三氮唑衍生物、制备方法以及有机电致发光元件技术

技术编号:19113839 阅读:32 留言:0更新日期:2018-10-10 01:27
本发明专利技术公开了一种1,2,3‑三氮唑衍生物、制备方法以及有机电致发光元件。该1,2,3‑三氮唑衍生物是以1,2,3‑三氮唑并1,2a‑四氢哒嗪作为母核结构的衍生物,可用作有机电致发光元件中的发光材料、发光主体材料。

Three azole derivative, preparation method and organic electroluminescent element

The invention discloses a 1,2,3 azole three azole derivative, a preparation method and an organic electroluminescent device. The 1,2,3_triazole derivative is a derivative of 1,2,3_triazole and 1,2a_tetrahydropyridazine as the parent nucleus structure, which can be used as luminescent materials and luminescent host materials in organic electroluminescent devices.

【技术实现步骤摘要】
三氮唑衍生物、制备方法以及有机电致发光元件
本专利技术涉及有机电致发光材料
,具体地说,涉及一种新颖的1,2,3-三氮唑衍生物及其制备方法,以及使用该1,2,3-三氮唑衍生物的有机电致发光元件。
技术介绍
有机电致发光(OLED)显示技术被产业界和学术界誉为最有潜力的下一代平板显示技术,具有低功耗、宽视角、响应快、更轻更薄以及可柔性显示等优点,有望被广泛应用在便携式电子设备、穿戴式电子设备、车载电子设备等诸多设备上。有机电致发光器件在外加电压作用下,从阳极层注入的空穴和从阴极层注入的电子在发光层中相遇复合产生激子,处于激发态的激子的能量以光的形式衰减,转变到基态并发光。其中,发光层是有机电致发光器件的核心功能层,通常发光层的材料由主体材料和掺杂在主体材料中的客体材料构成。目前,已开发的发光层的材料主要包括蒽衍生物、咔唑化合物等类型的化合物,随着OLED显示技术的快速发展,亟需开发出新的发光层材料。
技术实现思路
本专利技术一方面提供一种新的1,2,3-三氮唑衍生物,所述1,2,3-三氮唑衍生物具有如式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)或式(1-4)表示的结构,其中,A1和A2各自独立地表示具有单环结构或稠合多环结构的芳环、或具有单环结构或稠合多环结构的杂芳环;A6选自H、-NR1R2、氰基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A3、A4、A5、R1、R2各自独立地选自H、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A7选自碳原子数为6-48的芳基或碳原子数为2-48的杂芳基。在一些实施例中,A1、A2各自独立地表示苯环、萘环、蒽环、菲环、非那烯环、芘环、噻吩环、吡啶环、喹啉环或喹唑啉环。在一些实施例中,A1、A2各自独立地表示碳原子数为6或10的芳环、或碳原子数与杂原子数之和为6或10的杂芳环,A7选自取代或未取代的碳原子数为6或10的芳基、或取代或未取代的碳原子数与杂原子数之和为6或10的杂芳基。在一些实施例中,A7选自取代或未取代的苯基、萘基、二苯并吡喃基、吡啶环、喹啉环或喹唑啉环。在一些实施例中,式(1-1)和式(1-3)表示的1,2,3-三氮唑衍生物中,A4为H。在一些实施例中,所述1,2,3-三氮唑衍生物具有如式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)或式(2-5)表示的结构,其中,n为1、2或3。本专利技术另一方面提供一种如式(1-1)和式(1-3)表示的1,2,3-三氮唑衍生物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:(1)式(1-1-1)表示的化合物与式(1-1-2)表示的化合物反应,生成式(1-1-3)表示的化合物和式(1-1-4)表示的化合物,(2)对式(1-1-3)表示的化合物和式(1-1-4)表示的化合物进行分离;(3)式(1-1-3)表示的化合物经反应生成式(1-1)表示的1,2,3-三氮唑衍生物,式(1-1-4)表示的化合物经反应生成式(1-3)表示的1,2,3-三氮唑衍生物;式(1-1)、式(1-3)、式(1-1-1)、式(1-1-2)、式(1-1-3)、式(1-1-4)中:A1和A2各自独立地表示具有单环结构或稠合多环结构的芳环、或具有单环结构或稠合多环结构的杂芳环;A6选自H、-NR1R2、氰基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A3、R1、R2各自独立地选自H、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A4为H;A7选自碳原子数为6-48的芳基或碳原子数为2-48的杂芳基。本专利技术再一方面提供一种如式(1-2)表示的1,2,3-三氮唑衍生物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:式(1-2-1)表示的化合物与式(1-1-2)表示的化合物反应,生成式(1-2)表示的1,2,3-三氮唑衍生物,式(1-2)、式(1-2-1)、式(1-1-2)中:A1和A2各自独立地表示具有单环结构或稠合多环结构的芳环、或具有单环结构或稠合多环结构的杂芳环;A6选自H、-NR1R2、氰基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A3、A4、R1、R2各自独立地选自H、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A7选自碳原子数为6-48的芳基或碳原子数为2-48的杂芳基。本专利技术再一方面提供一种如式(1-4)表示的1,2,3-三氮唑衍生物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:式(1-4-1)表示的化合物与式(1-1-2)表示的化合物反应,生成式(1-4)表示的1,2,3-三氮唑衍生物,式(1-4)、式(1-4-1)、式(1-1-2)中:A1和A2各自独立地表示具有单环结构或稠合多环结构的芳环、或具有单环结构或稠合多环结构的杂芳环;A6选自H、-NR1R2、氰基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A5、R1、R2各自独立地选自H、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A7选自碳原子数为6-48的芳基或碳原子数为2-48的杂芳基。本专利技术再一方面提供一种有机电致发光元件,包括:相对设置的阳极层和阴极层;位于所述阳极层和所述阴极层之间的至少一层有机功能层,所述有机功能层的其中一层为发光层,所述有机功能层的至少一层中含有上述的1,2,3-三氮唑衍生物。在一些实施例中,所述发光层含有上述的1,2,3-三氮唑衍生物。在一些实施例中,所述有机功能层包括电子传输层,所述电子传输层位于所述阴极层和所述发光层之间,所述电子传输层含有上述的1,2,3-三氮唑衍生物。与现有技术相比,本专利技术提供的1,2,3-三氮唑衍生物、制备方法以及有机电致发光元件至少具有以下有益效果:本专利技术公开了一种新颖结构的1,2,3-三氮唑衍生物,该1,2,3-三氮唑衍生物具有良好的发光性能,可用作有机电致发光元件中的发光材料、发光主体材料。附图说明通过参照附图详细描述其示例实施方式,本专利技术的上述和其它特征及优点将变得更加明显。图1是本专利技术一个实施例的有机电致发光元件的截面示意图。具体实施方式现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而,示例实施方式能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的实施方式;相反,提供这些实施方式使得本专利技术更全面和完整,并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构,因而将省略对它们的重复描述。本专利技术中所描述的表达位置与方向的词,均是以附图为例进行的说明,但根据需要也可以做出改变,所做改变均包含在本专利技术保护范围内。本专利技术的附图仅用于示意相对位置关系,某些部位的层厚采用了夸示的绘图方式以便于理解,附图中的层厚并不代表实际层厚的比例关系。除非另有定义,否则本专利技术中所有科技术语具有的涵义与权利要求主题所属领域技术人员通常理解的涵义相同。本专利技术一方面设计了一系列以1,2,3-三氮唑并1,2a-四氢哒嗪作为母核结构的衍生物(以下简称1,2,3-三氮唑衍生物),该1,2,3-三氮唑衍生物具有如下述式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)或式(1-4)表示的结构。作为有机发光电致发光元件中的发光材料、发光主体材料或电子传输材料具有广阔的应用前景。其中,A1和本文档来自技高网...
三氮唑衍生物、制备方法以及有机电致发光元件

