The present invention relates to the application of 4 Methoxyaniline lithium, in particular to the application of 4 Methoxyaniline lithium in catalyzing the borohydriding reaction of imines and boranes. The catalyst, borane and imine were stirred and mixed in turn. The reaction lasted for 1 to 2 hours. The reaction was terminated by exposure to air. The solvent was removed by decompression of the reaction liquid, and different substituted borate esters were obtained. The 4 Methoxyaniline lithium disclosed by the invention can catalyze the borohydriding reaction of imine and borane with high activity at room temperature. The amount of catalyst used is only 4-5 mol of imine mole, and the yield of the reaction can reach more than 90%. Compared with the existing catalytic system, the simple 4 Methoxyaniline lithium is used with mild reaction conditions and different substituted boron under optimized conditions. The yield of esters can reach 99%.
【技术实现步骤摘要】
4-甲氧基苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用
本专利技术涉及的4-甲氧基苯胺基锂的应用,具体涉及4-甲氧基苯胺基锂在催化亚胺与硼烷硼氢化反应中的高效应用。技术背景胺类化合物及其衍生物在自然界中普遍存在,尤其广泛地存在于生物界中,具有极重要的生理作用。它们是生物,化学,医药等领域中重要的有机化合物,很多药物含有胺的官能团即氨基,例如蛋白质,核酸,抗生素和生物碱中都存在氨基。胺类化合物具有多方面使用价值,应用范围十分广泛,常常被用于合成纺织品、染料、聚合物、色素和农药等。由于羰基的硼氢化反应远比亚胺的硼氢化反应容易发生,所以开发出针对不饱和C=N键的硼氢化反应的高效催化体系,对现代工业和有机合成化学都具有重要的意义。亚胺的硼氢化反应近几年已成为研究热点,报道的催化剂应用于亚胺的硼氢化反应主要包括,主族元素的催化体系:镁、钙、钠、铼、锌等(参见Manna,K.;Ji,P.;Greene,F.X.;Lin,W.J.Am.Chem.Soc.2016,138,7488−7491;Lin,Y-C.;Hatzakis,E.;McCarthy,S.M.;Reichl,K.D.;Lai,T-Y.;Yennawar,H.P.;Radosevich,A.T.J.Am.Chem.Soc.2017,139,6008−6016)。但是,目前所报道的催化体系,催化剂都相对昂贵或难以制备,或者反应时间较长且要在高温下反应,有些催化体系产率很低。所以,开发温和条件下高效催化亚胺的硼氢化反应的催化体系极其重要。
技术实现思路
本专利技术的专利技术目的是提供4-甲氧基苯胺基锂的应用,即以 ...
【技术保护点】
1.4‑甲氧基苯胺基锂在催化亚胺与硼烷硼氢化反应中的应用。
【技术特征摘要】
1.4-甲氧基苯胺基锂在催化亚胺与硼烷硼氢化反应中的应用。2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,4-甲氧基苯胺基锂催化亚胺与硼烷发生硼氢化反应的方法包括以下步骤:无水无氧环境下,惰性气体氛围下,在经过脱水脱氧处理的反应瓶中加入亚胺,加入有机溶剂,然后加入硼烷,混合均匀,再加入催化剂4-甲氧基苯胺基锂,室温反应1~2h,暴露于空气中终止反应,得到产物。3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述亚胺的化学结构通式如下:其中R1或R2为吸电子基团或给电子基团中的一种,选自卤素,甲基,甲氧基;所述硼烷选自频哪醇硼烷;所述有机溶剂为四氢呋喃;所述4-甲氧基苯胺基锂的用量为亚胺摩尔数的4%~5%,亚胺与频哪醇硼烷的摩尔比为1∶1~1∶1.2。4.一种亚胺与硼烷发生硼氢化反应制备硼酸酯的方法,包括以下步骤:无水无氧环境下,惰性气体...
【专利技术属性】
技术研发人员:薛明强,颜丹丹,洪玉标,刘倩倩,陈素芳,沈琪,
申请(专利权)人:苏州大学张家港工业技术研究院,苏州大学,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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