【技术实现步骤摘要】
本专利技术属农用杀菌剂领域,具体地涉及一类啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用。
技术介绍
啶酰菌胺为德国巴斯夫公司于1992年开发的农用杀菌剂,是线粒体呼吸链中琥珀酸辅酶Q还原酶抑制剂,通过抑制琥珀酸基质的氧的呼吸,从而妨碍病原菌的能量代谢以呈现杀菌活性。可广泛用于草毒、番茄、茄子、黄瓜、扁豆、小豆、洋葱、葡萄、西瓜、甜瓜、莴苣、甘蓝等作物,防治白粉病、灰霉病、菌核病及各种腐烂病等。目前啶酰菌胺及其类似物的合成基本都采用偶联法来合成关键中间体联苯胺,由于需要用到昂贵的原料苯硼酸和贵金属催化剂,合成成本较高。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用。本专利技术提供的啶酰菌胺同系物,在很低剂量下就可有效控制有害病菌。完成本申请专利技术任务的技术方案如下:本专利技术提供一种啶酰菌胺同系物,其结构如通式I所示:式中:Q选自N或CH;R1选自空间体积较大的叔烷基,如叔丁基、叔戊基,R2选自氢原子、单取代或多取代卤素、硝基、氰基、烷硫基或磺酰基;上面给出的通式I化合物的定义中,汇集所用术语一般代表如下定义:卤素:指氟、氯、溴或碘;多取代指2,4-二氯、3,4=二氟、3,4,5-三氟;烷硫基:指直链或支链烷基取代的烷硫基,例如,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基或 ...
【技术保护点】
一种啶酰菌胺同系物,其特征在于,其结构如通式I所示:式中:Q选自N或CH;R1选自空间体积较大的叔烷基;R2选自氢原子、单取代或多取代卤素、硝基、氰基、烷硫基或磺酰基。
【技术特征摘要】
1.一种啶酰菌胺同系物,其特征在于,其结构如通式I所示:
式中:
Q选自N或CH;
R1选自空间体积较大的叔烷基;
R2选自氢原子、单取代或多取代卤素、硝基、氰基、烷硫基或磺酰基。
2.根据权利要求1所述的啶酰菌胺同系物,其特征在于,
所述的空间体积较大的叔烷基是叔丁基或叔戊基;
所述的直链或支链烷基取代的烷硫基是:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、
异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基或叔戊基;
所述的卤素是:氟、氯、溴或碘;
所述的多取代卤素是:2,4-二氯、3,4=二氟、3,4,5-三氟;
所述的烷硫基是:直链或支链烷基取代的烷硫基;
所述的磺酰基是:甲磺酰基、甲亚磺酰基、乙磺酰基或乙亚磺酰基。
3.根据权利要求1或2所述的啶酰菌胺同系物,其特征在于,式中:
Q选自N或CH;R1选自叔丁基、叔戊基,R2选自氢原子、单取代或多取代卤素、硝基、
氰基、烷硫基或磺酰基;
卤素选自:氟、氯、溴或碘;多取代卤素选自:2,4-二氯、3,4=二氟或3,4,5-三氟;
烷硫基选自:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、
异戊基、仲戊基或叔戊基;
磺酰基选自:甲磺酰基、甲亚磺酰基、乙磺酰基或乙亚磺酰基。
4.根据权利要求3所述的啶酰菌胺同系物,其特征在于,
所述的啶酰菌胺同系物是指表1所列举的具体化合物,
表1
编号
Q
R1R2Mp(℃)
编号
Q
R1R2Mp(℃)
1
CH
H
Cl
138-140
41
N
H
Cl
140-142
2
CH
H
2,4-2Cl
150-152
42
N
H
2,4-2Cl
158-160
3
CH
H
3,4,5-3F
134-136
43
N
H
3,4,5-3F
144-146
4
CH
H
MeS
130-132
44
N
H
MeS
142-144
5
CH
H
NO2137-139
45
N
H
NO2138-140
6
CH
H
CN
136-138
46
N
H
CN
141-143
7
CH
H
MeSO2142-144
47
N
H
MeSO2146-148
8
CH
H
MeSO
138-140
48
N
H
MeSO
144-146
9
CH
H
EtSO2151-153
49
N
H
EtSO2162-164
10
CH
H
EtSO
142-144
50
N
H
EtSO
152-154
11
CH
Me3C
Cl
167-168
51
N
Me3C
Cl
139-141
12
CH
Me3C
2,4-2Cl
169-171
52
N
Me3C
2,4-2Cl
179-181
13
CH
Me3C
3,4,5-3F
162-164
53
N
Me3C
3,4,5-3F
168-170
14
CH
Me3C
MeS
160-162
54
N
Me3C
MeS
169-171
15
CH
Me3C
NO2170-172
55
N
Me3C
NO2180-182
16
CH
Me3C
CN
167-169
56
N
Me3C
CN
175-177
17
CH
Me3C
MeSO2168-170
57
N
Me3C
MeSO2172-174
18
CH
Me3C
MeSO
159-161
58
N
Me3C
MeSO
167-169
19
CH
Me3C
EtSO2174-176
59
N
Me3C
EtSO2176-178
20
CH
Me3C
EtSO
170-172
60
N
Me3C
EtSO
178-180
21
CH
EtMe2C
Cl
166-168
61
N
EtMe2C
Cl
174-176
22
CH
EtMe2C
2,4-2Cl
172-174
62
N
EtMe2C
2,4-2Cl
180-182
23
CH
EtMe2C
3,4,5-3F
165-167
63
N
EtMe2C
3,4,5-3F
172-174
24
CH
EtMe2C
MeS
157-159
64
N
EtMe2C
MeS
167-169
25
CH
EtM...
【专利技术属性】
技术研发人员:于康平,李泽方,徐韶康,罗志会,李惠,
申请(专利权)人:江苏耕耘化学有限公司,
类型:发明
国别省市:江苏;32
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