2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，具有如式(I)所示的结构式，其中，A1、A2分别独立地选自C6-C50芳香族烃基、取代C6-C50芳香族烃基，X取自C6-C50芳香族烃基、取代C6-C50芳香族烃基、C1-C20烷基，或者通过其他基团连接形成环状化合物。该化合物可用作有机电致发光器件的荧光发光层和磷光发光层的主体材料，可以使有机电致发光器件的亮度和发光效率提高，并降低其驱动电压，延长有机电致发光器件的寿命。

【技术实现步骤摘要】
2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件
本专利技术涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光层主体材料；本专利技术还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
目前随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。为了制备性能更好的发光器件，业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发光效率和寿命。在中国专利申请201310250961中，报道了一种有机电致发光材料，其用作红色磷光发光层的主体材料显示了较好的使用性能，其具有6，6双取代-6-H-苯并[cd]芘类的结构。该专利文献中限定当R5、R6同时为H时，R7、R8分别独立地选自C6-C30的芳烃或稠环芳烃化合物，或者，当R7、R8同时为H时，R5、R6分别独立地选自C6-C30的芳烃或稠环芳烃。由此可知，其必须是对称的取代结构。然而，现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地，业界亟需开发新的有机电致发光材料。
技术实现思路
本专利技术的专利技术人制备并研究了6-H-苯并[cd]芘的不对称取代的化合物，发现具有此种不对称取代结构的6-H-苯并[cd]芘化合物有着更易合成的优点，并且在用作红色磷光主体具有更好的使用性能。而且，出乎意料的是，这种不对称的6-H-苯并[cd]芘化合物还可用作蓝色荧光发光层的主体材料和绿色磷光发光层的主体材料。具体而言，本专利技术提供了一种2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，具有如式(I)所示的结构式：A1、A2分别独立地为取代或未取代的C6-C50芳香族烃基、或者C1-C20烷基；X为选自C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C50的芳基中的基团；或者两个X为经由C2-C20的二价亚烷基或亚芳基连接形成的环状结构。本专利技术的2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物作为有机电致发光器件的发光层主体材料时，相比现有技术，能够进一步降低驱动电压、提高发光效率。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述式(I)所示的2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物。本专利技术的有机电致发光器件相比现有有机电致发光器件更好的发光性能，可以更低的电压驱动，耗电也更低。附图说明图1是本专利技术合成例13的化合物(P1)的核磁图。图2是本专利技术合成例14的化合物(P2)的核磁图。图3是本专利技术合成例15的化合物(P6)的核磁图。图4是本专利技术合成例16的化合物(P14)的核磁图。图5是本专利技术合成例17的化合物(P22)的核磁图。图6是本专利技术合成例18的化合物(P28)的核磁图。图7是本专利技术合成例19的化合物(P29)的核磁图。图8是本专利技术合成例20的化合物(P37)的核磁图。图9是本专利技术合成例21的化合物(P41)的核磁图。图10是本专利技术合成例22的化合物(P43)的核磁图。图11是本专利技术合成例23的化合物(P44)的核磁图。图12是本专利技术合成例24的化合物(P46)的核磁图。图13是本专利技术合成例25的化合物(P50)的核磁图。图14是本专利技术合成例26的化合物(P55)的核磁图。图15是本专利技术合成例27的化合物(P64)的核磁图。图16是本专利技术合成例28的化合物(P66)的核磁图。图17是本专利技术合成例29的化合物(P68)的核磁图。图18是本专利技术合成例30的化合物(P69)的核磁图。图19是本专利技术合成例13的化合物(P1)PL图。具体实施方式本专利技术提供了一种2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，具有如式(I)所示的结构式：A1、A2分别独立地为取代或未取代的C6-C50芳香族烃基、或者C1-C20烷基；X为选自C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C50的芳香族烃基中的基团；或者两个X为经由C2-C20的二价亚烷基或亚芳基连接形成的环状结构。本专利技术中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，该碳原子数不包括取代基的碳原子数。上述C6-C50芳香族烃基表示碳原子数6～50的具有芳香环结构的烃基，其中，优选为C6-C24芳香族烃基，这样的烃基优选为苯环和/或芴环经由单键键合和/或稠合而连接而成的碳原子数6～24的芳香族烃基，作为其具体例，可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、联苯基、三联苯基、芴基、以及这些基团经由单键键合和/或稠合的组合等。上述C1-C20烷基可以是直链烷基、支链烷基或环烷基。其中优选为C1-C12烷基的烷基，作为其具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、异丙基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基等。进一步优选为C1-C6的烷基，作为其具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等，更进一步优选为甲基，更进一步优选为C1-C3的烷基，作为其具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基等。上述C2-C20的二价亚烷基可以是直链的亚烷基也可以是支链的亚烷基，但是优选为直链的亚烷基。进一步优选C2-C6的直链的二价亚烷基，作为具体例，可举出，亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基等，其中优选为1，4-亚丁基(-CH2CH2CH2CH2-)。作为上述C2-C20的亚芳基的具体例，可以举出2，2-亚联苯基。所述的取代C6-C50芳香族烃基的取代基优选为C1-C12的烷基，作为C1-C12的烷基，与上述相同。优选地，上述的A1、A2分别独立地表示选自苯基、取代苯基、联苯基、萘基、取代萘基、菲基、蒽基、9-取代蒽基、芴基或取代芴基、环己基中的基团，其中，取代苯基、取代萘基、9-取代蒽基和取代芴基中的取代基为选自C1-C6的烷基、苯基、甲基取代苯基、萘基、甲基取代萘基、蒽基和甲基取代蒽基中的一种以上的基团，所述C1-C6的烷基与上述相同。其中取代芴基优选9-取代芴基，进一步优选为9，9-二甲基芴基。进一步优选地，A1、A2分别独立地表示选自苯基、对甲基苯基、联苯基、萘基、蒽基中的基团，且这些基团可以具有取代基，作为其取代基可以为C1-C3的烷基，所述C1-C3的烷基与上述相同。上述化合物中A1和A2可以相同也可以不同。优选地，上述X为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、取代苯基、联苯基、萘基、取代萘基中的基团，其中取代苯基和取代萘基中的取代基为C1-C6的烷基，所述C1-C6的烷基与上述相同，或者，两个X为经由-CH2CH2CH2CH2-或2，2-亚联苯基连本文档来自技高网...

