具有苯并三唑环结构的化合物和有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及具有苯并三唑环结构的化合物和有机电致发光器件。本发明专利技术涉及下述通式(1)表示的具有苯并三唑环结构的化合物。Ar：(取代)芳香族烃、(取代)芳香族杂环、(取代)稠合多环芳香族基团。A、B：H、通式(2)<A、B不同时为H。>。R1～R8：H、D、F、Cl、CN、CF3、C1‑6直链或支链烷基、(取代)芳香族烃、(取代)芳香族杂环、(取代)稠合多环芳香族基团。m:0‑2<多个存在的R1～R4、X可以不同。>。X：C、N<N不具有R1～R4或键合基团>。

【技术实现步骤摘要】
本申请是申请号为201080012524.2、申请日为2010年3月17日、专利技术名称为“具有苯并三唑环结构的化合物和有机电致发光器件”的专利申请的分案申请。
本专利技术涉及适于有机电致发光器件的化合物和器件，所述有机电致发光器件为适于各种显示装置的自发光器件，详细地说，涉及具有苯并三唑环结构和吡啶环结构的化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
由于有机电致发光器件为自发光性器件，与液晶器件相比更为明亮、可见度优异，能够进行清晰的显示，因此其研究正在积极进行。在1987年，EastmanKodakCompany的C.W.Tang等通过开发具有层叠结构的器件而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用，在所述的层叠结构中将各种职能分配到各材料。具体地说，通过将能够输送电子的荧光体和能够输送空穴的有机物进行层叠，使两者的电荷注入到荧光体的层中以发光，由此在10V以下的电压下达到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1和专利文献2)。至今为止，为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良，通过电致发光器件己经实现了高效率和耐久性，在所述电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极顺次设置在基板上，以进一步划分各种职能(例如，参照非专利文献1)。另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用了三重态激子，并研究了磷光发光体的应用(例如，参照非专利文献2)。发光层也可以通过在通常被称为基质材料的电荷输送性的化合物中掺杂荧光体或磷光发光体来制备。如上述非专利文献1和2中所记载的那样，有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率或耐久性等各种特性造成很大影响。在有机电致发光器件中，从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光，然而，由于空穴的迁移率高于电子的迁移率，由此会产生由部分空穴通过发光层所导致的效率降低的问题。因此，需要开发电子迁移率高的电子输送材料。代表性的发光材料即三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq3)通常也作为电子输送材料使用，但由于功函数为5.8eV，因而不能说其具有空穴阻挡性能。作为防止部分空穴通过发光层、并提高发光层中的电荷再结合的概率的措施，有插入空穴阻挡层的方法。作为空穴阻挡材料，迄今为止已提出了三唑衍生物(例如，参照专利文献3)、浴铜灵(以下，简称为BCP)、铝的混合配体络合物(BAlq)(例如，参照非专利文献2)等。另一方面，作为空穴阻挡性优异的电子输送材料，提出了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下，简称为TAZ)(例如，参照专利文献3)。由于TAZ具有高达6.6eV的功函数，并且空穴阻挡能力高，因而将其用作电子输送性的空穴阻挡层，而层叠在通过真空蒸镀、涂布等制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧，有助于增加有机电致发光器件的效率(例如，参照非专利文献3)。然而，TAZ具有电子输送性低的较大问题，需要与电子输送性较高的电子输送材料组合来制备有机电致发光器件(例如，参照非专利文献4)。另外，BCP也具有高达6.7eV的功函数和高空穴阻挡能力，但由于其玻璃化转变点(Tg)低至83℃，因此在薄膜的稳定性方面较差，作为空穴阻挡层无法充分发挥功能。所有的材料均膜稳定性不足，或阻挡空穴的功能不充分。为了改善有机电致发光器件的器件特性，需要电子的注入和输送性与空穴阻挡能力优异、薄膜状态下的稳定性高的有机化合物。现有技术文献专利文献专利文献1：日本国特开平8-48656号公报专利文献2：日本国专利第3194657号公报专利文献3：日本国专利第2734341号公报非专利文献非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集55～61页(2001)非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集23～31页(2001)非专利文献3：第50次应用物理学关系连合讲演会28p-A-6讲演预稿集1413页(2003)非专利文献4：应用物理学会有机分子·生物电子学分科会会志11卷1号13～19页(2000)非专利文献5：Aust.J.Chem.,45,371(1992)非专利文献6：J.Org.Chem.,60,7508(1995)非专利文献7：Synth.Commun.,11,513(1981)
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于提供一种有机化合物，其作为用于具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件的材料，具有优异的特性，即电子的注入和输送性能优良，具有空穴阻挡能力，且在薄膜状态下的稳定性高，此外还提供使用该化合物得到的具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件。作为本专利技术所要提供的有机化合物应具备的物理特性，可列举出：(l)电子的注入特性良好，(2)电子的迁移率高，(3)空穴阻挡能力优良，(4)薄膜状态稳定，以及(5)耐热性优良。此外，作为本专利技术所要提供的有机电致发光器件应具备的物理特性，可列举出：(1)发光效率和电力效率高，(2)发光开始电压低，(3)实际驱动电压低。用于解决问题的方案因此，为了实现上述目的，本专利技术人等着眼于苯并三唑环结构和吡啶环结构具有高电子输送能力、以及耐热性优异，设计并化学合成了具有苯并三唑环结构和吡啶环结构的化合物，使用该化合物试制了各种有机电致发光器件，并深入评价了器件的特性，结果完成了本专利技术。即，本专利技术提供下述通式(1)表示的具有苯并三唑环结构和吡啶环结构的化合物；以及一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件具有一对电极和夹持在其中间的至少一层有机层，该化合物被用作至少1个有机层的构成材料，(式中，Ar表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，A、B可以相互相同或不同地表示氢原子或下述通式(2)表示的1价基团。其中，A、B不同时为氢原子。)(式中，R1～R8可以相互相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，m表示0或1至2的整数，X表示碳原子或氮原子。此处，X为氮原子时，该氮原子不具有R1、R2、R3、R4这四种取代基或键合基团，m为2时，多个存在的R1、R2、R3、R4、X分别可以相互相同或不同。)作为通式(1)中的Ar表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体地说，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基(phenanthrolinylgroup)和吖啶基。作为通式(1)中的Ar表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体地说，可列举出氘原子、氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基、环戊基、环己基、碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述通式(1)表示的具有苯并三唑环结构的化合物，式(1)中，Ar表示未取代的芳香族烃基、未取代的芳香族杂环基或者未取代的稠合多环芳香族基团，A、B可以相互相同或不同地表示下述通式(2)表示的1价基团，式(2)中，R1～R8可以相互相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，m表示1至2的整数，X表示碳原子或氮原子，此处，X为氮原子时，该氮原子不具有R1、R2、R3、R4这四种取代基或键合基团，m为2时，多个存在的R1、R2、R3、R4、X分别可以相互相同或不同。

