作为滤光片的光致变色和电致变色二芳基环戊烯衍生物制造技术

技术编号:10156356 阅读:341 留言:0更新日期:2014-06-30 20:59
本发明专利技术提供根据式IA和IB的化合物,其在光致变色和电致变色条件下在开环异构体A和闭环异构体B之间进行可逆地改变。对于取代基,Z为N、O或S;每个R1独立地选自H或卤素;每个R2独立地选自H、卤素、聚合物骨架、烷基或芳基;或,两个R2一起形成–CH=CH-且形成聚合物骨架的部分;每个R3独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基;每个R4为芳基;并且每个R5独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利摘要】本专利技术提供根据式IA和IB的化合物,其在光致变色和电致变色条件下在开环异构体A和闭环异构体B之间进行可逆地改变。对于取代基,Z为N、O或S;每个R1独立地选自H或卤素;每个R2独立地选自H、卤素、聚合物骨架、烷基或芳基;或,两个R2一起形成–CH=CH-且形成聚合物骨架的部分;每个R3独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基;每个R4为芳基;并且每个R5独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基。【专利说明】作为滤光片的光致变色和电致变色二芳基环戊烯衍生物本申请要求2011年9月30日提交的美国临时申请N0.61/541,841、以及2012年7月25日提交的美国临时申请N0.61/675,460的权益,将这两篇的全部内容通过引用并入本文。专利
本专利技术涉及二芳基乙烯(Diarylethene)化合物及其用途。更具体地,所述化合物在开环和闭环异构体之间可逆地改变。专利技术背景光致变色分子用于从太阳镜到记忆存储装置领域中的多种研究和商业应用。已经研究了许多构型,寻求获得稳定性、转换控制、抗疲劳性、灵敏性等方面的改善。已发现二芳基乙烯有助于这些特性的一些,是继续研究的对象。Irie的综述(Proc.Jpn.Acad.SerB86:472-483, 2010)阐述了所选二芳基乙烯的稳定性、颜色等的范围。PCT公布W02004/015024描述了同时光致变色和电致变色的化合物和这种化合物的制备方法,并且描述了催化电致变色的机制。简而言之,化合物的闭环形式(异构体B)在电化学条件下失去电子,形成阳离子基团。发生快速开环反应,提供异构体A的阳离子基团,其氧化邻近异构体B化合物,中和所述阳离子基团。该开环反应可以用小的电荷引发,并在该物质中持续 发生(perpetuate),导致闭环异构体转化为开环异构体。PCT公布W02010/142019描述了可变透光率滤光片(optical filter),其包括能够响应紫外光和电压在亮态和暗态间转换的材料,该材料包括同时具有电致变色和光致变色性质的发色团。这种滤光片的光透射性质可以通过选择开环或闭环形式的具有更大或更小吸光率的光致变色-电致变色二芳基乙烯而变化。为了提供这样的变化,需要具有改善的光致变色、电致变色或光致变色和电致变色性质的分子。专利技术简述需要具有光稳态或适用于各种应用的灵敏度指数的光致变色和电致变色化合物。这样的化合物可用作可转换的或动态的滤光片的组分。化合物吸收可见光谱中光的能力可以通过当暴露于全谱光时化合物的光稳态来阐述。需要以可见光吸收态提供合适光吸收的光致变色和电致变色化合物的问题可以通过合成显示合适的PSS或合适的灵敏度指数的新光致变色/电致变色化合物来解决。本专利技术涉及一种或多种在异构体之间可逆地改变的化合物(“发色团”)。异构体之间的转化可以是光诱导的,或者可以在一些氧化条件比如电化学条件或其组合下发生。在一个方面,提供一种在方案I的式IA (开环异构体)和式IB (闭环异构体)之间可逆地改变的1,2- 二芳基环戊烯化合物:【权利要求】1.根据式IA/IB的化合物,其在光致变色和电致变色条件下在开环异构体A和闭环异构体B之间进行可逆地改变: 2.根据权利要求1的化合物,其中: 3.根据权利要求1的化合物,其中: 4.根据权利要求1的化合物,其中: 5.根据权利要求1的化合物,其中: 6.根据权利要求1的化合物,其中R3和R5各自为-CH=CH-,并且结合形成环。7.根据权利要求1的化合物,其中第一个R3为 8.根据式XA/XB的化合物,其在光致变色和电致变色条件下在开环异构体A和闭环异构体B之间进行可逆地改变, 9.根据权利要求8的化合物,其中R3和R5各自为-CH=CH-,并且结合形成环。10.根据权利要求8的化合物,其中R3为 11.根据权利要求8的化合物,其中 12.根据权利要求8至11中任一项的化合物,其中 每个R6a、R6b、R6。独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、甲娃烷氧基、硫代烷基或芳基;每个1、R%、独地选自H、1?素、烷基、烷氧基、甲娃烷氧基、硫代烷基或芳基; 每个R8a、R8b> R8。、R8d> R8e独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、甲硅烷氧基、硫代烷基或芳基;和 每个R9a、R%、R9。、R9d、R9e独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、甲硅烷氧基、硫代烷基或芳基。13.根据权利要求8至12中任一项的化合物,其中R9。为烷基、烷氧基或甲硅烷氧基,选自包含具有I至20个碳的烷基的基团。14.根据权利要求8至13中任一项的化合物,其中R1(la、Rlob>R10c> Rltld中的一个或多个为烷氧基或甲硅烷氧基,包括I至10个氧原子和I至20个碳。15.根据权利要求8至14中任一项的化合物,其中Rltlb和R1(l。各自为0,并且与-CH2-结合形成5元环。16.根据权利要求8至15中任一项的化合物,其中一个或两个R4选自 17.根据权利要求8至16中任一项的化合物,其中R9。为甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、C8H17、C12H25O18.根据权利要求8至17中任一项的化合物,其中R6a、R6b、R6c;、R7a、R7b、R7c;、R8a、R8b、R8。、R8d> R8e> R9a> R9b> R9c> R9d> R9e 的至少一个不为 H。19.根据权利要求1至18中任一项的化合物,其中每个R6a、R6b>R6c ; 母个 1、; 母个 Rea > 尺81)、尺8。、尺8<1、Κδε ,母个 R9a、R%、尺9。、尺9(1、Κθε ;和母个 Rltla、Rltlb、Rltlc、^lOdj独立地选自: H、Cl、Br、F、-CF3> _CN、-NO2,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、具有5-12个碳的直链或支链的饱和的或不饱和的烷基、-Si (R11) 3、噻吩、取代的噻吩、苄基、取代的苄基、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CH=CH2、-0CH3、-C0H、-OH、-CO2H, -COCH3、-CO2Y、-C (CH3) 20H、-Si (CH3) 3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OH' -N (CH3) 2、-CO2CH3、-OCH2OCH3、-SO2CH3、-OCH2C (CH3) 3、-OCH2CH (CH3)2^-OC (CH3) 3,-OCH=CH2^-O (CH2) 4CN、-0 (CH2) 40H、-0 (CH2) 3oh、-c (CH3) 2oh、-och2) 2och3、 20.根据权利要求19的化合物,其中每个R11- Si (R11)3独立地选自R或-ο-R,并且其中R为I至20个碳的直链的或支链的、非芳族的单环或多环、取代的或未取代的烷基。21.根据权利要求20的化合物,其中R为包括一个或多个O、S、N或Si的杂烷基。22.根据权利要求20的化合物,其中R为具有1-12个碳的直链或支链的饱和的或不饱和的烷基。23.根据权利要求22的化合物,其中R为取代的或未取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁本文档来自技高网...

【技术保护点】
根据式IA/IB的化合物,其在光致变色和电致变色条件下在开环异构体A和闭环异构体B之间进行可逆地改变:其中Z为N、O或S;每个R1独立地选自H或卤素;每个R2独立地选自H、卤素、聚合物骨架、烷基或芳基;或,两个R2一起形成–CH=CH‑并形成聚合物骨架的部分;每个R3独立地选自:和‑CH=CH‑;每个R4独立地为X=N、O或S;每个R5独立地选自H、烷基、烷氧基、‑CH=CH‑;每个R6a、R6b、R6c独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、甲硅烷氧基、硫代烷基或芳基,并且R6a、R6b、R6c的至少一个不为H;每个R7a、R7b、R7c独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基、甲硅烷氧基或芳基,并且R7a、R7b、R7c的至少一个不为H;每个R8a、R8b、R8c、R8d、R8e独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、甲硅烷氧基、硫代烷基或芳基,并且R8a、R8b、R8c、R8d、R8e的至少一个不为H;和每个R9a、R9b、R9c、R9d、R9e独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、甲硅烷氧基、硫代烷基或芳基,并且R9a、R9b、R9c、R9d、R9e的至少一个不为H。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:N·R·布兰达J·G·芬登S·J·高蒂尔A·海克K·A·霍普罗斯J·D·西尼尔A·斯潘塔利斯卡S·斯维里多夫
申请(专利权)人:思维奇材料公司
类型:发明
国别省市:加拿大;CA

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