一种合成取代苯并[α]吩嗪类化合物的方法技术

技术编号:8267113 阅读:210 留言:0更新日期:2013-01-30 22:25
本发明专利技术提供了一种合成取代苯并[α]吩嗪类化合物的方法。以2-卤代芳基乙基酮和取代邻苯二胺为原料,合成2-(2-卤代芳基)-3-甲基喹喔啉?(I),在铁催化剂存在下与N-甲基酰胺反应生成2-(2-卤代芳基)-3-乙烯基喹喔啉?(II),最后通过Heck关环反应得到取代苯并[α]吩嗪化合物?(III)。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成取代苯并吩嗪类化合物的新方法。
技术介绍
苯并吩嗪类化合物是一类具有生物学活性的重要的有机化合物。近几年来,由于其在抗疟疾、抗肝炎以及抗肿瘤等方面表现出的优秀的生物活性而受到广泛关注。目前,合成取代苯并吩嗪类化合物的传统工艺主要有以下几种a):以萘酚为原料,经过氧化化合等步骤得到取代苯并吩嗪类化合物,其优点在于步骤短,但缺点也非常明显,如底物的拓展性较差,收率不高,不是一条简单通用的合成路线 ;b)以萘胺为原料经过与2-卤代-3-硝基芳香族化合物的偶合反应,再经还原环合等步骤得到产物,同样存在着底物不易得到、普适性低、收率不高等问题。因此,一条由简单易得原料出发合成相应的取代苯并吩嗪类化合物的通用方法急待开发以解决上述的问题。
技术实现思路
近年来,金属有机以其高效的催化作用及新颖的催化反应越来越多的应用在一些复杂芳环的构建之中。本专利技术就是在这个背景下,以自主开发的金属催化的偶联碳-碳偶联合成乙烯基化合物为关键步骤,再将前人的工作加以改动和应用开发了一条直接以含各种取代基的2-卤代芳基乙基酮为原料,经α -溴化后与取代邻苯二胺环合生成2- (2-卤代芳基)-3本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成如式III所示的取代苯并[α]吩嗪类化合物的方法,其特征在于所述方法为:以式IV所示的2?卤代芳基乙基酮为原料,经α?溴化后与式V所示的取代邻苯二胺进行环合反应,合成式I所示的2?(2?卤代芳基)?3?甲基喹喔啉,式I所示的2?(2?卤代芳基)?3?甲基喹喔啉在铁催化剂和氧化剂存在下与式VI所示的N?甲基酰胺反应,生成式II所示的2?(2?卤代芳基)?3?乙烯基喹喔啉,式II所示的2?(2?卤代芳基)?3?乙烯基喹喔啉在钯催化剂作用下进行Heck关环反应,生成式III所示的取代苯并[α]吩嗪类化合物;式I、式II、式III或式IV中,R1、R2、R3、R4各自独立为H、甲基、甲氧基、苯...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:许丹倩娄绍杰王益锋徐振元
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:

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