【技术特征摘要】
2009.03.18 JP 2009-0654671.下述通式(1)表示的具有苯并三唑环结构的化合物，式(1)中，Ar表示未取代的芳香族烃基、未取代的芳香族杂环基或者未取代的稠合多环芳香族基团，A、B可以相互相同或不同地表示下述通式(2)表示的1价基团，式(2)中，R1～R8可以相互相同或不同地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，m表示1至2的整数，X表示碳原子或氮原子，此处，X为氮原子时，该氮原子不具有R1、R2、R3、R4这四种取代基或键合基团，m为2时，多个存在的R1、R2、R3、R4、X分别可以相互相同或不同。2.根据权利要求1所述的具有苯并三唑环结构的化合物，其中，所述通式(2)中m为1。3.根据权利要求1或2所述的具有苯并三唑环结构的化合物，其中，所述通式(2)中m为1，X为氮原子。4.根据权利要求1所述的具有苯并三唑环结构的化合物，其中，所述通式(2)中m为2。5.根据权利要求1或4所述的具有苯并三唑环结构的化合物，其中，所述通式(2)中m为2，所有的X为氮原子。6.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件具有一对电极和夹持在其中间的至少一层有机层，其中，下述通...

【专利技术属性】
技术研发人员：横山纪昌，林秀一，桦泽直朗，谷口彬雄，市川结，望月俊二，
申请(专利权)人：保土谷化学工业株式会社，国立大学法人信州大学，
类型：发明
国别省市：日本;JP