用于减缓生理疲劳的牛樟芝环己烯酮化合物制造技术

本发明专利技术是关于一种用于减缓生理疲劳的牛樟芝化合物，尤其是关于一种由牛樟芝萃取物中所分离出的４－羟基－２，３－二甲氧基－６－甲基－５（３，７，１１－三甲基－２，６，１０－十二碳三烯）－２－环己烯酮（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－２，３－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－６－ｍｅｔｈｙ－５［３，７，１１－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－ｄｏｄｅｃａ－２，６，１０－ｔｒｉｅｎｙｌ］－ｃｙｃｌｏｈｅｘ－２－ｅｎｏｎｅ）可有效减缓生理疲劳。本发明专利技术中，在８０％最大摄氧量的高强度衰竭运动后立即补充前述化合物可促进体内肌酸激酶与血氨的代谢，并有助于其浓度的恢复，达到减缓生理疲劳的功效。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术是关于一种用于抗疲劳的化合物，尤其是关于一种由牛樟芝(^2加W/acamp/wrato)萃取物分离纯化制得、用于减緩生理疲劳的环己烯酮 化合物。技术背景牛樟芝(」Wra&acam;^orato)，又称樟芝、牛樟菇或红樟芝等，属于非褶 菌目(Aphyllophorales )多孔菌科(Polyporaceae)的多年生蕈菌类，为台湾特 有种真菌，仅生长于台湾保育类树种-牛樟树(C/朋amm/m AzweWra/ Hay)的 中空腐朽心材内壁上。由于牛樟树分布数量极为稀少，加上人为的盗伐，使得 寄生于其中方能生长的野生牛樟芝数量更形稀少，且由于其子实体生长相当缓 慢，生长期亦仅在六月至十月之间，因此价格非常昂贵。牛樟芝的子实体多年生，无柄，呈木栓质至木质，其具强烈的樟树香气， 且形态多变化，有板状、钟状、马蹄状或塔状。初生时为扁平型并呈鲜红色， 之后其周边会呈现放射反巻状，并向四周扩展生长，颜色亦转变为淡红褐色或 淡黄褐色，并有许多细孔，且为牛樟芝的药用价值最丰富的部位。在台湾民俗医学上，牛樟芝具有解毒、减轻腹泻症状、消炎、治疗肝脏相 关疾病及抗癌等功用。牛樟芝如同一般食药用蕈菇类，具有许多复杂的成分， 已知的生理活性成分中，包括三碎类化合物(triterpenoids )、多糖体 (polysaccharides,如卩-D-葡聚糖)、腺苷(adenosine)、维生素(如维生素B、 烟碱酸)、蛋白质(含免疫球蛋白)、超氧歧化酶(superoxide dismutase， SOD )、 微量元素(如钙、磷、锗)、核酸、固醇类以及血压稳定物质(如antodia acid) 等，这些生理活性成分被认为具有抗胂瘤、增加免疫能力、抗过敏、抗病菌、 抗高血压、降血糖、降胆固醇、保护肝脏及抗疲劳等多种功效。牛樟芝众多成分中以三萜类化合物被研究的最多，三萜类化合物是由三十 个碳元素结合成六角形或五角形天然化合物的总称，牛樟芝所具的苦味即主要来自三碎类此成分。1995年时，Chemg等人发现牛樟芝子实体萃取物中含有 三种新的以麦角甾烷(ergostane )为骨架的三辟类化合物antcin A、 antcin B 与antcin C ( Cherng， I. H.， and Chiang, H. C. 1995. Three new triterpenoids from Antrodia cinnamomea. J. Nat Prod. 58:365-371 )。Chen等人以乙醇萃取樟芝子实 体后发现zhankuic acid A、 zhankuic acid B及zhankuic acid C等三种三萜类化 合物(Chen, C. H.， and Yang, S. W. 1995. New steroid acids from Antrodia cinnamomea, - a fUngus parasitic on Cinnamomum micranthum. J. Nat Prod. 58:1655-1661 )。