化合物菠萝黄酮苷及用途制造技术

化合物菠萝黄酮苷及用途，涉及从菠萝叶中提取的一组新颖的化合物菠萝黄酮苷及其在医疗方面的用途。经药理实验表明，该组化合物具有明显的抗氧化和抑制氧化型低密度脂蛋白升高的作用，可用来治疗体内过氧化物升高所引起的病症，以及低密度脂蛋白升高所引起的相关性疾病，如脂代谢紊乱，动脉粥样硬化，冠心病等。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一组新颖的化合物菠萝黄酮苷及其制备和制药的用途，具体说是从菠萝叶中分离制备的新颖的化合物菠萝黄酮苷，以及该化合物在制备治疗体内过氧化物升高、氧化型低密度和高密度脂蛋白升高所引起的多种疾病的药物中的应用。
技术介绍
菠萝，为凤梨科植物凤梨Ananas comosus(L.)Merr.的果实，又称菠萝。原产美洲，现广植于热带地区，我国福建、广东、海南、广西、云南等地均有种植。本品始载于清.吴其睿《植物名实图考》，以露兜子为名。该书记载“露兜子产广东，一名波罗，生山野间，实如萝卜，上生叶一簇，尖长深齿，味色香具佳。果熟金黄色，皮坚如鱼鳞状，去皮食肉，香甜无渣，六月熟”。古时对于菠萝叶无明确记载，现代人们常用菠萝叶纤维为编织和造纸的原料(《中国高等植物图鉴.第5册》科学出版社1976)。近时有记载菠萝叶具有消食和胃，止泻的功效，主治夏日暑泻，消化不良，胃脘胀痛等(《中华本草.第8卷》上海科学技术出版社1999)。菠萝叶作为药用的记载比较少见，尤其是未见报道菠萝黄酮苷在治疗体内过氧化物过多、氧化型低密度或氧化型高密度脂蛋白升高等疾病的作用。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一组新的具有药用价值的化合物菠萝黄酮苷及其在医疗方面的用途。具体地说是本专利技术提供的化合物菠萝黄酮苷，其结构通式如(I)所示 其中R1＝H R2＝O-β-D-GlcR1＝OCH3R2＝O-β-D-GlcR1＝OH R2＝O-β-D-Glc R1＝O-β-D-Glc R2＝OH所述的新化合物菠萝黄酮苷的理化性质及其各种波谱特征如下菠萝黄酮苷A(ananaflavoside A，5，4′-dihydroxy-7，3′，5′-trimethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside)黄色粉末，mp 196-198℃；UV(MeOH)nm321，273，220；HRFABMSm/z 507.1490+(calcd for C24H27O12，507.1496)；1H-NMR(DMSO-d6)12.86(OH-5)，7.37(H-2′，6′)，7.14(H-3)，6.78(H-8)6.39(H-6)，5.15(H-1″)，3.88(OCH3-3′，5′)，3.87(OCH3-7)；13C NMR(DMSO-d6)163.3(C-2)，104.8(C-3)，182.1(C-4)，161.1(C-5)，98.1(C-6)，165.3(C-7)，92.9(C-8)，157.5(C-9)，105.0(C-10)，121.5(C-1′)，104.3(C-2′)，148.2(C-3′)，137.7(C-4′)，148.2(C-5′)，104.3(C-6′)，101.9(C-1″)，74.1(C-2″)，76.6(C-3″)，69.8(C-4″)，77.4(C-5″)，60.7(C-6″)，56.1(OCH3-7)，56.7(OCH3-3′，5′)。菠萝黄酮苷B(ananaflavoside B，5，4′-dihydroxy-6，7，3′，5′-tetramethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside)黄色粉末，mp206-207℃；UV(MeOH)nm328，281，220；HRFABMSm/z 537.1607+(calcd for C25H29O13，537.1602)；1HNMR(DMSO-d6)12.84(OH-5)，7.38(H-2′，6′)，7.14(H-3)，7.02(H-8)，5.15(H-1″)，3.87(OCH3-7)，3.89(OCH3-3′，5′)，3.60(OCH3-6)；13C