一种苯并咪唑酮偶氮颜料及其制备与应用制造技术

本发明专利技术属于染料技术领域，具体地涉及一种苯并咪唑酮偶氮颜料及其制备与应用。颜料(BI)如通式(I)所示的化合物；制备是，将通式(II)所示的芳胺，经重氮化反应得到的重氮液，所得重氮液与(III)所示偶合组分进行偶合反应，得到通式(I)所示的苯并咪唑酮偶氮颜料(BI)；本发明专利技术的苯并咪唑酮偶氮颜料，具有鲜艳的蓝光艳紫色、着色强度较高、透明度好、热稳定性和耐迁移性优秀等特点，可应用在塑料、油墨以及涂料中作为着色剂。式中：R选自H、OCH3、或CH3。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并咪唑酮偶氮颜料及其制备与应用
本专利技术属于染料
，具体地涉及一种苯并咪唑酮偶氮颜料及其制备与应用。
技术介绍
苯并咪唑酮偶氮颜料于1950年代，CIBA和Hoechst公司先后研发成功且已经商品化的高档有机颜料，广泛应用于塑胶、油墨、涂料等着色。苯并咪唑酮偶氮颜料色系较全，其紫色系中仅有一只C.I.颜料紫32，为酱紫色，其结构如下：C.I.颜料紫32比表面积为56m2/g，平均粒径为120nm，主要用于印刷油墨、油漆、塑料；耐热性仅为200-220℃，在对耐热性要求稍低的树脂着色上中可以使用，却无法满足耐热性要求高的应用。因此，需要研究开发一种高的着色强度、好的热稳定性和耐迁移性的紫色苯并咪唑酮偶氮颜料，以满足在耐热性要求较高的塑料中使用。同时，该颜料满足油墨以及涂料中应用的要求。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种苯并咪唑酮偶氮颜料及其制备与应用。为实现上述目的，本专利技术采用技术方案为：一种苯并咪唑酮偶氮颜料，颜料(BI)如通式(I)所示的化合物：式中：R选自H、OCH3或CH3。颜料BI-1，R＝CH3；BI-2，R＝OCH3；BI-3，R＝H。本专利技术还包括一种苯并咪唑酮偶氮颜料的制备方法，将通式(II)所示的芳胺，经重氮化反应得到的重氮液，所得重氮液与(III)所示偶合组分进行偶合反应，得到通式(I)所示的苯并咪唑酮偶氮颜料(BI)；通式(II)所示的芳胺结构如下：式中：R选自H、OCH3或CH3；偶合组份2-甲基吡啶并[5,1b]喹唑啉酮的结构如(III)所示：所述所得重氮液与(III)所示偶合组份在乙醇存在下于0-30℃，偶合体系pH值为6-7下进行偶合反应，而后升温至60-80℃处理1-8小时。进一步的说，将式(II)所示的芳胺经重氮化反应得到的重氮盐，所得重氮液与结构式(III)所示偶合组分进行按照1:1配比，反应得到通式(I)所示苯并咪唑酮偶氮颜料。通式(II)所示的芳胺结构如下：式中：R选自H、OCH3或CH3。合成所需偶合组份2-甲基吡啶并[5,1b]喹唑啉酮的结构如(III)所示：采用常规的方法由式(II)化合物重氮化制备重氮盐，温度最好控制在0-10℃之间。反应式为：式中：R选自H、OCH3或CH3。偶合反应式为：式中：R选自H、OCH3或CH3。偶合过程如下所述：将偶合组分悬浮于乙醇中，加入氢氧化钠，搅拌使之全部溶解，制得偶合液。加入乙酸溶液调pH值至6-7。将重氮液滴加至偶合液中，同时加入碳酸氢钠溶液以保持pH值为6-7，在温度为0-30℃下反应至反应液中无重氮盐，反应结束。偶合反应适宜的温度为15-25℃。采用H酸(1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸)的碱性水溶液检测法来判断反应终点。反应结束后，升温至60-80℃，保温1-8小时，得到通式(I)所示的偶氮化合物浆料。其中：R＝CH3，颜料为BI-1；R＝OCH3，颜料为BI-2；R＝H，颜料为BI-3。一种如通式(I)所示的苯并咪唑酮偶氮颜料在塑料、油墨以及涂料中作为着色剂的应用。本专利技术具有的优点：本专利技术的通式(I)所示的苯并咪唑酮偶氮颜料为一种蓝光紫色颜料，具有色光鲜艳、着色强度较高、透明度好、耐热性达到280℃以上，分散性优异，热稳定性和耐迁移性优秀，可较好地满足树脂高温着色使用等特点，可以满足颜料应用的一般要求，并特别适用于在高温塑料着色中的应用。通式(I)所示的蓝光紫色苯并咪唑酮偶氮颜料也可用于油墨以及涂料中作为着色剂。具体实施方式以下通过具体的操作实例对本专利技术做进一步的阐述和说明，但本专利技术不局限于这些操作实例。实例中所用原料及P.V.32(对照样品)均可以通过市售获得。实例1：BI-1颜料的合成制备重氮液：将16.7克5-甲基-6-氨基苯并咪唑酮加入到140毫升水中，然后加入26克35％盐酸，保持0.5小时。加冰降温至0-5℃，滴加20％亚硝酸钠溶液36.3克，保持1小时。加入1克活性碳吸附杂质。过滤，收集滤液为重氮液。制备偶合液：将20.1克2-甲基吡啶并[5,1b]喹唑啉酮和14克氢氧化钠加入到240毫升乙醇中，搅拌至全部溶解，加入30克降温至15-20℃。制备偶氮染料：用20(v)％乙酸调pH6--7，同时滴加制备的重氮液和10％碳酸钠溶液，维持pH6-7。加毕，取反应液1滴，滴于滤纸上，在其渗圈一侧滴1滴H酸的弱碱性水溶液，如不显色则表明无重氮盐过量，反应结束；若显红色，则须适量补加偶合液。反应完成后得酱紫色浆料。颜料化处理：反应所得浆料，缓慢升温到75℃，并在此温度下保温处理4小时，降温至室温，过滤，水洗，得到通式(I)所示结构的颜料BI-1。实例2：BI-2颜料的合成在制备颜料过程中，用17.9克5-甲氧基-6-氨基苯并咪唑酮代替5-甲基-6-氨基苯并咪唑酮，其他加料和操作等同实例1，得到通式(I)所示结构的颜料BI-2。实例3：BI-3颜料的合成在制备颜料过程中，用14.9克5-氨基苯并咪唑酮代替5-甲基-6-氨基苯并咪唑酮，其他加料和操作等同实例1，得到通式(I)所示结构的颜料BI-3。实例4：应用效果试验测试方法：使用注塑机(注塑温度为200-220℃)，制作HDPE的色片，颜料添加量为0.1(wt)％，然后用测色仪(思维士)D65/10°，比较各颜料色片的颜色差异。强度比较方法：使用注塑机(注塑温度为200-220℃)，制作HDPE的色片，颜料添加量为0.1(wt)％，TiO2(杜邦R-902)添加量为0.5(wt)％，然后用测色仪(思维士)D65/10°，比较各颜料的强度差异。耐热性测定方法：使用注塑机(注塑温度为280℃，滞留时间为5分钟)制作HDPE的色片，颜料添加量为0.1(wt)％，TiO2(杜邦R-902)添加量为0.5(wt)％，然后用测色仪比较各颜料220℃色片与280℃滞留5分钟色片的色差，热稳定性以△E值的大小来表述。检测结果列于下表中：表1.测色数据表2.分散性测试数据数据通过表1数据分析可知，颜料的发色强度较好(Integ值达到9以上)；△E数值≤1.3，其耐温性测试数据表明在280℃情况下，其色光变化较小，耐热性明显好于P.V.32。表2数据冷热辊分散测试数据，两者数据对比表明，该类颜料具有较为优异的分散性。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并咪唑酮偶氮颜料，其特征在于：颜料如通式(I)所示的化合物：式中：R选自H、OCH3或CH3。

【技术特征摘要】
1.一种苯并咪唑酮偶氮颜料，其特征在于：颜料如通式(I)所示的化合物：式中：R选自H、OCH3或CH3。2.一种权利要求1所述的苯并咪唑酮偶氮颜料的制备方法，其特征在于，将通式(II)所示的芳胺，经重氮化反应得到的重氮液，所得重氮液与(III)所示偶合组分进行偶合反应，得到通式(I)所示的苯并咪唑酮偶氮颜料；通式(II)所示的芳胺结构如下：...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱红卫，杨林涛，王永华，张继臣，罗鸿椾，
申请(专利权)人：沈阳化工研究院有限公司，
类型：发明
国别省市：辽宁;21