此外，Chiang等人于1995年也由子实体萃取物中发现另外三 种分别为倍半碎内酉旨(sesquiterpene lactone )与两种双酚类布亍生物的新三萜类 化合物，此即 antrocin, 4,7- 二甲氧基-5-曱基-1，3-苯并二氧环(4，7-dimethoxy-5-methy-l，3- benzodioxole)与2，2'，5，5'-四曱氧基國3,4，3,，4,-双陽 亚 曱 二 氧 基 -6，6'- 二曱基联苯 (2,2'，5，5'-temmethoxy-3，4，3'，4'國bi-methylenedioxy-6，6'- dimethylbiphenyl) (Chiang, H. C., "Wu， D. P., Cherng， I. and Ueng, C. H. 1995. A sesquiterpene lactone, phenyl and biphenyl compounds from Antrodia cinnamomea. Phytochemistiy. 39:613-616)。到了 1996年，Chemg 等人以同样分析方法再度发现四种新的三萜类化合物antcin E、 antcin F、 methyl antcinate G、 methyl antcinate H( Cherng， I. H.， Wu， D. R， and Chiang, H. C. 1996. Triteroenoids from Antrodia cinnamomea. Phytochemistiy. 41:263-267);而 Yang等人则发现了二种以麦角甾烷为骨架的新化合物zhankuic acid D、 zhankuic acid E,和三种以羊毛甾烷(lanostane)为骨架的新化合物15 a -乙 酰-去氢硫色多孔菌酸(15 a画acetyl-dehydrosulphurenic acid)、去氢齿孔酸(dehydroeburicoic acid )与去水硫色多孑L菌酸(dehydrasulphurenic acid) (Yang, S. W" Shen， Y. C., and Chen， C. H. 1996. Steroids and triterpenoids of Antrodia cinnamomea - a fUngus parasitic on Cinnamomum micranthum. Phytochemistiy. 41:1389-1392 )。虽然由目前诸多的实验可得知牛樟芝萃取物具有前述功效，且其所含成分 亦陆续被分析出，但究竟为萃取物中的何种有效成分可促成牛樟芝的该些功 效，并没有具体相关有效成分发表，其中牛樟芝萃取物所含可抗疲劳的成分， 也有待进一步实-险研究来弄清，所以如果能找出该萃取物中所含真正有效抗疲劳的成分，将有利于研究牛樟芝抗疲劳的相关机制，并对牛樟芝应用于人体减緩生理疲劳产生莫大的帮助。
技术实现思路
为明了牛樟芝萃取物中究竟哪种成分具有抗疲劳的效果，本专利技术由牛樟芝萃取物中分离纯化出具式(l)结构式的化合物；其中，X为氧( )或硫(S)， Y为氧或硫；&为氢(H)、甲基(CH3) 或(CH2)m-CH3， R2为氢、甲基或(CH2)m-CH3， 113为氢、甲基或(CH2)m-CH3， m=l-12; n=l-12。如式(l)结构式的化合物中，优选如下式(2)所示的化合物式(2)的化合物，化学名为4-羟基-2,3-二甲氧基-6-曱基-5 (3，7,11-三甲基 -2，6，10-十二碳三埽)-2-环己晞酮(4-hydroxy-2，3-dimethoxy-6-methy-5 (3,7,1 l-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone ),分子式为C24H3804, 外观为淡黄色叙\末状，分子量为390。本专利技术中式(l)、式(2)的环己烯酮化合物分离纯化自牛樟芝的水萃取物或 有机溶剂萃取物，有机溶剂可包括醇类(例如甲醇、乙醇或丙醇)、酯类(例 如乙酸乙本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用于减缓生理疲劳的牛樟芝环己烯酮化合物，该化合物具有下列结构式：　＊＊＊　其中，Ｘ为氧（Ｏ）或硫（Ｓ），Ｙ为氧或硫；Ｒ↓［１］为氢（Ｈ）、甲基（ＣＨ↓［３］）或（ＣＨ↓［２］）ｍ－ＣＨ↓［３］，Ｒ↓［２］为氢基、甲基或（ＣＨ↓［２］）ｍ－ＣＨ↓［３］，Ｒ↓［３］为氢、甲基或（ＣＨ↓［２］）ｍ－ＣＨ↓［３］，ｍ＝１－１２；ｎ＝１－１２。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘胜勇，温武哲，郭茂田，
申请(专利权)人：国鼎生物科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：71[中国|台湾]