一种制备反式二苯基乙烯类化合物的方法技术

本发明专利技术涉及有机化合物的制备，旨在提供一种制备反式二苯基乙烯类化合物的方法。包括：在溶剂存在下，将偕二溴甲基芳烃化合物、铜和多元胺加入反应器中，进行脱氧处理；加入无水无氧的溶剂，通过偶合反应形成碳‑碳双键；经过分离和纯化，得到反式二苯基乙烯类化合物。本发明专利技术合成条件温和，反应对不同官能团的兼容性好；原料偕二溴甲基芳烃化合物合成方便，可具有不同的取代基团，结构可变；采用一种原料偶合得到的产物处理简单，得到的产物纯度高；采用两种不同的原料可以制备不对称的反式二苯基乙烯类化合物。

Process for preparing trans two phenyl vinyl compound

The present invention relates to the preparation of organic compounds, in order to provide a method for preparing trans two phenyl vinyl compounds. Including: in the presence of the solvent will with Dibromomethyl aromatic compounds, copper and amine into the reactor, deoxidation treatment; adding anhydrous solvent, the formation of carbon carbon double bond through coupling reaction; after the separation and purification by trans two phenyl vinyl compounds. The synthesis conditions of the invention is mild, reaction to different functional groups with good compatibility; raw materials with Dibromomethyl aromatic compounds synthesis is convenient, can have different substituent groups, the structure of the product with a variable; processing of raw materials by simple coupling, obtained high purity; using two different raw materials can be trans phenyl vinyl two preparation of asymmetric compounds.

【技术实现步骤摘要】
一种制备反式二苯基乙烯类化合物的方法
本专利技术是关于有机化合物的制备方法领域，特别涉及一种反式二苯基乙烯类化合物的合成新方法。
技术介绍
二苯乙烯类化合物如下式所示，具有共轭结构，在医药、食品和材料科学等领域具有广泛的应用。特别是多羟基取代的二苯乙烯类化合物和甲氧基化的产物具有显著的抗氧化、抗肿瘤、抗炎、抗心血管作用。另外,二苯乙烯类化合物所具有的典型共轭结构使其在电子、非线性光学、发光材料及染料等领域也具有广泛的应用。二苯乙烯类化合物的合成方法有很多，主要可以分为两大类方法。第一类是以二芳基取代化合物为原料，通过氧化或还原反应得到；另一类方法是以单芳环衍生物为原料，通过偶合反应得到。第二类方法一般包括钯催化下烯烃或炔烃与芳基卤代物的Heck偶联反应(J.Am.Chem.Soc.1968,90,5518.)、芳基格氏试剂与芳基卤或烯基卤在镍催化剂作用之下Kumada交叉偶联反应(J.Am.Chem.Soc.1972,94,4374.)、醛或酮与三苯基磷叶立德作用生成烯烃的Wittig反应(Chem.Ber.,1954,87,1318.)、用亚磷酸酯代替三苯基膦制得磷叶立德,再与醛酮本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备反式二苯基乙烯类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)在溶剂存在下，将0.1摩尔偕二溴甲基芳烃化合物、0.1～0.5摩尔的铜和0.1～0.3摩尔的多元胺加入反应器中，进行脱氧处理；(2)加入适量的无水无氧的溶剂，在15～60℃下反应10分钟～12小时，通过偶合反应形成碳‑碳双键；(3)经过分离和纯化，得到反式二苯基乙烯类化合物。

【技术特征摘要】
1.一种制备反式二苯基乙烯类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)在溶剂存在下，将0.1摩尔偕二溴甲基芳烃化合物、0.1～0.5摩尔的铜和0.1～0.3摩尔的多元胺加入反应器中，进行脱氧处理；(2)加入适量的无水无氧的溶剂，在15～60℃下反应10分钟～12小时，通过偶合反应形成碳-碳双键；(3)经过分离和纯化，得到反式二苯基乙烯类化合物。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的偕二溴甲基芳烃化合物的分子结构式如下所示：其中，R1为H-或CH3O-；R2为H-、CH3-、C2H5-、tert-C4H9-、CH3O-、CH3C(O)-、CH3COO-、CH3OC(O)-或C2H5OC(O)-；R3为H-或CH3O-。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述偕二溴甲基芳烃化合物是单种偕二溴甲基芳烃化合物，或者是用量相等的两种偕二溴甲基芳烃化合物；当采用单种偕二溴甲基芳烃化合物时，偶合反应后得到对称的二苯基乙烯类化合物；当采用两种偕二溴甲基芳烃化合物时，偶合反应后得到三种产物，分别是：两种偕二溴甲基芳烃化合物各自的自偶合产物，是对称的二苯基乙烯类化合物；以及两种偕二溴甲基芳烃化合物的交叉偶合产物，是不对称的二苯基乙烯类化合物。4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的反式二苯基乙烯类化合物的分子结构式如下所示：其中，式2为对称的反式二苯基乙烯类化合物，式3为不对称的反式二苯基乙烯类化合物；式中，R1为H-、CH3O-；R2为H-、CH3-、C2H5-、tert-C4H9-、CH3O-、CH3C(O)-、CH3COO-、CH3OC(O)-或C2H5OC(O)-；...

【专利技术属性】
技术研发人员：王齐，曹花，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33