本发明专利技术属于医药技术领域，涉及从朝鲜槐中提取的新的黄酮类化合物。本发明专利技术运用各种分离手段包括硅胶柱色谱、大孔吸附树脂、葡聚糖凝胶ＬＨ－２０柱色谱和半制备型高效液相色谱法等，从朝鲜槐中共分离得到５４个化合物，１４个黄酮类化合物，其中７个为新的化学成分，分别为怀槐黄酮Ａ（Ｍａａｃｋｉａｆｌａｖａｎｏｎｅ Ａ）、怀槐黄酮Ｂ（Ｍａａｃｋｉａｆｌａｖａｎｏｎｅ Ｂ）、怀槐酮素（Ｍａａｃｋｉａｐｅｎｔｏｎｅ）、怀槐紫檀素Ａ（Ｍａａｃｋｉａｐｔｅｒｏｃａｒｐａｎ Ａ）、怀槐紫檀素Ｂ（Ｍａａｃｋｉａｐｔｅｒｏｃａｒｐａｎ Ｂ）、怀槐异黄酮苷（Ｍａａｃｋｉａｉｓｏｆｌａｖｏｎｏｓｉｄｅ）和怀槐黄烷（８－３，３－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｌｌｙｌ－５－ｈｙｄｒｏｘｙ－７－ｍｅｔｈｏｘｙ ｃｈｒｏｍｏｎｅ）。初步活性研究表明，这类化合物具有一定的抗肿瘤细胞增殖作用，为今后的开发研究奠定了基础。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于医药
，涉及从朝鲜槐中提取的新的黄酮类化合物， 还涉及从朝鲜槐中提取的新的黄酮类化合物的提取分离方法和用途。技术背景 一朝鲜槐(繞"ch'"画騰腦j Rupr. et Maxim.)又名山槐、高丽槐、怀 槐，为豆科马鞍树属植物。朝鲜槐为一民间药物，其茎、枝有祛风湿的功 效，可用于风湿性关节炎的治疗；朝鲜族用朝鲜槐的叶及枝皮治疗肿瘤；俄罗斯阿穆尔州民间使用朝鲜槐的叶及枝皮治疗肝脏疾病和胆囊炎；俄罗 斯远东地区及那族人用朝鲜槐内皮粉末来促进深度伤口和溃疡的愈合；朝 鲜槐新鲜细根可用于治疗小疣和鸡眼；其花可用于止血。从上世纪70年代开始，俄罗斯、曰本、中国等国学者相继对朝鲜槐的 心材、茎及叶进行了化学成分及药理作用方面的研究。其中，黄酮类化合 物为朝鲜槐的主要成分，也是主要的活性成分。目前从该植物中共分离得到17个黄酮类化合物，包括14个异黄酮类化合物，l个异黄烷类化合物，1个紫檀素类化合物和1个二氢异黄酮类化合物。多篇文献报道了黄酮类化合物具有多方面的生物学活性，具有一定的开发前景。本专利技术所述的7个化合物，目前尚未见有报道。
技术实现思路
本专利技术目的是系统研究朝鲜槐的化学成分，寻找活性单体化合物，从 而提供一组朝鲜槐中提取的新的黄酮类化合物。本专利技术是这样实现的利用多枝分离手段，包括硅胶柱色谱、大孔吸附树脂、葡聚糖凝胶 LH-20柱色谱和半制备高效液相色谱法等，系统研究朝鲜槐的化学成分。 从朝鲜槐中分离得到54个化合物，其中7个为新的黄酮类化合物，分别为 怀槐黄酮A ( Maackiaflavanone A )、怀槐黄酮B ( Maackiaflavanone B )、怀 槐酮素(Maackiapentone)、怀槐紫檀素A (Maackiapterocarpan A )、怀槐 紫檀素B ( Maackiapterocarpan B )、怀槐异黄酮苷(Maackiaisoflavonoside ) 禾口怀槐黄烷(8-3,3-dimethylallyl- 5-hydroxy-7- methoxy chromone )。本专利技术的效果在于首次从朝鲜槐中分离制备出7个新黄酮类化合物， 经过初步活性测定表明，这些化合物具有一定的抗肿瘤细胞增殖作用，从 而为今后深入研究与开发这些活性单体化合物并用于临床奠定了物质基础具i实施方式实施例1:化合物1-7的制备 1.提取分离取干燥的朝鲜槐树皮9kg,用70%乙醇加热回流提取4次，每次3h, 减压干燥，浓缩，得浸膏1800g。浸膏用水混悬，按l: 1比例，依次用石 油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，每种溶剂萃取3次，萃取部分分别经减压浓缩，得石油醚萃取部分120g,首先进行硅胶柱色谱(800g, 200-300 目)，用石油醚-二氯甲烷(10:1—1:1), 二氯甲烷-乙酸乙酯梯度洗脱(50:1 — 1:1)，共收集109个流份，每个流份体积约500 mL，根据薄层色 谱合并得9个子流份(Fr.l-Fr.9)。 Fr. 3经Sephadex LH-20凝胶色谱， CH2Cl2-MeOH (1:1 )反复洗脱以除去大量油脂，所有含黄酮类子流份(依 据薄色谱显色)重新合并，再经Sephadex LH-20凝胶色谱，MeOH洗脱得 5个子流份Fr. 3-l 3-5。 Fr. 3-3 ( 0.2g )经制备薄层色谱(己烷-丙酮，10:3) 纯化得到化合物3 (5mg)(结构式3)。 Fr. 3-4 (0.4 g)经制备薄层色谱(CH2Cl2-EtOAc, 50:1),再经半制备液相(MeOH-H20, 75:25 )纯化,得 化合物4 (4.5mg)(结构式4)和化合物5 (1.5mg)(结构式5)。 Fr. 4经 Sephadex LH-20凝胶色谱，CH2Cl2-MeOH( 1:1 )反复洗脱以除去大量油脂， 所有含黄酮类子流份(依据薄层色谱显色)重新合并，再经Sephadex LH-20 凝胶色谱，MeOH洗脱得6个子流份Fr. 4-l 4-6。 Fr. 4-2 ( 1.3g)经开放 ODS柱色谱,MeOH-H20 ( 80:20—90:10)纯化得化合物2 ( 20mg )(结构 式2)。 Fr. 4-3 ( 1.5g)和Fr. 4-4 (2.2g)合并，经Sephadex LH-20凝胶色 谱，MeOH洗脱，开放ODS柱色谱，MeOH-H20 ( 80:20—85:15 )洗脱得 化合物1 (15mg)(结构式1)。正丁醇萃取部分(400g)用大孔树脂柱色 谱进行分离，以乙醇-水进行梯度洗脱，收集75%乙醇洗脱部分(Fr.l)和 50%乙醇洗脱部分(Fr.2)。 Fr.2进行硅胶柱色谱，使用CH2Cl2-MeOH(10:1 — 1:1)为流动相进行梯度洗脱，得到1个流份(Fr.2.1~~Fr.2.10)。 Fr.2.7经ODS柱色谱纯化(MeOH-H20, 40:60 )得到化合物6 ( 50mg )(结 构式6)。乙酸乙酯萃取部分(250g)经硅胶柱色谱，用石油醚-二氯甲烷(10:1—1:1 ),二氯甲烷-甲醇梯度洗脱(100:1 —l:l),得到8个流份(Fr. 1-Fr. 8)。 Fr7进行硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮进行梯度洗脱(10: 1-1: 1),合 并所得第29-31号流份，再经Sephadex LH-20凝胶色谱，MeOH洗脱得到 化合物7 (25mg)(结构式7)。主要利用光谱，包括紫外、红夕卜、质谱、核磁共振谱(iHNMR、 13CNMR、 2D-NMR)和ESI-MS、 HRSI-MS分析(表)，鉴定其结构。运用2D-NMR技术，尤其是COSY、 NOESY、 HMQC和HMBC谱， 解决了取代基的位置和糖的连接位置，结合高分辨质谱，对它们的全部氢 信号进行了确切的归属。新黄酮类化合物1-7的结构 化合物1 ( Maackiaflavanone A)<formula>formula see original document page 5</formula>化合物2 (Maackiafla猫one B)化合物3 (Maackiapentone)4七合4勿4 (Maackiapterocarpan A)化合物5 (Maackiapterocarpan B)化合物6 (Maackiaisoflavonoside)o4七合物7 (8-3,3-dimethylallyl-5-hydroxy-7-methoxy chromone)实施例2:化合物l-7的结构确证表1.化合物1-7的理化常数及主要光谱数据化合物1分子式〔26112806,为白色无定形粉末。2°D =-67.3° (c, 0.1, MeOH), CD (c 0.05， MeOH; nm): 350 +0.92, 290 -6.20。 UV (MeOH)在289nm处有 最大吸收。IR (KBr) dmax， cm" 3443 (broad)， 2925， 1634， 1502， 1445, 1383, 1206, 1167， 1106， 1073。 ESI-MS w/z: 437.3 卜，435.3 一， 873.8 +, 871.6 本文档来自技高网...
【技术保护点】
朝鲜槐中提取的新的黄酮类化合物，其特征在于：包括二氢黄酮类化合物怀槐黄酮Ａ（１）、二氢黄酮类化合物怀槐黄酮Ｂ（２）、异黄酮类化合物怀槐酮素（３）、异黄酮类化合物怀槐紫檀素Ａ（４）、异黄酮类化合物怀槐紫檀素Ｂ（５）、异黄酮类化合物怀槐异黄酮苷（６）、黄烷类化合物怀槐黄烷（７），其结构式如下所示： ＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：崔征，黎雄，王东，张会梅，代英辉，
申请(专利权)人：沈阳药科大学，
类型：发明
国别省市：89[中国|沈阳]
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