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一种三萜皂苷类化合物及制备方法及用途技术

技术编号:1535590 阅读:235 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种三萜皂苷类化合物及制备方法及用途,化合物的结构式如右。本发明专利技术的优点在于所提取分离的化合物具有抗肿瘤活性,制备方法简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及天然产物化学领域,具体地说涉及一种三萜皂苷类化合物及制备方法及用途
技术介绍
白酒草系菊科白酒草属植物白酒草的全草,又名白酒 棵、白酒香、酒药草、银纽子,分布于浙江、福建、台湾、云南、贵州、湖南、广东、广 西、西藏等省区。白酒草属(Co"ya)植物全世界约有80-100种,主要分布于东、西半球 的热带和亚热带地区。我国有10种1变种,其中白酒草根或全草药用,治疗小儿肺炎、肋 膜炎、喉炎、角膜炎等症。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种从植物白酒草中提取的一种三萜皂苷类化合物。 本专利技术的第二个目的是提供一种三萜皂苷类化合物在制备抗肿瘤药物的应用。 本专利技术的第三个目的是提供一种三萜皂苷类化合物的制备方法。本专利技术的技术方案概述如下一种三萜皂苷类化合物,其结构式如下所示 'OH OH(I)或<formula>formula see original document page 5</formula>(II)结构式(I)或(II)所示一种三萜皂苷类化合物在制备抗肿瘤药物的应用。结构式(I)或(II)所示一种三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征是包括如下步骤:(1) 将粉碎干燥的白酒草全草用乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取,提取液过滤,滤液减 压浓縮得膏状物;(2) 将膏状物分散于相当膏状物质量5-15倍的水中制成分散液,加入乙酸乙酯萃取3-5 次,每次乙酸乙酯的加入量为分散液体积的0.8-2倍,再加入正丁醇萃取3-5次,每次正丁 醇的加入量为分散液体积的0.8-2倍,正丁醇萃取液减压浓縮得浓缩物;(3) 将浓縮物溶解于相当浓縮物质量8-12倍的水中,过大孔吸附树脂柱,用0%-60%的乙 醇水溶液或甲醇水溶液梯度洗脱,收集40%-60%的乙醇或甲醇洗脱液,减压浓縮得到总皂苷;(4) 将总皂苷进行硅胶柱层析,以体积比为7-4:3-6: 0.3-0.6的氯仿-甲醇-水进行梯度洗脱, 共收集75个流分,合并流分43-55和流分56-72;(5) 将流分43-55上反相ODS层析柱,用体积百分比为30%-100%的甲醇水溶液梯度洗脱, 共收集20个流分,合并流分16-19,上反相ODS层析柱,用体积百分比为30%-100%的甲 醇水溶液梯度洗脱,共收集20个流分,合并流分8-12,用硅胶柱色谱纯化,用体积比为 81:19:2的乙酸乙酯-甲醇-水洗脱,得到化合物(I);将流分56-72上反相ODS层析柱, 用体积百分比为50%-70%的甲醇水溶液梯度洗脱,共收集32个流分,分离得到的流分29, 析出结晶为化合物(II)。步骤(1)较好的是以粉碎干燥的白酒草全草为原料,加入原料6-12质量倍的体积百 分比浓度为50%-100%的乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取2-5次,每次1-4小时,合并提 取液,过滤,滤液减压浓縮得膏状物。步骤(1)最佳的是以粉碎干燥的白酒草全草为原料,加入原料IO质量倍的体积百分 比浓度为60%-80%的乙醇水溶液或甲醇水溶液回流提取3次,每次2小时,合并提取液, 过滤,滤液减压浓縮得膏状物。 _步骤(3)中大孔树脂的型号可以选用AB-8型、HP20型、HPD100型、HPD100A型、HPD300型、X-5型、NKA-II型、D101型或DA201型。本专利技术的优点在于所提取分离的一种三萜皂苷类化合物具有抗肿瘤活性,制备方法简单。具体实施例方式下面结合具体实施例对本专利技术作进一步的说明。实施例1一种三萜皂苷类化合物分子式<:621198031,分子量1338。化合物(I)的结构通过分析各种核磁共振谱。HNMR、 13CNMR、 DEPT、 COSY、 HMQC、 HMBC、 TOCSY、 NOESY)和高分辨质谱数据等及与类似化合物的波谱数据比较 得以鉴定。化合物(I)的波谱数据如下 2D0 -31.7 (c 0.66, MeOH). IR (KBr) vmax 3467, 2944, 1713, 1073 cm".巾NMR (C5D5N):苷元部分1.94 (s, H3-24 ),1.51 (s, Hr25 ), 1.08 (s, H3-26 ), 1.21 (s, H3-27 ), 0.88 (s, H3-29 ), 0.97 (s, H3-30 ), 5.42 (br s, H-12), 3.26 (br d, /= 12.5 Hz, H-18);糖部分,28 位糖链阿拉伯糖6.47 (br s, H-l),鼠李糖5.62 (br s, H陽l), 1.69 (d, /= 6.0 Hz, H3-6),木糖 5.24(d,J^7.5Hz,H-l),斧糖6.17 (br s, H陽l),支链斧糖5.90 (d, ■/= 4.5 Hz, H-l); 3位糖链 葡萄糖5.08 (d, /= 7.5 Hz, H-l)。13C NMR (C5D5N):苷元部分44.3 (C-l), 70.3 (C-2), 86.1 (C-3), 52.9 (C-4), 52.5 (C-5), 21.1 (C-6), 33.2 (C陽7), 40.3 (C-8), 48.7 (C-9), 36.8 (C-10), 24.0 (C-ll), 123.0 (C-12), 144.3 (C-13), 42.2 (C-14), 28.2 (C-15), 23.1 (C-16), 47.3 (C-17), 41.6 (C-18), 46.2 (C-19), 30.9 (C-20), 34.1 (C-21), 32.7 (C-22), 181.0 (C-23), 14.3 (C-24), 17.5 (C-25), 16.9 (C-26), 26.2 (C-27), 176.3 (C-28), 33.2 (C-29), 23.7 (C-30)。糖部分,28位糖链阿拉伯糖93.2 (C-l), 75.2 (C-2), 69.3 (C-3), 65.4 (C-4), 62.6 (C-5),鼠李糖101.0 (C-l), 71.6 (C-2), 82.3 (C-3), 77.8 (C-4), 68.6 (C-5), 18.6 (C-6),木糖104.9 (C-l), 75.5 (C-2), 84.6 (C-3), 69.6 (C-4), 66.6 (C陽5),开糖111.2 (C-l), 77.8 (C-2), 80.4 (C-3), 75.0 (C-4), 65.4 (C-5),支链斥糖111.8 (C-l), 77.8 (C-2), 79.8 (C-3), 74.5(C-4), 64.4 (C-5); 3位糖链葡萄糖105.1(C-l), 75.0 (C-2), 78.2 (C-3), 71.5 (C-4), 78.3 (C-5): 62.6 (C-6)。High resolution ESIMS:附/z + 1361.5990 (calcd for C62H98031Na, 1361.5984).实施例2一种三萜皂苷类化合物分子式C68H1Q8036,分子量1500。化合物(II)的结构通过分析各种核磁共振谱。HNMR、 13CNMR、 DEPT、 COSY、 HMQC、 HMBC、 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种三萜皂苷类化合物,其结构式如下所示:***。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:苏艳芳郭成云解笑瑜杨凤英
申请(专利权)人:天津大学
类型:发明
国别省市:12[中国|天津]

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