延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置。本发明专利技术延迟荧光化合物如下式1所示，其中，n为1或0，A选自下式2，D选自下式3，L1和L2各自独立地选自下式4，其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且X、Y和Z中的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。

【技术实现步骤摘要】
相关申请的交叉引用本申请要求分别于2014年10月17日和2015年9月15日在韩国提交的韩国专利申请10-2014-0140969号、10-2014-0140970号、10-2015-0130519号和10-2015-0130518号的优先权和权益，在此通过援引分别将其全部完整并入。
本专利技术的实施方式涉及有机发光二极管(OLED)，更具体而言，涉及具有优异的发光效率的延迟荧光化合物和使用该延迟荧光化合物的OLED和显示装置。
技术介绍
对于大尺寸显示装置的需求促进了平板显示装置作为图像显示装置的发展。在平板显示装置中，OLED得到快速发展。在OLED中，当来自阴极(作为电子注入电极)和阳极(作为空穴注入电极)的电子和空穴注入发光材料层时，电子和空穴复合并变消失，使得从OLED发光。柔性基板，例如塑料基板，可以用作OLED的基体基板，并且OLED具有优异的驱动电压、能耗和色纯度的特性。OLED包含位于基板上作为阳极的第一电极、与第一电极相对的作为阴极的第二电极和位于其间的有机发光层。为了改善发光效率，有机发光层可以包含依次层叠在第一电极上的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(HTL)和电子注入层(EIL)。空穴由第一电极经HIL和HTL转移到EML中，电子由第二电极经EIL和ETL转移到EML中。电子和空穴在EML中复合产生激子，激子由激发态跃迁到基态从而发光。EML的发光材料的外量子效率(ηext)可以表示为：ηext＝ηint×Γ×Φ×ηout-coupling在上式中，“ηint”为内量子效率，“г”为电荷平衡系数，“Φ”为辐射量子效率，“ηout-coupling”为取出效率。电荷平衡系数“г”指的是产生激子的空穴和电子之间的平衡。通常，假定空穴和电子1:1匹配，则电荷平衡系数的值为“1”。辐射量子效率“Φ”为与发光材料的有效发光效率有关的值。在主体-掺杂剂体系中，辐射量子效率取决于掺杂剂的荧光量子效率。内量子效率“ηint”是产生光的激子与由空穴和电子复合产生的激子之比。在荧光化合物中，内量子效率的最大值为0.25。当空穴和电子复合产生激子时，单重态激子与三重态激子之比根据自旋结构为1:3。不过，在荧光化合物中，仅有单重态激子而非三重态激子参与发光。取出效率“ηout-coupling”是显示装置发出的光与EML发出的光之比。当在热蒸镀方法中沉积各向同性化合物形成薄膜时，发光材料随机取向。在此情况下，显示装置的取出效率可以假定为0.2。因此，包含荧光化合物作为发光材料的OLED的最大发光效率小于约5％。为了克服荧光化合物的发光效率的缺点，对于OLED已开发出单重态激子和三重态激子二者都参与发光的磷光化合物。已提出并发展了具有较高效率的红色和绿色磷光化合物。不过，尚没有满足发光效率和可靠性要求的蓝色磷光化合物。
技术实现思路
因此，本专利技术的实施方式涉及延迟荧光化合物和使用该化合物的OLED和显示装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点导致的一个以上问题。本专利技术的实施方式的一个目的是提供具有高发光效率的延迟荧光化合物。本专利技术的实施方式的另一目的是提供具有改善的发光效率的OLED和显示装置。本专利技术的其他特征和优点将在后续的说明中阐述，其部分将由该说明而显而易见，或者可通过实施本专利技术而领会。本专利技术的目的和其他优点将由撰写的说明书和其权利要求以及附图中具体指出的结构实现和达到。为了实现这些和其他优点以及根据本文体现和泛泛地说明的本专利技术的实施方式的目的，本专利技术的实施方式的一个方面提供了式1所示的延迟荧光化合物：其中，n为1或0，A选自式2：其中，D选自式3：L1和L2各自独立地选自式4：其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且其中X、Y和Z中的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。在本专利技术的实施方式的另一方面中，提供了一种有机发光二极管，其包含：第一电极；与第一电极相对的第二电极；和位于第一电极和第二电极之间并且包含式1所示的延迟荧光化合物的有机发光层：(式1)，其中，n为1或0，A选自式2：其中，D选自式3：L1和L2各自独立地选自式4：其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且其中X、Y和Z种的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。