The present invention relates to a 1,2 two 4 substituted quinolone and its synthesis method, a substituted chloride dissolved in the solvent, then adding N substituted ortho Aminoacetophenone, mixing, reaction system; the molar ratio of substituted chloride and N substituted ortho Aminoacetophenone was 1: (1 ~ 1.1) then, alkali is added to the reaction system, reaction at 25 to 60 DEG C, after the complete reaction through extraction, stripping, drying and steaming in addition to solvents, 1,2 two 4 substituted quinolone. The invention adopts substituted chloride and N substituted ortho Aminoacetophenone reaction, easily obtained raw materials, simple preparation, high atom utilization, high yield; mild reaction conditions, without the need for high temperature heating reflux reaction at 25 to 60 DEG C, preparation cost saving process; to avoid the use of flammable and explosive phenylacetylene and N BuLi and other raw materials; do not require expensive metal catalyst, reduce the cost, but also reduce the pollution to the environment.
【技术实现步骤摘要】
一种1,2-二取代-4-喹诺酮及其合成方法
本专利技术涉及合成领域,具体涉及一种1,2-二取代-4-喹诺酮及其合成方法。
技术介绍
喹诺酮化合物是一类重要的氮杂环化合物,含氮原子的喹诺酮化合物中氮原子将促进附接基团与生物活性位点的有利相互作用,自其发现以来,它已成为应用治疗各种感染的第一大抗菌药物。由于其具有的抗菌谱广、抗菌活性强等优点一直被应用研究于生物医药等方面。当然在材料科学中,喹诺酮类化合物也起着非常重要的作用,如发光材料、荧光材料等。其中1,2-二取代-4-喹诺酮及相关衍生化合物的合成引起了很多学者和专家的广泛关注,且有不少相关文献对其合成方法进行了报道。2009年,RobeetaBernini等人使用铜催化剂环化反应得到了1,2-二取代-4-喹诺酮(Synthesis2009,No,7,pp1209-1219),2010年,XuBin等人使用钯催化剂串联氨基化反应到了1,2-二取代-4-喹诺酮(OrganicLetter,Vol.12,No.2,2010),2012年,朱永明等人用查尔酮为底物通过偶联加成反应得到了1,2-二取代-4-喹诺酮(Eur.J.Org.Chem.2012,3001-3008)。以上文献报道的合成1,2-二取代-4-喹诺酮方案中,第一个合成方案步骤繁琐且需要PdCl2(PPh)3/CuI为催化剂合成底物炔酮;第二个合成方案中虽然简化了反应步骤,但是不足之处在于使用了n-BuLi在-78℃的条件下合成底物炔酮,反应条件苛刻,存在安全隐患且增加了底物制备的成本;第三个合成方案中采用了容易制备的查尔酮为底物,然而还是需 ...
【技术保护点】
一种1,2‑二取代‑4‑喹诺酮的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:(1)取取代酰氯溶于溶剂中,再加入N‑取代邻氨基苯乙酮,搅拌均匀,得到反应体系;其中取代酰氯和N‑取代邻氨基苯乙酮的摩尔比为1:(1~1.1),(2)向反应体系中加入碱,在25~60℃反应,反应完全后通过萃取、反萃、干燥和蒸除溶剂,得到1,2‑二取代‑4‑喹诺酮。
【技术特征摘要】
1.一种1,2-二取代-4-喹诺酮的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:(1)取取代酰氯溶于溶剂中,再加入N-取代邻氨基苯乙酮,搅拌均匀,得到反应体系;其中取代酰氯和N-取代邻氨基苯乙酮的摩尔比为1:(1~1.1),(2)向反应体系中加入碱,在25~60℃反应,反应完全后通过萃取、反萃、干燥和蒸除溶剂,得到1,2-二取代-4-喹诺酮。2.根据权利要求1所述的一种1,2-二取代-4-喹诺酮的合成方法,其特征在于:得到的1,2-二取代-4-喹诺酮的结构式如下:其中的R1和步骤(1)取代酰氯中的取代基均为乙基、环丙基、苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、噻吩基、邻硝基苯基、间硝基苯基或卤代苯基;R2和步骤(1)N-取代邻氨基苯乙酮中的取代基均为烯丙基、炔丙基或苯基。3.根据权利要求2所述的一种1,2-二取代-4-喹诺酮的合成方法,其特征在于:卤代苯基包括对氯苯基、邻氟苯基、间氟苯基、对氟苯基、邻碘苯基或溴苯基。4.根据权利要求1所述的一种1,2-二取代-4-喹诺酮的合成方法,其特征在于:步骤(1)中的2-碘苯甲酰氯的制备步骤具体包括:首先将取代酸加入到过量的SOCl2中回流1~3小时,再除去剩余的SOC12,得到取代酰氯。5.根据权利要求1所述的一种1,2-二取代-4-喹诺酮的合成方法,其特征在于:步骤(1)中的溶剂为...
【专利技术属性】
技术研发人员:王林玉,姚曼文,方湘怡,姚熹,
申请(专利权)人:西安交通大学,
类型:发明
国别省市:陕西,61
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