【技术保护点】
1.一种1,2,3‑三氮唑衍生物,其特征在于,所述1,2,3‑三氮唑衍生物具有如式(1‑1)、式(1‑2)、式(1‑3)或式(1‑4)表示的结构,

【技术特征摘要】
1.一种1,2,3-三氮唑衍生物,其特征在于,所述1,2,3-三氮唑衍生物具有如式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)或式(1-4)表示的结构,其中,A1和A2各自独立地表示具有单环结构或稠合多环结构的芳环、或具有单环结构或稠合多环结构的杂芳环;A6选自H、-NR1R2、氰基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A3、A4、A5、R1、R2各自独立地选自H、碳原子数为6-18的芳基或碳原子数为2-10的杂芳基;A7选自碳原子数为6-48的芳基或碳原子数为2-48的杂芳基。2.根据权利要求1所述的1,2,3-三氮唑衍生物,其特征在于,A1、A2各自独立地表示苯环、萘环、蒽环、菲环、非那烯环、芘环、噻吩环、吡啶环、喹啉环或喹唑啉环。3.根据权利要求1所述的1,2,3-三氮唑衍生物,其特征在于,A1、A2各自独立地表示碳原子数为6或10的芳环、或碳原子数与杂原子数之和为6或10的杂芳环,A7选自取代或未取代的碳原子数为6或10的芳基、或取代或未取代的碳原子数与杂原子数之和为6或10的杂芳基。4.根据权利要求1所述的1,2,3-三氮唑衍生物,其特征在于,A7选自取代或未取代的苯基、萘基、二苯并吡喃基、吡啶环、喹啉环或喹唑啉环。5.根据权利要求1所述的1,2,3-三氮唑衍生物,其特征在于,式(1-1)和式(1-3)表示的1,2,3-三氮唑衍生物中,A4为H。6.根据权利要求1所述的1,2,3-三氮唑衍生物,其特征在于,所述1,2,3-三氮唑衍生物具有如式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)或式(2-5)表示的结构,其中,n为1、2或3。7.一种如式(1-1)和式(1-3)表示的1,2,3-三氮唑衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:(1)式(1-1-1)表示的化合物与式(1-1-2)表示的化合物反应,生成式(1-1-3)表示的化合物和式(1-1-4)表示的化合物,(2)对式(1-1-3)表示的化合物和式(1-1-4)表示的化合物进行分离;(3)式(1-1-3)表示的化合物经反应生成式(1-1)表示的1,2,3-三氮唑衍生物,式(1-1-4)表示的化合物经反应生成式(1-3)表示的1,2,3-三氮唑衍生物;式(1-1)、式(1-3)、式(1-1-1)、式(1-1-2)、式(1-1-3)、式(1-1-4)中:A1和A2各自独立地表示具有单环结构或稠合多环结构的芳环、或具有单环结构或稠合多环结构的杂芳...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴凡
申请(专利权)人:上海和辉光电有限公司
类型:发明
国别省市:上海,31

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