纯化有机发光材料至高纯度的方法技术

本发明专利技术公开了纯化有机发光材料至高纯度的方法，该方法包括将有机发光材料通过从重结晶溶剂重结晶使纯度达到98％或更高的预纯化步骤，其中该有机发光材料是在制造有机发光显示装置过程中用于有机发光层的真空沉积后从沉积体系中回收得到的；吸附分离步骤；以及升华纯化步骤。所述回收的有机材料的纯度通过从有机溶剂中重结晶来预纯化该有机材料而得到提高，因此该方法简单易行。最终纯化的有机发光材料以高收率和大于或等于99.95％的纯度得到，可以再次使用，从而降低了生产成本。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了，该方法包括将有机发光材料通过从重结晶溶剂重结晶使纯度达到98％或更高的预纯化步骤，其中该有机发光材料是在制造有机发光显示装置过程中用于有机发光层的真空沉积后从沉积体系中回收得到的；吸附分离步骤；以及升华纯化步骤。所述回收的有机材料的纯度通过从有机溶剂中重结晶来预纯化该有机材料而得到提高，因此该方法简单易行。最终纯化的有机发光材料以高收率和大于或等于99.95％的纯度得到，可以再次使用，从而降低了生产成本。【专利说明】 专利技术背景
本专利技术涉及，更具体而言，涉及一种包括将有 机发光材料从重结晶溶剂进行重结晶的预纯化步骤，使纯度达到98%或更高，其中该有机 发光材料是在制造有机发光显示装置过程中用于有机发光层真空沉积后从沉积体系中回 收所得；吸附分离步骤；以及升华纯化步骤的方法，从而以高收率得到纯度为99. 95%或更 高的有机发光材料，其可被再用于有机发光层的真空沉积。 现有技术的说明 21世纪初以来，随着信息技术的变革，电子器件的发展进行迅速。认为该电子器件 技术的关键是允许通过人眼看到信息的显示装置技术并不过分。 随着该显示装置技术的发展，对平板显示的需求越来越多，包括移动设备和大尺 寸电视，其显示更加生动清晰的画面，并且重量轻、低能耗。 包括近来作为显示装置技术而受到关注的有机发光二极管（OLEDs)的有机发光 显示装置是当电流通过时自主发光的自发光器件，不要求背光单元和彩色滤光片。因此，这 些有机发光显示装置被预期将在10年内取代现有的显示装置。 在有机发光显示装置的发光原理中，从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在主 发光层中再结合形成激子，该激子在释放能量时发光。所述主发光层包括发射红光、绿光和 蓝光的发光层，以及空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层，其被插入在阳极 和阴极之间以提高能量效率，并因此增强空穴和电子的再结合。所述主发光层和插入层由 被称为"有机发光材料"的有机材料制成。 有机发光材料是通过在真空中蒸发来沉积的。沉积在玻璃基底上的有机发光材料 的量是所引入量的5-10%，剩余的被引入的有机发光材料的量附着于沉积设备等上并在完 成沉积过程后被排放。已经尝试过通过回收、分离和预纯化所述排放的有机材料，并通过升 华来纯化预纯化的有机材料至高纯度来再利用该被排放的有机发光材料。 具体而言，附着于沉积设备上的有机发光材料首先通过刷洗收集或通过用溶剂提 取回收。这时，所回收的有机材料的有机材料纯度为85-98%。 所回收的有机材料的低纯度的主要原因是该有机材料在200?300°C的温度加热 约10小时后降解成各种材料，且该有机材料含有少量用于提高所述有机发光材料效率的 掺杂剂。为此，难以在使有机发光材料经过分离和提纯过程后再利用所回收的有机发光材 料。为了提高所回收材料的纯度从而可再利用，应将所回收材料预纯化以提高纯度，然后再 通过分离纯化和升华纯化。 在该努力的一个实例中，申请者所拥有的韩国专利号：1268916公开了一种回收 有机发光材料的方法，其包括在真空沉积后，于最佳条件下将沉积设备沉浸在溶剂中，收集 该整个溶液，并将所收集的溶液用吸附树脂进行分离和吸附，从而纯化该有机发光材料。 然而，上述用吸附树脂分离和纯化所回收的有机发光材料的方法在工业应用方面 有若干个缺点。换言之，因为在纯化前所回收的有机材料的纯度及有机材料中杂质种类不 恒定，所以因注入样品不均一，分离过程之间所分离组分的分布不同，因此纯化后有机材料 的收率和质量也不恒定。 为此，应进行重复操作，且由于吸附树脂的特性，用吸附树脂纯化的可重复性低。 此外，每当注入新的样品时，吸附树脂都需要再生。 因此，本专利技术人已经努力去解决根据现有技术利用吸附树脂进行分离和纯化的过 程中出现的问题，结果发现，通过在有机溶剂中重结晶来预纯化所回收的有机发光材料至 98%或更高的纯度、通过用吸附剂吸附杂质而分离该预纯化的有机材料、并利用升华来纯 化所分离的有机材料可以以高收率得到纯度为99. 95%或更高的纯化的有机发光材料，从 而完成本专利技术。