NMR(DMSO-d6)163.2(C-2)，104.6(C-3)，182.3(C-4)，152.9(C-5)，131.9(C-6)，158.7(C-7)，91.8(C-8)，152.7(C-9)，105.2(C-10)，125.5(C-1′)，104.9(C-2′)，152.8(C-3′)，137.6(C-4′)，152.8(C-5′)，104.9(C-6′)，101.8(C-1″)，74.1(C-2″)，76.5(C-3″)，69.8(C-4″)，77.4(C-5″)，60.7(C-6″)，60.0(OCH3-6)，56.5(OCH3-7)，56.7(OCH3-3′，5′)。菠萝黄酮苷C(ananaflavoside C，5，6，4′-trihydroxy-7，3′，5′-trimethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside)黄色粉末，mp153-155℃；UV(MeOH)nm329，221，219；HRFABMSm/z523.1443+(calcd for C24H27O13，523.1446)；1H-NMR(DMSO-d6)12.56(OH-5)，8.76(OH-6)，7.37(H-2′，6′)，7.09(H-3)，7.00(H-8)，5.14(H-1″)，3.93(3H，s，OCH3-7)，3.89(OCH3-3′，5′)；13C NMR(DMSO-d6)162.9(C-2)，104.4(C-3)，182.3(C-4)，146.0(C-5)，130.0(C-6)，154.4(C-7)，91.3(C-8)，149.7(C-9)，105.1(C-10)，125.2(C-1′)，104.8(C-2′)，152.8(C-3′)，137.5(C-4′)，152.8(C-5′)，104.8(C-6′)，101.9(C-1″)，74.1(C-2″)，76.5(C-3″)，69.8(C-4″)，77.4(C-5″)，60.7(C-6″)，56.3(OCH3-7)，56.7(OCH3-3′，5′)。菠萝黄酮苷D(ananaflavoside D，5，6，4′-trihydroxy-7，3′，5′-trimethoxyflavone-6-O-β-D-glucopyranoside)。黄色粉末，mp206℃； UV(MeOH)nm339，255，221；HRFABMSm/z521.1306-(calcd for C24H25O13，521.1300)；1H-NMR(DMSO-d6)13.06(OH-5)，9.31(OH-4′)，7.38(H-2′，6′)，7.03(H-3)，6.98(H-8)，5.15(H-1″)，3.92(OCH3-7)，3.91(OCH3-3′，5′)；13C NMR(DMSO-d6)163.9(C-2)，103.4(C-3)，182.3(C-4)，151.6(C-5)，128.2(C-6)，158.5(C-7)，91.8(C-8)，152.6(C-9)，105.0(C-10)，120.3(C-1′)，104.4(C-2′)，148.2(C-3′)，140.0(C-4′)，148.2(C-5′)，104.3(C-6′)，102.0(C-1″)，74.1(C-2″)，76.6(C-3″)，69.9(C-4″)，77.4(C-5″)，60.9(C-6″)，56.4(OCH3-7)，56.6(OCH3-3′，5′)。本专利技术所提供的化本文档来自技高网...

【技术保护点】
化合物菠萝黄酮苷，其化学结构通式如下：＊＊＊（Ⅰ）其中：菠萝黄酮苷Ａ：Ｒ↓［１］＝ＨＲ↓［２］＝Ｏ－β－Ｄ－Ｇｌｃ菠萝黄酮苷Ｂ：Ｒ↓［１］＝ＯＣＨ↓［３］Ｒ↓［２］＝Ｏ－β－Ｄ－Ｇｌｃ 菠萝黄酮苷Ｃ：Ｒ↓［１］＝ＯＨＲ↓［２］＝Ｏ－β－Ｄ－Ｇｌｃ菠萝黄酮苷Ｄ：Ｒ↓［１］＝Ｏ－β－Ｄ－ＧｌｃＲ↓［２］＝ＯＨ。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：邢东明，王伟，王如峰，赵玉男，陈芸芸，杜力军，丁怡，
申请(专利权)人：清华大学，
类型：发明
国别省市：11[中国|北京]