偶氮颜料的制造方法技术

本发明专利技术的目的在于提供能够以高效率（纯度和生产率）且低成本地制造易分散的偶氮颜料微粒的偶氮颜料的制造方法。通过对非晶质的下述式（1）所示的偶氮化合物、其盐、水合物或溶剂合物进行晶体转变，从而制造下述式（1）所示的偶氮颜料。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及 。
技术介绍
关于偶氮化合物的合成方法，自古以来已知各种方法，有利用氧化反应的合成、利用还原反应的合成、利用取代反应的合成、利用加成反应的合成、利用缩合反应的合成、其他的合成方法等(例如参照非专利文献I)。但是，作为偶氮色素化合物的工业制造方法所利用的方法在原料的获得性、成本、收率等方面，几乎都是使重氮鎗化合物与苯胺、苯酚类等偶联成分发生偶氮偶联反应进行合成的方法，另外该方法还存在重氮鎗化合物发生爆炸的危险性、根据重氮鎗化合物、偶联成分的种类不同而为低收率等缺点。特别是，杂环重氮鎗化合物多有重氮鎗化合物不稳定的情况，还没有通用性高的合成方法。另外，作为色料被广泛利用的有机颜料特别是在液晶显示器用滤色器或喷墨用油墨等用过程中需要进一步提高鲜明性、透明性等。为了提高鲜明性、透明性，已知有效的是使有机颜料微细地分散。为了使有机颜料微细分散，需要使用适于微细分散的分散剂或分散机械，但作为大前提更需要的是有机颜料本身是微细的(微粒)。当有机颜料为粗大的粒子时，即使改善分散剂、分散方法也难以获得优异的微细分散体。因此，在制造颜料时，除了纯度、收率等通常的要求项目之外，还要求制造成微粒。作为有机颜料微粒的制造方法，例如如偶氮颜料那样，通过在合成时选择适当的反应条件，有时可获得微细的、经整粒的粒子。另外，有如铜酞菁绿色颜料那样，通过在之后的工序中使合成时生成的极微细的、凝聚的粒子发生粒子生长、整粒来制成颜料的方法；有如铜酞菁蓝色颜料那样，通过在之后的工序中使合成时生成的粗大的、不一致的粒子变得微细、将其整粒来制成颜料的方法。例如，二酮吡咯并吡咯颜料一般来说是通过使琥珀酸二酯与芳香族腈在有机溶剂中反应，作为粗制颜料合成的(例如参照专利文献I)。此外，将粗制二酮吡咯并吡咯颜料在水或有机溶剂中进行热处理，接着如湿式磨碎那样地进行粉末化，从而使其成为适于使用的形态(例如参照专利文献2 )。此外，有机颜料有显示多形性者，已知这种颜料尽管具有相同的化学组成，但可为2种以上的晶体形态。例如，C.1.颜料红254已知有α型和β型的晶体形态(例如参照专利文献3)。另外，作为偶氮颜料的c.1.颜料黄181已知有多种晶体形态(例如参照专利文献4)。如上所述，虽然认识到具有特定的晶体结构的特征，但也已知具有为非晶质的特征的颜料，还有通过使C.1.颜料黄181为非晶质来发挥分散性的例子(专利文献5)。作为获得微细的有机颜料的方法，在专利文献6中记载了将使颜料溶解于酰胺系有机溶剂中获得的溶液注入到不良溶剂中、获得纳米尺寸的微粒的方法，有根据不良溶剂的种类不同而获得的颜料的晶体形态不同的主记载。但是，该方法中，颜料溶液的浓度低达IOmM左右，为了获得颜料需要使用大量的溶剂，因此不经济。专利文献7中记载了能够以高纯度制造特定的单偶氮颜料的方法。但是，通常来说难以将该方法应用于更不稳定的杂环重氮鎗化合物并以高收率及高纯度获得偶氮颜料。专利文献8中记载了以高收率及高纯度获得使用了吡唑的重氮鎗化合物的偶氮化合物。该方法对于染料的制造是有效的，但并没有有关通过该方法制造的化合物的粒子大小的记载。专利文献9中还记载了以高收率及高纯度获得使用了吡唑的重氮鎗化合物的偶氮化合物的制造方法。有通过该方法获得更为均匀的微粒的记载，但分散性仍有进一步改善的余地。其中，并没有有关颜料的晶体形态的记载。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开昭58-210084号公报专利文献2:日本特开平5-222314号公报专利文献3:日本特开平8-48908号公报专利文献4:美国专利申请公开第2008/0058531号说明书专利文献5:日本特开2003-261792号公报`专利文献6:日本特开2004-91560号公报专利文献7:日本特开2008-63524号公报专利文献8:日本特开2007-217681号公报专利文献9:日本特开2011-74375号公报非专利文献非专利文献1:新実験化学講座(丸善株式会社)14 -1 I I卷、1516~1534頁
技术实现思路
专利技术欲解决的技术问题本专利技术涉及介由偶氮基及三嗪环将具有特定取代基的吡唑环连接而成的，如上所述，在兼顾偶氮颜料的性能和制造性方面仍有研究的余地。本专利技术的目的在于提供能够高效且低成本地制造分散性良好的偶氮颜料微粒的。用于解决课题的方法本【专利技术者】们鉴于上述事实进行了深入研究，结果发现:通过将非晶质的化合物晶体转变，能够获得分散性良好的偶氮颜料微粒；进而发现:通过在使重氮鎗盐与偶联成分发生偶氮偶联反应时，使其成为在反应液中偶氮化合物不会完全析出的状态(偶氮化合物的一部分溶解于反应液的状态)，将该反应液注入到偶氮化合物的不良溶剂中，获得非晶质的化合物，能够实现上述课题，从而完成了本专利技术。即，本专利技术如下所述。[I]下述式(I)所示的，其特征在于，将非晶质的下述式(I)所示的偶氮化合物、其盐、水合物或溶剂合物进行晶体转变。本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述式（1）所示的偶氮颜料的制造方法，其特征在于，将非晶质的下述式（1）所示的偶氮化合物、其盐、水合物或溶剂合物进行晶体转变；FDA0000454473430000011.jpg