【技术保护点】
2，6，6，8‑四取代‑6H‑苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：具有如式(I)所示的结构式：其中：A1、A2分别独立地为取代或未取代的C6‑C50芳香族烃基、或者C1‑C20烷基；X为选自C1‑C20烷基、取代或未取代的C6‑C50的芳香族烃基中的基团；或者两个X为经由C2‑C20的二价亚烷基或亚芳基连接形成的环状结构。

【技术特征摘要】
1.2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：具有如式(Ⅰ)所示的结构式：其中：A1、A2分别独立地为取代或未取代的C6-C24芳香族烃基、或者C1-C12的烷基；X为C1-C6的烷基、苯基、萘基、或者联苯基；或者两个X为经由C2-C6的直链的二价亚烷基或2，2-亚联苯基连接形成的环状结构，所述C1-C6的烷基为直链烷基、支链烷基或环烷基。2.根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：所述A1和A2独立地为选自苯基、取代苯基、联苯基、萘基、取代萘基、菲基、蒽基、取代蒽基、芴基或取代芴基、环己基中的基团，其中，取代苯基、取代萘基、取代蒽基和取代芴基中的取代基为选自C1-C6的烷基、苯基、甲基取代苯基、萘基、甲基取代萘基、蒽基和甲基取代蒽基中的一种以上的基团。3.根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：化合物中A1和A2相同。4.根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：化合物中A1和A2不同。5.根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：所述X为甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、联苯基、或萘基；或者，两个X为经由-CH2CH2CH2CH2-或2，2-亚联苯基连接形成的环状结构。6.根据权利要求1～5中任一项所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：两个X为经由-CH2CH2CH2CH2-或2，2-亚联苯基连接形成的环状结构。7.根据权利要求6所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于：A1和A2独立地为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的基团，这里取代苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：范洪涛，李艳蕊，张向慧，任雪艳，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，固安鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11