在本专利技术的实施方式的另一方面中，提供了一种显示装置，其包含：基板；位于所述基板上的有机发光二极管，其包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和位于第一电极和第二电极之间并且包含式1所示的延迟荧光化合物的有机发光层：(式1)；位于所述有机发光二极管上的封装膜；和位于所述封装膜上的盖窗，其中，n为1或0，A选自式2：其中，D选自式3：L1和L2各自独立地选自式4：其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且其中X、Y和Z中的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。应理解，前述一般说明和以下详细说明均是示例并且是解释性的，意图是提供要求保护的专利技术的进一步说明。附图说明为了提供对本专利技术的进一步理解而包含附图并将其并入构成本说明书的一部分，附图图示了本专利技术的实施方式，并与说明书一起解释本专利技术的原理。图1是说明本专利技术的延迟荧光化合物的发光机理的图示。图2A～2D分别显示本专利技术的化合物1的HOMO和LUMO的分布。图3是本专利技术的延迟荧光化合物的“Lippert-Mataga曲线”图。图4是本专利技术的OLED的截面示意图。具体实施方式本说明书中记载的术语的含义应如下理解。单数形式应理解为也包括复数形式，除非上下文另有明确规定。术语“第一”、“第二”等用于将任一要素与其他要素区分开，本专利技术的范围并不意图受到这些术语的限制。术语\包含\、\包括\等应理解为不排除一个以上其他特征、整体、步骤、操作、要素、成分或其组合的存在或加入。术语“至少一个”应理解为包括由一个或多个关联项目可以揭示的所有组合。例如，“选自第一项目、第二项目和第三项目的至少一个”的含义不仅包括第一项目、第二项目和第三项目的每一个，而且包括由第一项目、第二项目和第三项目的两个以上可以揭示的这些项目的所有组合。另外，当任一要素被称为在另一要素\之上\时，其可以直接位于另一要素的上表面上或者也可能存在第三中间要素。现将详细参照示例性实施方式，其实例本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种延迟荧光化合物，其由式1所示：其中，n为1或0，A选自式2，其中，D选自式3，L1和L2各自独立地选自式4:其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，并且其中，X、Y和Z中的至少两个为氮，且式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。

【技术特征摘要】
2014.10.17 KR 10-2014-0140969;2014.10.17 KR 10-2011.一种延迟荧光化合物，其由式1所示：
其中，n为1或0，A选自式2，其中，D选自式3，L1和L2各自独立地选自式
4:
其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，并且其
中，X、Y和Z中的至少两个为氮，且式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
2.如权利要求1所述的延迟荧光化合物，其中，所述延迟荧光化合物的单重态
能量与所述延迟荧光化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
3.一种有机发光二极管，其包含：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包含式1所示的延迟荧光化合物的
有机发光层：
其中，n为1或0，A选自式2，其中，D选自式3，L1和L2各自独立地选自式
4：
其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，并且其
中，X、Y和Z中的至少两个为氮，且式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层包含空穴注入
层、空穴传输层、发光材料层、电子传输层和电子注入层，并且
其中，选自所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光材料层、所述电子传输

\t层和所述电子注入层中的至少一个包含所述延迟...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁仲焕，尹炅辰，鲁效珍，尹大伟，申仁爱，金捘演，
申请(专利权)人：乐金显示有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR