发光化合物制造技术

一种式(I)的化合物：

Luminescent compound

A compound of one type (I):

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】发光化合物专利
本专利技术涉及磷光发光化合物；包含所述发光化合物的组合物、溶液和发光器件；以及制造所述发光器件的方法。专利技术背景对于在器件例如有机发光二极管(OLED)、有机光响应器件(特别是有机光伏器件和有机光传感器)、有机晶体管和存储器阵列器件中的应用，含有活性有机材料的电子器件正引起越来越多的关注。含有活性有机材料的器件提供诸如低重量、低功率消耗和柔性的益处。此外，可溶有机材料的使用允许在器件制造中利用溶液加工，例如喷墨印刷或旋涂。OLED可以包含带有阳极的基底、阴极以及介于阳极和阴极之间的一个或多个有机发光层。在器件工作期间空穴通过阳极被注入器件而电子通过阴极被注入器件。发光材料的最高已占分子轨道(HOMO)中的空穴和最低未占分子轨道(LUMO)中的电子结合从而形成激子，所述激子以光的形式释放其能量。发光层可以包含半导电主体材料和发光掺杂剂，其中能量从主体材料转移至发光掺杂剂。例如，J.Appl.Phys.65,3610,1989公开了用荧光发光掺杂剂(即，其中通过单重态激子的衰变而发出光的发光材料)掺杂的主体材料。磷光掺杂剂也是已知的(即，其中通过三重态激子的衰变而发出光的发光掺杂剂)。合适的发光材料包括小分子材料、聚合材料和树枝状材料。合适的发光聚合物包括聚(亚芳基亚乙烯基)如聚(对亚苯基亚乙烯基)以及聚亚芳基例如聚芴。用于诸如显示器和照明应用的包含红色、绿色和蓝色发光材料的OLED是已知的。含有红外发射材料的OLED也是已知的，例如以下文献中所公开的：Chuk-LamHo，HuaLi和Wai-YeungWong，“Redtonear-infraredorganometallicphosphorescentdyesforOLEDapplications”,J.Organomet.Chem.751(2014),261-285。然而，与红外发射OLED相关的问题是低的效率。本专利技术的目的是改善红外发射OLED的效率。专利技术概述在第一方面，本专利技术提供了一种式(I)的化合物：其中：M是过渡金属；Ar1是5元或6元杂芳基环或多环杂芳族基团；Ar2是包含选自芳族环和杂芳族环中的两个或更多个环的多环基团；Ar1和Ar2可以通过直接键或二价连接基团连接；L是配体；x是至少1；y是0或正整数；a是0或正整数；b是0或正整数；R1、R2和R3各自独立地是取代基；和(i)Ar1是多环杂芳族基团；或者(ii)Ar1是5元或6元杂芳基环并且Ar2是包含选自芳族环和杂芳族环中的至少3个环的多环基团。在第二方面，本专利技术提供包含主体材料和根据第一方面的化合物的组合物。在第三方面，本专利技术提供包含溶解在一种或多种溶剂中的根据第一方面或第二方面的化合物或组合物的溶液。在第四方面，本专利技术提供一种有机发光器件，其包含阳极、阴极、以及介于阳极和阴极之间的发光层，其中该发光层包含根据第一方面或第二方面的化合物或组合物。在第五方面，本专利技术提供一种形成根据第四方面的有机发光器件的方法，所述方法包括以下步骤：在阳极和阴极之一上方沉积所述发光层，以及在所述发光层上方沉积阳极和阴极中的另一个。附图说明现在将参考附图更详细地描述本专利技术，其中：图1说明了根据本专利技术实施方案的OLED。专利技术详述未按任何比例绘制的图1示意说明了根据本专利技术实施方案的OLED100。该OLED100支承在基底107上并且包含阳极101、阴极105以及介于阳极和阴极之间的发光层103。可在阳极和阴极之间提供其它层(未示出)，包括但不限于空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴注入层和电子注入层。包括一个或多个其它层的示例性OLED结构包括以下:阳极/空穴注入层/发光层/阴极阳极/空穴传输层/发光层/阴极阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极。发光层103可以含有主体材料和式(I)的磷光化合物。该器件可以含有多于一个发光层。一个或多个发光层可以含有式(I)的磷光化合物以及一种或多种其它发光化合物，例如具有的发光颜色不同于式(I)化合物的发光颜色的其它磷光或荧光发光材料。优选地，发光层103是器件的唯一发光层。优选地，当使用时该器件发射的光的至少90％或95％，更优选全部光，是从式(I)化合物发射的光。式(I)化合物优选具有峰值在至少650nm、任选在650-1000nm、优选700-850nm范围内的光致发光光谱。可通过如下方式测量式(I)化合物的光致发光光谱：将处于聚苯乙烯膜中的5重量％的该材料流延到石英基底上并使用由Hamamatsu供应的设备C9920-02在氮气环境中进行测量。式(I)的磷光化合物的金属M可以是任何合适的过渡金属，例如第二行或第三行的d区元素(分别是周期表的第5周期和第6周期)的过渡金属。示例性的金属包括钌、铑、钯、银、钨、铼、锇、铱、铂和金。优选地，M是铱。式(I)的化合物可以含不同于下式配体的一个或多个配体L：如果存在的话，配体L可以是单齿或多齿配体。任选地，L是二齿配体。任选地，L选自O,O环金属化配体；N,O环金属化配体，任选为吡啶甲酸酯(picolinate)；和N,N环金属化配体。L可以为下式的配体：其中R16在每次出现时独立地为取代基，优选为C1-10烷基，并且R17为H或取代基，优选为H或C1-10烷基；并且其中一个R16和R17可以连接形成环，任选为6-10元芳族或杂芳族环，该芳族或杂芳族环可以是未取代的或取代有一个或多个取代基、任选一个或多个选自C1-20烃基的取代基。R16优选是C1-4烷基，更优选为甲基或叔丁基。优选地，y是0或1。式(I)化合物包含至少一个下式的配体：在情形(i)中Ar1是多环杂芳族基团并且Ar2是包含选自芳族环和杂芳族环中的至少2个环的多环基团。本文所用的“多环杂芳族基团”是指包含杂芳族环并且还包含选自芳族环和杂芳族环的一个或多个环的多环基团。多环杂芳族基团的环可以由稠合的杂芳族环或芳族环组成，或者可以包含一个或多个非芳族环。优选地，所述多环杂芳族基团的所有芳族环或杂芳族环彼此直接共轭或者通过一个或多个居间的芳族环或杂芳族环共轭。在情形(ii)中Ar1是单环5或6元杂芳基环并且Ar2是包含选自芳族环和杂芳族环的至少3个环的多环基团。多环基团Ar2可以由稠合的杂芳族环或芳族环组成，或者可以包含一个或多个非芳族环。优选地，多环基团Ar2的所有芳族环或杂芳族环彼此直接共轭或者或通过一个或多个居间的芳族环或杂芳族环共轭。多环基团Ar1或Ar2可以是10-30元多环基团。在情形(i)中，Ar1任选地为C和N原子的10-元多环杂芳族，任选地为稠合至苯、吡啶或吡嗪中任一个的吡啶或吡嗪的多环杂芳族。Ar1优选地选自喹啉或异喹啉。任选地，配体Ar1-Ar2选自如下配体，其中喹啉或异喹啉基团取代有如式(I)中所示的三嗪基团并且任选地取代有一个或多个取代基R1并且其中Ar2是未取代的或取代有一个或多个取代基R2：在情形(i)中，任选地选择Ar2使得配体Ar1-Ar2选自以下配体，其中Ar1可以取代有一个或多个取代基R1并且其中Ar2是未取代的或取代有一个或多个取代基R2：其中X在每次出现时独立地为CR22、SiR22、NR2、O或S，其中R2在每次出现时独本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式(I)的化合物：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.15 GB 1522147.61.一种式(I)的化合物：其中：M是过渡金属；Ar1是5元或6元杂芳基环或多环杂芳族基团；Ar2是包含选自芳族环和杂芳族环中的两个或更多个环的多环基团；Ar1和Ar2可以通过直接键或二价连接基团连接；L是配体；x是至少1；y是0或正整数；a是0或正整数；b是0或正整数；R1、R2和R3各自独立地是取代基；和(i)Ar1是多环杂芳族基团；或者(ii)Ar1是5元或6元杂芳基环并且Ar2是包含选自芳族环和杂芳族环中的至少3个环的多环基团。2.根据权利要求1所述的化合物，其中M是Ir3+。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中x是2或3。4.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中y是0或1。5.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中Ar1是多环杂芳族基团。6.根据权利要求5所述的化合物，其中Ar1是异喹啉。7.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中Ar2选自于由以下构成的组：其中X在每次出现时独立地为CR22、SiR22、NR2、O或S，并且*是与Ar1的键。8.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中R1和R2在每次出现时可以独立地选自于由如下构成的组：C1-20烷基，其中该C1-20烷基的一个或多个不相邻C原子可被-O-、-S-、C＝O或-COO-替换，并且一个或多个H原子可被F替换；和式-(Ar3)p的基团，其中Ar3在每次出现时是可为未取代的或取代有一个或多个取代基的C6-20芳基或5-20元杂芳基；并且p为至少1。9.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中R3在每次出现时独立地选自于由如下构成的组：-C1-20烷基，其中该C1-20烷基的一个或多个不相邻C原子可被-O-、-S-、C＝O或-COO-替换，并且一个或多个H原子可被F替换；和-式-(Ar4)q的基团...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·哈姆弗里斯，W·塔兰，N·伊斯拉姆，S·金，
申请(专利权)人：剑桥显示技术有限公司，住友化学株式会社，
类型：发明
国别省市：英国,GB