本发明专利技术公开了一种2,2-二羟甲基-1-(3＇-磺酸钠-丙氧基)丁烷的制备方法。所述方法为：将质量分数10%-40%的亚硫酸氢盐溶液调节至pH=7，滴加至装有三羟甲基丙烷单烯丙基醚和催化剂反应体系中，强力搅拌至溶液形成泡沫，升温，以薄层色谱分析判断反应终点；用稀硫酸酸化，同时搅拌除掉过量的SO2，再用NaOH溶液中和，减压蒸馏除去水分得到粗产物，将粗产物用溶剂充分溶解、过滤、重结晶、过滤、干燥，得到产物2,2-二羟甲基-1-(3＇-磺酸钠-丙氧基)丁烷。本发明专利技术合成的产物纯度高，一步合成反应操作简便，原料简单易得，合成成本低，易实现工业化，可作为纺织领域的上染剂和合成水性聚合物的单体。
【技术实现步骤摘要】
,2-二羟甲基-1-(3＇-磺酸钠-丙氧基)丁烷的制备方法【专利摘要】本专利技术公开了,2-二羟甲基-1-(3＇-磺酸钠-丙氧基)丁烷的制备方法。所述方法为：将质量分数10%-40%的亚硫酸氢盐溶液调节至pH=7，滴加至装有三羟甲基丙烷单烯丙基醚和催化剂反应体系中，强力搅拌至溶液形成泡沫，升温，以薄层色谱分析判断反应终点；用稀硫酸酸化，同时搅拌除掉过量的SO2，再用NaOH溶液中和，减压蒸馏除去水分得到粗产物，将粗产物用溶剂充分溶解、过滤、重结晶、过滤、干燥，得到产物2,2-二羟甲基-1-(3＇-磺酸钠-丙氧基)丁烷。本专利技术合成的产物纯度高，一步合成反应操作简便，原料简单易得，合成成本低，易实现工业化，可作为纺织领域的上染剂和合成水性聚合物的单体。【专利说明】-种2, 2-二羟甲基-1-(3磺酸钠-丙氧基）丁烷的制 备方法
本专利技术属于精细化学品领域，涉及, 2-二羟甲基-1- (3 ^ -磺酸钠-丙氧基） 丁烷的制备方法。
技术介绍
目前，小分子羟基磺酸盐主要有两方面的应用：（1 )作为纺织领域中的上染剂，改 善织物的可染性；（2)用于水性聚合物的合成。羟基磺酸盐作为合成聚氨酯分散体的亲 水扩链剂能改善预聚物性能、调节分子结构，制备高稳定性、高固含量、耐水性良好的聚氨 酯分散体。常见的小分子羟基磺酸盐主要有：乙二胺基乙（丙）基磺酸钠、2,4_二氨基苯 磺酸钠、间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠、4, 4-二羟基丁磺酸钠、1，2-二羟基-3-丙磺酸钠、 2_磺酸钠-1,4-丁二醇。 Louis E. Trapasso 等人在系列专利 US3583941、US3596792、US3730681 中将小 分子羟基磺酸盐引入到聚酯、尼龙等合成高分子结构中，用于改善织物可染性。在实施案 例中，以三羟甲基丙烷为原料，甲苯和二甲苯为溶剂，在强力搅拌下与氢氧化钠溶液反应 3. 5h，回流温度111-122°C。反应体系冷却后加入1，3-丙磺内酯的甲苯溶液，升温至65°C， 保温反应3天。然后经过滤、乙醇洗涤、干燥得到固体产物2, 2-二羟甲基-1-(3^ -磺酸 钠-丙氧基）丁烷，使用红外分析证实其结构。该制备方法存在诸多缺点：产物纯度低， 可能有多种产物，影响其在聚合物合成中的应用；多步反应，时间长；大量使用苯类有毒溶 齐U;原料成本高。目前尚未见2, 2-二羟甲基-1-(3^ -磺酸钠-丙氧基）丁烷投入生产使 用，且未见其他制备方法报道。 2, 2-二羟甲基-1-(3^ -磺酸钠 -丙氧基）丁烷脂溶性好，结构中不含酯基，还可作 为聚氨酯合成过程中的亲水单体制备性能优良的分散体。基于2,2_二羟甲基-1-(3^ -磺 酸钠-丙氧基）丁烷的结构优点，本专利技术针对原合成方法的不足之处，提出新的合成方法， 反应式如下： 【权利要求】1. , 2-二羟甲基-1-(3 磺酸钠-丙氧基）丁烷的制备方法，其特征在于，包 括以下步骤： (1) 加成反应： 将质量分数10%_40%的亚硫酸氢盐溶液调节至pH=7,于60-70°C下滴加至装有三羟甲 基丙烷单烯丙基醚和催化剂反应体系中，在转速为500-1000rpm条件下，强力搅拌至溶液 形成泡沫，滴加时间为1. 5-2. 5h，滴加完毕后，升温至80-90°C，控制pH为6-7,以薄层色谱 分析判断反应终点； (2) 粗产物提纯： 用稀硫酸酸化至pH值为2-4,同时搅拌除掉过量的S02，再用NaOH溶液中和至pH为 6-7,减压蒸馏除去水分得到粗产物，将粗产物用溶剂充分溶解、过滤、重结晶、过滤、干燥， 得到产物2, 2-二羟甲基-1-(3 磺酸钠-丙氧基）丁烷；溶剂与粗产物质量分数比为 15-5:1。2. 根据权利要求1所述的, 2-二羟甲基-1-(3 '-磺酸钠-丙氧基）丁烷的制 备方法，其特征在于，所述亚硫酸氢盐与三羟甲基丙烷单烯丙基醚的投料摩尔比为1-2:1， 催化剂与三羟甲基丙烷单烯丙基醚的投料摩尔比为0.001-0. 01:1。3. 根据权利要求1所述的, 2-二羟甲基-1-(3 '-磺酸钠-丙氧基）丁烷的制 备方法，其特征在于，所述的亚硫酸氢盐包括亚硫酸氢铵、亚硫酸氢胺、碱金属亚硫酸氢盐 及碱土金属亚硫酸氢盐中的一种以上。4. 根据权利要求1所述的, 2-二羟甲基-1-(3 '-磺酸钠-丙氧基）丁烷的制 备方法，其特征在于，所述催化剂包括空气、硫酸亚铁、氯化亚铁、硫酸铁、氯化铁、硝酸盐或 过硫酸钠等氧化物中的一种以上。5. 根据权利要求1所述的,2_二羟甲基-1-(3'-磺酸钠-丙氧基）丁烷的制备 方法，其特征在于所述溶剂为小分子醇类溶剂、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基乙酰胺、N、N-二 甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮；所述小分子醇类溶剂包括甲醇、乙醇或异丙醇。6. 根据权利要求1所述的, 2-二羟甲基-1-(3 '-磺酸钠-丙氧基）丁烷的制 备方法，其特征在于，所述以薄层色谱分析判断反应终点的具体步骤为：每隔20-30min取 反应液进行薄层色谱分析，薄层色谱分析展开剂为甲醇和二氯甲烷，其体积比为二氯甲烷： 甲醇=10-4:1，显色剂为碱性高锰酸钾溶液，在靠硅胶板底部4-7毫米的地方划线，用毛细 管分别吸取反应液和原料三羟甲基丙烷单烯丙基醚在直线左右两边点直径3-6mm的两个 点，将硅胶板放到装有展开剂的玻璃瓶中，用橡胶塞盖住瓶口，观察展开剂在点板上扩散 的位置，在即将扩散到头时取出，晾干后浸入装有显色剂的烧杯中2-10秒，取出观察反 应液和原料出的点的位置是否一样，若样品在原料点平行位置没有出点且下端有另外一个 点，则表明反应达到终点。【文档编号】C08G18/32GK104140383SQ201410352173【公开日】2014年11月12日 申请日期:2014年7月23日 优先权日:2014年7月23日 【专利技术者】孙东成, 朱黎 申请人:华南理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种2,2‑二羟甲基‑1‑(3＇‑磺酸钠‑丙氧基)丁烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：（1）加成反应：将质量分数10%‑40%的亚硫酸氢盐溶液调节至pH=7，于60‑70℃下滴加至装有三羟甲基丙烷单烯丙基醚和催化剂反应体系中，在转速为500‑1000rpm条件下，强力搅拌至溶液形成泡沫，滴加时间为1.5‑2.5h，滴加完毕后，升温至80‑90℃，控制pH为6‑7，以薄层色谱分析判断反应终点；（2）粗产物提纯：用稀硫酸酸化至pH值为2‑4，同时搅拌除掉过量的SO2，再用NaOH溶液中和至pH为6‑7，减压蒸馏除去水分得到粗产物，将粗产物用溶剂充分溶解、过滤、重结晶、过滤、干燥，得到产物2,2‑二羟甲基‑1‑(3＇‑磺酸钠‑丙氧基)丁烷；溶剂与粗产物质量分数比为15‑5:1。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：孙东成，朱黎，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44
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