均三嗪衍生物制造技术

技术编号:1503257 阅读:121 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了通式(1)化合物在保护人和动物毛发和皮肤以抗UV辐射损伤中的用途,其中A为通式(1a)或(1b)的基团,R,R↓[1]和R↓[5]彼此独立地为氢、C↓[1]-C↓[18]烷基或C↓[6]-C↓[12]芳基;R↓[2]、R↓[3]和R↓[4]彼此独立地为氢;或通式的基团,其中基团R↓[2]、R↓[3]和R↓[4]中的至少一个为通式(1c)的基团;R↓[6]、R↓[7]、R↓[8]、R↓[9]和R↓[10]彼此独立地为氢、羟基、C↓[1]-C↓[18]烷基、C↓[1]-C↓[18]烷氧基、C↓[6]-C↓[12]芳基、C↓[6]-C↓[12]芳氧基、C↓[1]-C↓[18]烷硫基、羧基、-COOM、C↓[1]-C↓[18]烷基羧基、氨基羰基或一-或二-C↓[1]-C↓[18]烷基氨基;M为碱金属离子;x为1或2;且y为2-10的数值。通式(1)的化合物为用于化妆品的高度有效的UV吸收剂且根据其物理特性的不同可以以微粉化或可溶形式使用。

【技术实现步骤摘要】
均三溱衍生物本申请是中国专利技术专利申请(申请日2004年3月19曰;申请号 200480010224.5;专利技术名称均三嗓衍生物)的分案申请。本专利技术涉及具体的均三。秦衍生物在保护人和动物毛发和皮肤抗UV辐射 的损伤中的用途,包括这些三。秦衍生物的化妆制剂和制备这些化合物的方法。被联苯基或萘基对称取代的三溱类是已知的,例如由US-A-6,225, 467公开的。将它们用作场致发光器件。令人意外地发现这些化合物可以用作化妆品的高度有效的UV吸收剂。 因此,本专利技术涉及如下通式化合物在保护人和动物毛发和皮肤抗UV辐射损伤中的非治疗用途<formula>formula see original document page 13</formula>其中基团R2、 R3和R4中至少一个为通式(lc)的基团;R6、 R7,、 R8、 R9和Rj。彼此独立地为氢、羟基、卣素、d-C^烷基、d-Cls 烷氧基、C6-C,2芳基、联苯基、C6-C,2芳氧基、C,-ds烷硫基、羧基、COOM、 C,-C,8-烷基羧基、氨基羰基,或一-或二- C,-ds烷基氨基、C,-C,。酰氨基、 -COOH;M为碱金属离子;<formula>formula see original document page 13</formula>R,和Rs彼此独立地为氢、C,-C,8烷基或Q-C,2芳基;R2、 R3和R4彼此独立地为氢或通式(lC)Re-x为1或2;且 y为2 - 10的数值。按照对通式(l)化合物基团的定义,C,-C,8烷基为直链或支链烷基,如曱 基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔 戊基、己基、2-乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、 十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。按照对通式(l)化合物基团的定义,C,-ds烷基可以被下列基团取代曱 氧基乙基、乙氧基丙基、2-乙基己基、羟乙基、氯丙基、N,N-二乙氨基丙基、 氰基乙基、苯乙基、苄基、对-叔丁基苯乙基、对-叔辛基苯氧基-乙基、3-(2,4-二叔戊基苯氧基)-丙基、乙氧羰基曱基-2-(2-羟基乙氧基)乙基,或2-呋喃基 乙基。按照对通式(l)化合物基团的定义,C,-C,8烷基为例如曱氧基、乙氧基、 正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基。、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧 基或叔戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十 一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧 基或十八烷氧基。按照对通式(l)化合物基团的定义,CVdo芳基为例如萘基且优选苯基。 优选使用如下通式的化合物其中R,、 R5、 Re、 R7和Rg如通式(l)中所定义。 在通式(2)中,R,和R2优选为氢。最优选使用通式(1)或(2)的化合物,其中R6和Rg为氬。 关注的优选通式(l)的化合物为,其中R7为氢、羟基、d-Cs烷基、C,-Cs烷氧基、-COOM、 -COOH或COORIO; M为碱金属离子;且 Ro为C广Cs坑基o此外,优选使用如下通式的化合物其中R'、 R2、 R3、 R9和Rk)如通式(1)中所定叉。 优选使用通式(3)的化合物,其中R卜R2、 R3、 R9和R,。为氢或纟皮此独立地为C,-C,8烷基。 优选用于本专利技术的三*衍生物的实例为如下通式的化合物:<formula>formula see original document page 16</formula>(10)本专利技术通式(l)的化合物特别适合作为uv过滤剂,即用于保护紫外线敏感性有机物,特别是人和动物的皮肤和毛发以抗uv辐射的有害作用。由 此这些化合物适合于作为化妆品、药物和兽药制剂中的防晒剂。可以以溶解 形式和微粉化状态使用这些化合物。根据通式(la)、 1 (b)或(lc)中三嗪芳基R,、 R2、 R5、 &、 R7、 R8、 R9和 R,o的取代基的不同,本专利技术的UV吸收剂可以以溶解状态(可溶性有机过滤滤剂、UV-吸收剂色素)使用。不带有烷基取代基或仅带有低级烷基取代基的通式(l)三嗪衍生物的特 征在于不良的油溶性和高熔点。由此这些衍生物特别适合于作为微粉化状态 形式的UV吸收剂。由此获得的微粉化UV吸收剂通常具有的平均颗粒大小为0.02 - 2微米, 优选0.03 - 1.5微米,且更优选0.05 - 1.0微米。本专利技术的UV吸收剂还可以作为粉末形式的干燥基质使用。本专利技术的UV吸收剂还可以用于特定的化妆品载体,例如固体脂质纳米 粒(SLN)或惰性溶胶微胶囊中,其中UV吸收剂被包嚢(Pharmazie, 2001(^), p. 783-786)。如Internat. J. Phar画maceutics, 2002,242, P. 373-375中所述的脂质纳 米微粒(CLN,=结晶脂质纳米微粒)可以用作本专利技术UV过滤剂的活性载体 (例如通式6的化合物)。本专利技术的化妆制剂或药物组合物还可以含有一种或 一种以上的其它如表1-3在所列的UV过滤剂。所述化妆或药物制剂的制备方法如下使用常用方法将UV吸收剂与辅 剂进行物理性混合,例如简单将各成分一起搅拌,尤其是利用已知化妆UV 吸收剂,如曱氧基肉桂酸辛基酯、水杨酸异辛酯等的溶解特性。例如,可以 不经进一步处理或以微粉化状态或粉末形式使用UV吸收剂。以所述组合物的总重为基准,化妆或药物制剂含有0.05-40重量%的UV 吸收剂或UV吸收剂混合物。本专利技术通式(l)的UV吸收剂或UV过滤组合物用于保护皮肤、毛发和/ 或天然或人工毛发颜色。<table>table see original document page 18</column></row><table>2.4- 双{-苯基}-6--l,3,5-三 。秦;2,4-双(-苯基}-6-(4-曱氧基笨基)-1,3.5- 三嗪;2,4-双{-笨基]-6-(4-曱氧基笨基)-l,3,5-三嗪;2,4-双{-笨基)-6-(4-曱氧基笨 基)-l,3,5-三。秦;2,4-双{-苯基}-6- [4-乙基羧基)-苯基氨基]-l,3,5-三嗪;_苯并三唑化合物,例如2,2'-亚曱基-双(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(l,l,3,3-四曱基丁基)-笨酚; US層A-5 332568、 EP-A-517104、 EP-A-507691、 W093/17002和EP-A-570 838中公开的三苯 胺基-s-三。韌汙生物,例如2,4,6-三苯胺-(对-羰基-2'-乙基-1'-氧基)-1,3,5-三。秦和UV吸收剂;2-笨基笨并咪唑-5-磺酸和及其盐;__邻-氨基苯曱酸孟酯类;_涂敷或未涂敷的二氧化钛、氧化锌、氧化铁、云母、MnO、 Fe203、 Ce203、 Al203、 Zur02 的物理防晒剂。(表面涂层聚曱基丙烯酸曱基酯、曱基硅油(如CAS 9004-73-3中所述的 曱基氢聚硅氧烷)、二曱硅油、三硬脂酸异丙基钛(如CAS 61417-49-0中所述)、硬脂酸镁 的金属皂(如CAS 4086-70-8中所述本文档来自技高网...

【技术保护点】
化妆制剂,包括至少一种通式(1)的化合物和化妆上可容许的载体或辅剂, (1) ***,其中 A为通式(1a)***或(1b)***的基团; R↓[1]和R↓[5]彼此独立地为氢、C↓[1]-C↓[18]烷基或C↓[6]-C↓[12]芳基; R↓[2]、R↓[3]和R↓[4]彼此独立地为氢或通式(1c)***的基团, 其中在通式(1a)中,基团R↓[2]、R↓[3]和R↓[4]中至少一个为通式(1c)的基团; R↓[6]、R↓[7],、R↓[8]、R↓[9]和R↓[10]彼此独立地为氢、羟基、卤素、C↓[1]-C↓[18]烷基、C↓[1]-C↓[18]烷氧基、C↓[6]-C↓[12]芳基、联苯基、C↓[6]-C↓[12]芳氧基、C↓[1]-C↓[18]烷硫基、羧基、COOM、C↓[1]-C↓[18]-烷基羧基、氨基羰基、或一-或二-C↓[1]-C↓[18]烷基氨基、C↓[1]-C↓[10]酰氨基、-COOH; M为碱金属离子; x为1或2;且 y为2-10的数值。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:托马斯埃里斯斯蒂芬穆勒帕斯卡尔海奥兹
申请(专利权)人:西巴特殊化学制品控股公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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