2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物及其制备方法技术

技术编号:10249804 阅读:169 留言:0更新日期:2014-07-24 04:59
2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物及其制备方法,属于有机化学合成技术领域。所述制备方法为:在无水醇溶剂中,以苊醌和吲哚类化合物为原料,在磺酸类化合物的存在下进行反应,反应完全后,将反应液冷却到室温,加入蒸馏水析出黄色固体粉末,抽滤用无水乙醇洗涤,真空干燥得2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物。本发明专利技术用无水醇作溶剂,以磺酸类化合物作为催化剂,其原料简单易得、对设备要求低、反应条件温和、催化效果好、操作程序简便,得到的产物收率高达97%以上,纯度高达99%以上,其结构经核磁共振认证,适于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
,-双(1h-吲哚-3-基)-h-苊-1-酮类化合物及其制备方法【专利摘要】,-双(1H-吲哚-3-基)-H-苊-1-酮类化合物及其制备方法,属于有机化学合成
。所述制备方法为:在无水醇溶剂中,以苊醌和吲哚类化合物为原料,在磺酸类化合物的存在下进行反应,反应完全后,将反应液冷却到室温,加入蒸馏水析出黄色固体粉末,抽滤用无水乙醇洗涤,真空干燥得,-双(1H-吲哚-3-基)-H-苊-1-酮类化合物。本专利技术用无水醇作溶剂,以磺酸类化合物作为催化剂,其原料简单易得、对设备要求低、反应条件温和、催化效果好、操作程序简便,得到的产物收率高达97%以上,纯度高达99%以上,其结构经核磁共振认证,适于工业化生产。【专利说明】,-双(1H-吲哚-3-基)-H-苊-1-酮类化合物及其制备方法
本专利技术属于有机化学合成
,具体涉及一种,-双(L7-吲哚_3_基)-H-危-1-酮类化合物及其制备方法。
技术介绍
在药物学、医学和生物化学领域,吲哚衍生物是一系列重要的杂环化合物。其中,从许多陆地或海洋天然产物如被囊动物和海绵中提取的双吲哚甲烷类化合物(BIAs)表现出多种多样的药物活性,已被广泛应用于治疗纤维性肌痛、慢性疲劳、过敏性肠综合症等。研究表明,这类物质还可有效抑制雌激素依赖性和非依赖性乳腺肿瘤细胞的增殖扩散。因此,双吲哚甲烷类化合物(BIAs)的合成一直是有机化学领域的重要研究方向。查阅资料,发现通过吲哚和醛或酮反应来制备双吲哚甲烷类化合物(BIAs)已有报道,许多路易斯酸、杂多酸和离子液体等都可以很好地催化此类反应。然而,通过吲哚和苊醌反应来制备双吲哚甲烷类化合物的报道不多。最近Feng Guo-1iang等报道了在研磨条件下,以固体超强酸S04_/Ti0为催化剂来制备,- 二( IH-吲哚-3-基)-/7-苊-1-酮类化合物,并通过柱层析法提纯(Feng Guo-liang, Chinese Chemical Letters.010, 1,1057)。显然,该方法产率较低,操作程序繁琐,不利于工业化生产。
技术实现思路
针对现有技术中存在的上述问题,本专利技术的目的在于提供一种快捷、高效、产率高且适于工业化生产的,-双(H吲哚-3-基)-H-苊-1-酮类化合物及其制备方法。所述的,-双(1"_吲哚-3-基)-W-苊-1-酮类化合物,其结构如通式(I )所示:【权利要求】1.,-双(IH-吲哚-3-基)-TH-苊-1-酮类化合物,其结构如通式(I )所示: .一种根据权利要求1所述的,-双(IH-吲哚-3-基苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述制备方法为:在无水醇溶剂中,以式(III)所示的苊醌和式(II)所示的吲哚类化合物为原料,在磺酸类化合物的存在下进行反应,经后处理得到式(I )所示的.,-双(1^-吲哚-3-基)-1苊-1-酮类化合物,其中,式(II)中的R1, R, R3分别与式(I)中的R1, R, R3相同,所述的无水醇溶剂包括无水甲醇、无水乙醇、正丙醇、正丁醇,优选为无水乙醇。3. 4.根据权利要求所述的,-双(IH-吲哚-3-基)-/7-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的磺酸类化合物为C1-C6烷基磺酸、苯磺酸、苯环上的氢被C-C6烷基取代的苯磺酸、苯环上的氢被C1-C6烷氧基取代的苯磺酸、苯环上的氢被卤素取代的苯磺酸、呋喃基磺酸、吡咯基磺酸、噻吩基磺酸、吡啶基磺酸、喹啉基磺酸、呋喃甲基磺酸、吡咯甲基磺酸、噻吩甲基磺酸、吡啶甲基磺酸、喹啉甲基磺酸或樟脑磺酸。5.根据权利要求4所述的,-双(H吲哚-3-基)-/7-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的磺酸类化合物为苯磺酸或樟脑磺酸。6.根据权利要求所述的,-双(H吲哚-3-基)-H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于式(III)所示的苊醌和式(II)所示的吲哚类化合物的投料摩尔比为1.0:..0-.4,优选投料摩尔比为1.0: .0 ;所述磺酸类化合物与式(III)所示化合物的投料摩尔比为0.05~1.0: 1.0。7.根据权利要求所述的,-双(IH-吲哚-3-基)-/7-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的式(III)所示的苊醌与磺酸类化合物的投料摩尔比为1.0:0.05~1.0,优选投料摩尔比为1.0: 0.1。8.根据权利要求所述的,-双(IH-吲哚-3-基)-/7-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的反应温度为1(T100°C,反应时间为10-30分钟。9.根据权利要求8所述的,-双(IH-吲哚-3-基)-/7-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的反应温度为80°C,反应时间为15分钟。10.根据权利要求所述的,-双(LY-吲哚-3-基)-H-苊-1-酮类化合物的制备方法,其特征在于后 处理方法如下:反应完全后,将反应液冷却到室温,加入蒸馏水析出黄色固体粉末,抽滤,用无水乙醇洗涤,真空干燥得产物。【文档编号】C07D09/1GK103936648SQ01410154501【公开日】014年7月3日 申请日期:014年4月17日 优先权日:014年4月17日 【专利技术者】沈田华, 宋庆宝, 党海波 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
2,2‑双(1H‑吲哚‑3‑基)‑2H‑苊‑1‑酮类化合物,其结构如通式(Ⅰ)所示:(Ⅰ)其中:R1,R2,R3各自独立选自下列之一:(1)烷基;(2)芳香基;(3)芳烷基;(4)环烷基;(5)杂环基;(6)‑COOH,‑SO3H,‑NH2,‑CN,‑NC,‑OH,‑F,‑Cl,‑Br,‑I;(7)含‑COOH,‑SO3H,‑NH2,‑CN,‑NC,‑OH,‑F,‑Cl,‑Br,‑I的基团;(8)含酯基,磺酸酯基,磷酸酯基的基团;(9)仲胺,叔胺类基团。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:沈田华宋庆宝党海波
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:浙江;33

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