有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本公开的所述有机电致发光化合物能够生产色纯度和效率合理改善的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices containing the compounds

The present disclosure relates to organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices comprising the compounds. According to the disclosed organic electroluminescent compounds, an organic electroluminescent device with reasonable color purity and reasonable efficiency can be produced.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
技术介绍
在显示装置中，电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其优势在于提供较宽视角、较大对比率和较快响应时间。第一件有机EL装置由伊士曼柯达(EastmanKodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。有机电致发光装置(OLED)具有包含阳极、阴极和在阳极和阴极之间的有机层的结构，其中有机层可包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。在有机电致发光装置中，当施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到发光层，其中通过空穴和电子的再结合形成具有高能量的激子。激子的能量使有机发光化合物处于激发态，并且光由在从激发态返回基态时释放的能量发射。因此，决定在有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。EL材料可根据其功能分为主体材料和掺杂剂材料。一般来说，具有最优异EL特性的装置具有包含通过将掺杂剂掺杂到主体形成的发光层的结构。主体/掺杂剂系统用于通过从主体向掺杂剂的能量转移提高发光效率。当使用掺杂剂/主体材料系统时，主体和掺杂剂材料大大影响EL装置的效能和寿命。迄今为止，已众所周知铱(III)络合物为磷光材料的掺杂剂，并且双(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')铱(乙酰丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为红色、绿色和蓝色发光材料。然而，考虑到OLED的中等或大尺寸面板的EL特性要求，仍需要开发提供更优异的EL性能如长寿命、高效率和高色纯度的铱络合物的掺杂剂化合物。具体来说，为了实现应用有机EL装置的全彩色显示，需要被配置成发射被称为“饱和”色的特定颜色的像素。具体来说，需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。这些饱和的颜色可通过使用所属领域公知的CIE坐标测量。为了表示更多种颜色，红色、绿色和蓝色中的每一种的颜色纯度应为高。在红色的情况下，越靠近0.680(CIEX坐标标准)附近的红色坐标，颜色纯度越高。因此，合适的掺杂剂化合物的需要增加。美国专利第7,951,472号公开具有2-苯基喹啉类配体作为OLED的掺杂剂化合物的铱络合物，但未公开具有稠合氮杂苯并芴的铱络合物。
技术实现思路
待解决的问题本公开的目的首先是提供能够生产具有优异的色纯度和效率的有机电致发光装置的化合物，并且其次提供包含所述化合物的有机电致发光装置。问题解决方案作为实现上述技术目的的深入研究的结果，本专利技术人发现，所述目的可通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：其中X表示CR11R12、O或S；R1到R3各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R4表示氢或经取代或未经取代的(C1-C10)烷基；R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；m和n各自独立地表示0到4的整数；o表示0到2的整数；其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每个、R2中的每个或R3中的每个可相同或不同；L表示其中L为R5到R7各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；其中L为R8到R10各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；或可连接到相邻取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环的经取代或未经取代的9到20元杂芳基；并且除了吡啶环的氮原子之外，杂芳基还可包含选自氮、氧和硫的一个或多个杂原子。本专利技术的效果通过使用根据本公开的化合物，可制备示出色纯度和效率显著改善的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本专利技术，并且不打算以任何方式限制本专利技术的范围。本公开涉及由上述式1表示的化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料和包含所述化合物的有机电致发光装置。在下文中，将详细描述由本公开的式1表示的化合物。本文中，“(C1-C10)烷基”指示具有1到10个碳原子的直链状或支链烷基，其中碳原子数优选地为1到5，更优选地为1到4，并且作为具体实例，包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2二甲基丙基、2,2-二甲基丙基和1-乙基丙基。本文中，“(C6-C30)芳基”指示衍生自具有6到30个环主链碳原子的芳香族烃的单环或稠环自由基，其中环主链碳原子的数目优选地为6到20，更优选地，6到15，并且作为具体实例包括苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、苯基联三苯、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、并四苯基、荧蒽基等。本文中，“3到30元杂芳基”指示具有3到30个环主链原子的芳基，包括选自B、N、O、S、Si和P组成的组的至少一个杂原子，其中环主链原子数优选地为9到20，并且更优选为9到16，并且杂原子数优选地为1到4。本文中，杂芳基可为单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和的；并且杂芳基可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由(一个或多个)单键连接到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、恶二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异恶唑基、苯并恶唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡恶嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。本文中，在表述“经取代或未经取代”中的“经取代”意指在某一官能团中的氢原子被另一个原子或另一个基团，即取代基置换。在本公开的式1的R1到R12中，经取代的烷基、经取代的芳基或经取代的杂芳基的取代基各自独立地选自以下组成的组的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3到7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(3到30元)杂芳基；未经取代或经(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基；氰基；3到30元杂芳基或三(C6-C30)芳基硅烷基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；氨基；单或二(C1-C3本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，由下式1表示：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.10 KR 10-2015-0176262;2016.12.07 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物，由下式1表示：其中X表示CR11R12、O或S；R1到R3各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R4表示氢或经取代或未经取代的(C1-C10)烷基；R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；m和n各自独立地表示0到4的整数；o表示0到2的整数；其中m、n或o为2或更大的整数，R1中的每一个、R2中的每一个或R3中的每一个可相同或不同；L表示其中L为R5到R7各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；其中L为R8到R10各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；或可连接到相邻取代基以形成包括连接到R8到R10的吡啶环的经取代或未经取代的9到20元杂芳基；并且除了所述吡啶环的氮原子之外，所述杂芳基还可包含选自氮、氧和硫的一个或多个杂原子。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中R11和R12各自独立地为经取...

【专利技术属性】
技术研发人员：金炫，GW·李，张诚佑，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR