是,由于单芳基胺的低HOMO位置,本专利技术材料可能产生不需要在包含本专利技术材料的空穴传输层与发光层之间具有任何附加层的OLED,并因此能够以更高效的方式生产。因此,本申请提供了一种材料,其包含为铋的络合物的化合物P和式(A)的化合物A,其中出现的变量是:A1在每种情况下相同或不同且为H、具有1至20个碳原子并且可以被一个或多个R1基团取代的烷基、或Ar1;Ar1在各种情况下相同或不同,并且是具有6至60个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族环系、或具有5至60个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的杂芳族环系;此处的Ar1和/或A1基团可以经由R1基团彼此键合;R1在各种情况下相同或不同且选自如下基团:H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2,具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支化或环状烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳环原子的芳族环系和具有5至40个芳环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个R1基团可以彼此连接并且可以形成环;其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R2基团取代;并且其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替;R2在各种情况下相同或不同,并且选自如下基团:H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的烷基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个R2基团可以彼此连接并且可以形成环;并且其中提及的烷基基团、芳族环系和杂芳族环系可被F或CN取代;其中从式(A)的范围中排除下式(B)的化合物:其中出现的新变量是:V为CR1;Ar3在各种情况下相同或不同,并且是具有6至30个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族环系、或具有5至30个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的杂芳族环系;此处的Ar1基团可以经由R1基团彼此键合。本专利技术上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。它不包含任何杂原子作为芳环原子。因此,本专利技术上下文中的芳族环系不含任何杂芳基基团。本专利技术上下文中的芳族环系应理解为是指不一定仅含有芳基基团,而是其中多个芳基基团也可以通过单键或非芳族单元如一个或多个任选取代的C、Si、N、O或S原子键合的体系。在这种情况下,基于体系中除H以外的原子总数,非芳族单元优选占小于10%的除H以外的原子。例如,在本专利技术的上下文中,诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和二苯乙烯的体系也被认为是芳族环系,并且同样地,其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状烷基、烯基或炔基基团或甲硅烷基基团连接。此外,其中两个或更多个芳基通过单键彼此连接本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种材料,其包含为铋的络合物的化合物P和式(A)的化合物A,

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.10.24 EP 14003629.4;2015.08.07 EP 15180258.41.一种材料,其包含为铋的络合物的化合物P和式(A)的化合物A,其中出现的变量是:A1在每种情况下相同或不同且为H、具有1至20个碳原子并且可以被一个或多个R1基团取代的烷基基团、或Ar1;Ar1在各种情况下相同或不同,并且是具有6至60个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族环系、或具有5至60个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的杂芳族环系;此处的Ar1和/或A1基团可以经由R1基团彼此键合;R1在各种情况下相同或不同且选自如下基团:H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2,具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支化或环状烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳环原子的芳族环系和具有5至40个芳环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个R1基团可以彼此连接并且可以形成环;其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R2基团取代;并且其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替;R2在各种情况下相同或不同,并且选自如下基团:H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的烷基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个R2基团可以彼此连接并且可以形成环;并且其中提及的烷基基团、芳族环系和杂芳族环系可被F或CN取代;其中从式(A)的范围中排除下式(B)的化合物:其中出现的新变量是:V为CR1;Ar3在各种情况下相同或不同,并且是具有6至30个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族环系、或具有5至30个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的杂芳族环系;此处的Ar1基团可以经由R1基团彼此键合。2.根据权利要求1所述的材料,特征在于,所述化合物A具有单个氨基基团。3.根据权利要求1或2所述的材料,特征在于,所述化合物A不含有多于10个芳环原子的稠合芳基基团,也不含有多于14个芳环原子的稠合杂芳基基团。4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的材料,特征在于,所述化合物A中的两个A1基团均为Ar1。5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的材料,特征在于,在所述化合物A中,所述Ar1基团在各种情况下相同或不同并且是具有6至40个芳环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族环系、或者具有5至40个环原子并...

【专利技术属性】
技术研发人员:弗兰克·福格斯弗兰克·施蒂贝尔菲利普·施特塞尔特雷莎·穆希卡费尔瑙德克里斯托夫·普夫卢姆约阿希姆·凯泽
申请(专利权)人:默克专利有限公司
类型:发明
国别省市:德国,DE

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