技术实现思路
本专利技术的一个目的是提供用于制造有机发光器件过程中有机发光层真空沉积后 的昂贵有机发光材料的纯化方法。 具体而言，本专利技术的一个目的是提供一个通过将用于真空沉积过程后的有机发光 材料回收、利用从重结晶溶剂中重结晶来预纯化所回收的有机材料、吸附分离步骤、和升华 纯化步骤来。 为实现上述目的，本专利技术提供了将有机发光材料纯化到99. 95%或更高纯度的方 法，该方法包括以下的步骤：利用从重结晶溶剂中将所回收的有机材料重结晶至98%或更 高纯度的预纯化步骤、吸附分离步骤、和升华纯化步骤。 本专利技术特点在于通过从重结晶溶剂中重结晶 将从沉积设备中回收的有机发光材料预纯化至98%或更高的纯度。与用于和本专利技术方法具 有相同目的的常规方法相比，本专利技术方法可简化并稳定过程从而提高有机发光材料的质量 和收率。 在纯化有机发光材料至高纯度的本专利技术方法中预纯化的第一优选实施方案中，通 过从极性指数为5. 5-7. 2的极性溶剂中将所回收的有机发光材料重结晶来实施所述步骤。 有机材料从极性溶剂中的重结晶通过将有机发光材料溶解在90?120°C的温度 下的该极性溶剂中，然后将该溶液冷却至〇?5°C以形成结晶沉淀而实施。 所述极性溶剂优选为N-甲基吡咯烷酮单一溶剂或N-甲基吡咯烷酮与选自由二甲 基咪唑啉酮、2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二甲基亚砜组成的组中的任何一 种溶剂的混合溶剂。 在所述第一个实施方案中，有机材料在极性溶剂中的重结晶可用由极性溶剂和极 性指数为2. 0-4. 7的非极性溶剂的混合物所组成的重结晶溶剂来实施。 具体而言，通过将有机发光材料溶解在在90?120°C的温度的该极性溶剂中，将 该溶液冷却至35?40°C，向冷却的溶液中添加非极性溶剂，然后将该溶液冷却至0?5°C 以形成结晶沉淀而实施所述重结晶。 这里，所述非极性溶剂优选以相对于极性溶剂为15% (v/v)或更少的量添加。 在所述第一实施方案中，有机材料在极性溶剂中的重结晶还可以通过在极性溶剂 中将有机材料重结晶，然后再在非极性溶剂中重结晶而实施。 在纯化有机发光材料至高纯度的本专利技术方法的预纯化第二实施方案中，利用极性 指数为2. 0-4. 7的非极性溶剂来实施该步骤。具体而言，通过将所回收的有机发光材料以 低浓度溶解在非极性溶剂中，浓缩该溶液以除去该非极性溶剂，从而形成结晶沉淀。 用于本专利技术的非极性溶剂优选是选自于由甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、 氯仿、乙酸乙酯、和丁酮所组成的组中的一种溶剂或两种或更多种溶剂的混合物。 【专利附图】【附图说明】 图1显示了用于有机发光层真空沉积后从沉积设备中回收的、未纯化的发红光材 料的液相色谱分析结果。 图2显示了纯化有机发光材料至高纯度的本专利技术方法的预纯化步骤后发红光材 料的液相色谱分析结果。 图3显示了纯化有机发光材料至高纯度的本专利技术方法中吸附分离步骤后发红光 材料的液相色谱分析结果。 本专利技术的详细说明 本文档来自技高网...

【技术保护点】
纯化有机发光材料至99.95％或更高的纯度的方法，所述方法包括步骤：利用从重结晶溶剂中重结晶，预纯化有机发光材料至98％或更高的纯度，并且收率为86％或更高，该有机发光材料是在制造有机发光显示装置中真空沉积有机发光层后从真空沉积设备中回收得到的；用吸附剂吸附杂质而分离预纯化的有机材料；和通过升华来纯化所分离的有机材料。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：申相圭，金广植，
申请(专利权)人：信成素材株式会社，申相圭，
类型：发明
国别省市：韩国;KR