一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合物的方法技术

技术编号:9661386 阅读:122 留言:0更新日期:2014-02-13 08:30
本发明专利技术涉及一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合物的方法,合成子为四羟基取代的苝酰亚胺类化合物,其结构如通式(I)所示,式中R为C1-C18的直链伯烷基或带支链的伯烷基。本发明专利技术使用二溴代苝酐或混合物制备二溴代亚酰胺化合物,其与3,4位烷氧基取代的苯硼酸在Pd(PPh3)4催化作用下进行suzuki偶合反应制备芳基取代的苝酰亚胺类化合物,再在三溴化硼作用下进一步发生脱烷基链反应并环形成四羟基苯基苝二酰亚胺化合物合成子,然后利用合成子作为原料合成分子两侧含有亚酰胺基团蔻类化合物这类电荷传输化合物。本发明专利技术合成方法简单,收率高,可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。通式(I)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成子及利用合成子制备二苯并蘧类化合物的方法,具体为通过一种合成模块分子(其结构如下)作为原料合成分子两侧含有亚酰胺基团蘧类化合物这类电荷传输化合物的的制备方法。

【技术保护点】
一种合成含亚酰胺类蔻的合成子,为四羟基取代的苝酰亚胺类化合物,其结构如通式(I)所示:通式(I)其中式中R为C1?C18的直链伯烷基或带支链的伯烷基。FDA00001950437800011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种合成含亚酰胺类蘧的合成子,为四羟基取代的茈酰亚胺类化合物,其结构如通式(I)所示: 2.根据权利要求1所述的合成含亚酰胺类蘧的合成子,其特征在于:R为C1-C6的直链烷基。3.一种合成含亚酰胺类蘧的合成子的制备方法,包括如下步骤: (1)通式(II)表示的二溴代亚酰胺化合物与通式(III)表示的3,4位烷氧基取代的苯硼酸,进行suzuki偶合反应制备芳基取代的茈酰亚胺类化合物,其结构如通式(IV)所示; (2)将通式(IV)表示的化合物脱烷基,得到四羟基取代的茈酰亚胺类化合物,通式为(I), 4.一种合成含亚酰胺类蘧的合成子的制备方法,包括如下步骤: Cl) 1,7-二(3,3,,4,4’ - 二烷氧基苯基)-N,N’ 一二(烷基)_3,4:9,10-茈二酰亚胺在Na2CO3水溶液,甲苯和CH3OH溶液中,在N2环境下,I, 7- 二溴双烷基茈酰亚胺和.3,4- 二烷氧基苯硼酸在Pd (PPh3)4催化剂作用下,加热反应,得到1,7- 二(3,3’,4,4’- 二烷氧基苯基)_N, N’ 一二 (烷基)-3, 4:9, 10-花二酸亚胺;(2) 1,7-二(3,3,,4,4’ -二羟基苯基)-N,N’ -二(烷基)_3,4:9,10-茈二酰亚胺在干燥的二氯甲烷溶液中,在N2环境下,1,7- 二(3,3’,4,4’- 二烷氧基苯基)-N,N’ 一二 (烷基)-3,4:9, 10-茈二酰亚胺在零下78°C下,三溴化硼(BBr3)的作用下脱掉烷基长链,得到 1,7-二(3,3’,4,4’ - 二羟基苯基)-N,N’ -二 (烷基)-3,4:9, 10-茈二酰亚胺; 其中烷基为C1-C18的直链伯烷基或者带支链的伯烷基。5.根据权利要求4所述的合成含亚酰胺类蘧的合成子的制备方法,其特征在于:包括如下具体步骤:Cl) 1,7-二(3,3,,4,4’ - 二烷氧基苯基)-N,N,-二(烷基)-3,4:9, 10-茈二酰亚胺在N2环境下,将Pd (PPh3) 4的甲苯溶液加入装有1,7- 二溴双烷基茈酰亚胺的圆底烧瓶,再加入2M Na2CO3溶液和3,4-二烷氧基苯硼酸的CH3OH溶液,在70°C下搅拌48小时;冷却至室温,加入NH3水和2N Na2CO3溶液终止反应,CHCl3萃取,水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,蒸去大部分溶剂,加入甲醇沉淀,从CHCl3/甲醇重结晶得深蓝色粉末; (2)1,7-二(3,3,,4,4’ -二羟基苯基)-N,N’ -二(烷基)_3,4:9,10-茈二酰亚胺在N2环境下,零下78摄氏度条件下,将三溴化硼的二氯甲烷溶液滴加进装有1,7- 二(3,3’,4,4’ - 二烷氧基苯基)_N,N’ - 二(烷基)-3,4:9, 10-茈二酰亚胺除水的二氯甲烷溶液中,滴加完毕后,继续反应过夜;反应完全后,将反应液倾倒入冰水中,乙酸乙酯萃取,无水Na2SO4干燥,过滤,蒸去溶剂,层析柱提纯得到深蓝...

【专利技术属性】
技术研发人员:蒲嘉陵王文广杨滕州
申请(专利权)人:北京印刷学院
类型:发明
国别省市:

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