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.07.29 JP 2011-167831;2012.02.17 JP 2012-03331.下述式(I)所示的偶氮颜料的制造方法，其特征在于，将非晶质的下述式(I)所示的偶氮化合物、其盐、水合物或溶剂合物进行晶体转变； 2.根据权利要求1所述的偶氮颜料的制造方法，其特征在于，通过在溶剂中对非晶质的所述式(I)所示的偶氮化合物、其盐、水合物或溶剂合物进行加热搅拌来进行晶体转变。3.根据权利要求1或2所述的偶氮颜料的制造方法，其特征在于，将非晶质的所述式(I)所示的偶氮化合物晶体转变成在CuK α特性X射线衍射中的布拉格角(2 Θ ±0.2° )为4.8°、7.2°及9.7°处具有特征性X射线衍射峰的晶型。4.根据权利要求1~3中任一项所述的偶氮颜料的制造方法，其特征在于，将非晶质的所述式(I)所示的偶氮化合物晶体转变成在CuKa特性X射线衍射中的布拉格角(2Θ±0.2° )为4.8°、7.2°、9.7° ,20.1°及26.8°处具有特征性X射线衍射峰的晶型。5.根据权利要求1~4中任一项所述的偶氮颜料的制造方法，其特征在于，将非晶质的所述式(I)所示的偶氮化合物晶体转变成在CuKa特性X射线衍射中的布拉格角(2Θ±0.2。)为 4.8。、7.2。、9.5。、9.7。,10.7° ,17.4° ,19.0° ,20.1° 及 26.8° 处具有特征性X射线衍射峰的晶型。6.根据权利要求3~5中任一项所述的偶氮颜料或其互变异构体的制造方法，其特征在于，包含以下工序: (i)将非晶质的所述式(I)所示的偶氮化合物晶体转变成在CuKa特性X射线衍射中的布拉格角(2Θ ±0.2° )为4.8°、7.2°及9.7°处具有特征性X射线衍射峰的晶型的工序；及 (ii)对含有所述工序(i)中获得的偶氮颜料、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂的混合物进行混...

【专利技术属性】
技术研发人员：林慎也，永田美彰，立石桂一，山田洋，
申请(专利权)人：富士胶片株式会社，
类型：
国别省市：