新型假神经酰胺和包含它的化妆品组合物制造技术

本发明专利技术涉及下列分子式（Ⅰ）所表示的假神经酰胺，以及包含它的化妆品组合物：在说明书中描述了（Ⅰ）中的Ｘ、Ｙ、Ｚ。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
技术介绍
专利
本专利技术涉及新型假神经酰胺和包含它的化妆组合物。更具体来讲，本专利技术涉及表现出类似天然神经酰胺的卓越透性屏障、改进了水溶性的新型假神经酰胺，并涉及包含其作为活性组份的化妆品组合物。相关领域说明位于皮肤最外层的角质层，作为防止外部刺激及外来物质侵害的主要保护屏障，并且通过细胞间脂质保持皮肤内的湿度。细胞间脂质包括神经酰胺、胆固醇、游离脂肪酸和中性脂等，已经发现神经酰胺的含量为40-50％，并且是细胞间脂质中最关键的脂质。据报道，由遗传因素或衰老引起的神经酰胺生成的降低导致角质层屏障功能降低，由此导致对皮肤的副作用，如特应性皮炎和牛皮癣(Fulmer & Kramer，J.Invest.Derm.，86598-602(1986)；和TupkerR.A.et al.，Acta Derm.Venereol.Stockh，701-5(1990))。在这些情况下，许多研究集中于建立高效制备天然或合成神经酰胺的方法以及开发新型假神经酰胺。制备神经酰胺的常规方法包括萃取法(自动物、植物或酵母)和化学合成法。天然存在的神经酰胺表现出较好功能以及由于其低溶解性所致的在化妆品组分上的较差应用，最终导致高的生产成本。因此，在本领域中对于具有优越保水功能、对化妆组合物显示出改善适应性的、以相对较低成本生产的新型合成神经酰胺仍有需求。美国专利No.5,206,020公开了通过使用RNH2打开缩水甘油醚的环氧环从而产生相应的仲胺、然后酰化仲胺而制备的新型合成假神经酰胺。另外，美国专利No.5,175,321公开了从缩水甘油醚和乙醇胺制备的某化合物与低烷基酯的脂肪酸发生反应而合成新型假神经酰胺。整个本申请中，各种专利是对比文献，在括号中提供了其引文。为了更加充分描述此专利技术以及本专利技术所属领域的状况，这些专利的内容整体在该申请中引入作为参考。专利技术概述为了避免上面提到的天然的和常规合成的神经酰胺的缺点，专利技术人已经进行研究来开发新型的假神经酰胺。结果，专利技术人本专利技术开发了以可行方法和低生产成本制备的假神经酰胺。因此，本专利技术的目的是提供新型神经酰胺。本专利技术的另一个目的是提供包含神经酰胺作为活性成份的新型化妆品组合物。从下面的详细说明及所附的权利要求书，本专利技术的其它目的和优越之处将变得明显。专利技术详述本专利技术的一方面，提供一种如下分子式(I)所表示的新型假神经酰胺 其中Z表示-OH，Y表示-OH、 或者 以X是 为条件；Z表示-OH，X表示-OH、 或者 以Y是 为条件；Y表示-OH，X表示-OH、 或者 以Z是 为条件；R表示直链或支链、饱和或不饱和脂肪族烃基团；并且被取代时，R有一个或多个-OH基团。本专利技术假神经酰胺能够使用低成本的独特原料来制备，在下面的实施例中将示例说明。本专利技术提供了用于合成本专利技术假神经酰胺的原料，其公开在PCT/KR01/01838。根据本专利技术的优选实施方案，分子式(I)中的R基团是直链或者支链、饱和或者不饱和的脂肪烃基团，并且其被取代时，其具有一个或多个-OH基团。此处所用的术语“脂肪烃基团”指除了芳烃的所有烃基(例如，烷基、链烯基或者炔基)。此处如上规定，术语“烷基”定义为直链或支链的、具有指定碳原子的饱和脂肪烃基团，包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、壬基、癸基、十六烷基、二十烷基、三十烷基和四十烷基，但不限于这些。此处所用术语“链烯基”指直链或支链的、具有指定碳原子的不饱和脂肪烃基团，包括乙烯基、丙烯基、正戊烯基、壬烯基、癸烯基、十六烯基、二十烯基、三十烯基、四十烯基，但不限于这些。本专利技术举例的假神经酰胺由如下分子式(II)、(III)或(IV)表示 其中X’表示H或-OH；X”表示-OH、 或者 Y’表示-OH、 或者 Y”表示H或-OH；Z’表示-OH、 或者 Z”表示H或-OH；n是0或1-47的整数。本专利技术另一方面中，提供一种制备如上分子式(I)所表示的假神经酰胺的方法，包括如下步骤(a)制备分子式(V)的植烷二醇胺衍生物；其中每个Y和Z是OH，以X是NH2为条件；每个X和Z是OH，以Y是NH2为条件.；每个X和Y是OH，以Z是NH2为条件。(b)使分子式(V)的植烷二醇胺衍生物与脂肪烃化合物反应，制备上述分子式(I)表示的假神经酰胺。 在本专利技术的过程中，在实施例和PCT/KR01/01838中举例说明制备植烷二醇胺衍生物的步骤。本方法的第二步是形成胺键，在实施例中将举例说明，可以根据各种方法实施。例如，在使用羧酸化合物的情况下，化合物的羧基主要被对甲苯磺酰氯或者苯磺酰氯(通常，在基本催化剂，例如三乙胺存在时，)活化，生成物与分子式(V)的植烷二醇胺衍生物反应来产生胺键，由此得到本专利技术假神经酰胺。作为可替代方案，可以使用内酯化合物来替代羧酸化合物。在本专利技术另外一个方面中，提供了用于皮肤护理的化妆品组合物，该化妆品组合物包括(a)本专利技术的假神经酰胺作为活性成分；(b)化妆品接受载体。在本组合物中，以组合物的总重量为基准，通常假神经酰胺的含量为0.0001-10.0wt％，更优选0.005-10wt％。如果其含量低于0.0001wt％，保湿效应会非常微弱；在其含量高于10wt％的情况下，保湿效应几乎不显示出随着量的增加而增加。本专利技术的化妆品组合物可以以许多形式来配制，例如，包括溶液、悬浮液、乳状液、软膏、油膏、凝胶、面霜、洗液、粉末、肥皂、含表面活性剂的清洁剂、油、粉底膏，粉底液、底蜡和喷雾。可以根据配方的类型来改变包含在本化妆品组合物中的化妆品接受载体。例如，油膏、软膏、面霜或凝胶的配方可以包括动物和植物脂肪、蜡、石蜡、淀粉、黄芪胶、纤维素衍生物、聚乙二醇、硅树脂、膨润土、硅土、滑石、氧化锌或者这些物质的混合物。在粉末和喷雾的配方中，可以包括乳糖、滑石、硅土、氢氧化铝、硅酸钙、聚酰胺粉末和这些物质的混合物，喷雾还可以包含通常的推进剂，例如，含氯氟烃、丙烷/丁烷或者二甲基醚。溶液和乳状液的配方可以包含溶剂、增溶剂和乳化剂，例如水、乙醇、异丙醇、碳酸乙酯、乙酸乙酯、卞基醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、1，3-丁二醇、油，具体是棉花子油、花生油、玉米胚芽油、橄榄油、蓖麻油和芝麻油；甘油脂肪酯、聚乙二醇、山梨聚糖脂肪酸酯或者这些物质的混合物。悬浮液的配方可以包括液体稀释剂，如水、乙醇或者丙二醇；悬浮剂，如乙氧化异十八醇、聚氧乙烯山梨糖醇酯、聚氧乙烯山梨聚糖酯、微晶纤维素、偏氢氧化铝(aluminum metahydroxide)、膨润土、琼脂和黄芪胶或这些物质的混合物。皂的配方可以包括脂肪酸的碱金属盐、脂肪酸半酯的盐、脂肪酸蛋白质水解产物、羟乙磺酸盐、羊毛脂、脂肪醇、植物油、甘油、糖或这些物质的混合物。此外，本专利技术的化妆品组合物还可以含有助剂以及载体。助剂的非限制性实例包括防腐剂、抗氧化剂、稳定剂、增溶剂、维生素、色剂、气味改善剂或这些物质的混合物。本专利技术的组合物在增强皮肤保湿性从而治疗、缓解和预防特应性皮炎和牛皮癣方面是明显有效的，其中增强皮肤保湿性是由于本专利技术中所制备的假神经酰胺的作用。以下具体实施例目的在于说明本专利技术，并且不应当认为限制本专利技术的范围，本专利技术的范围由所附权利要求书限定。实施例实施例I植烷二醇胺衍生物的制备在反应器中，将0.3g植烷三醇(0.91mmo本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如分子式（Ⅰ）所示的假神经酰胺：＊＊＊（Ⅰ）其中Ｚ表示－ＯＨ，Ｙ表示－ＯＨ、＊＊＊或者＊＊＊，以Ｘ是＊＊＊为条件；Ｚ表示－ＯＨ，Ｘ表示－ＯＨ、＊＊＊或者＊＊＊，以Ｙ是＊＊＊为条件；Ｙ表示－ＯＨ，Ｘ表示－ＯＨ、＊＊＊或 者＊＊＊，以Ｚ是＊＊＊为条件；Ｒ表示直链或支链、饱和或不饱和脂肪族烃基团；并且被取代时，Ｒ有一个或多个－ＯＨ基团。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：李正鲁，李康泰，郑志宪，赵炳基，
申请(专利权)人：高丽雅娜化妆品股份有限公司，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]