公开了一种用于制备人乳寡糖的混合物的方法。所述方法包括通式1和2的化合物的催化氢解。还公开了通式1和2的化合物在人乳寡糖的制备中的用途。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利摘要】公开了一种用于制备人乳寡糖的混合物的方法。所述方法包括通式1和2的化合物的催化氢解。还公开了通式1和2的化合物在人乳寡糖的制备中的用途。【专利说明】专利技术背景人乳寡糖(HMO)是近年来受到大量关注的碳水化合物。尤其是由于HMO在发生于人的大量生物学过程中的作用，这些HMO的合成已经显著增加。HMO在幼儿的早期发育中起到至关重要的作用。此外，在免疫系统的成熟过程中的重要性以及它们作为免疫调节剂的预期用途突出了它们的重要性。HMO的自然来源是哺乳动物的乳汁。哺乳动物乳汁含有高达10%的ΗΜ0。迄今，已经确定了至少115种HMO的结构，而质谱(MS)数据已经表明存在几乎130种HMO(Newburg和Neubauer, 1995,乳汁中的碳水化合物:分析、量和意义(Carbonhydrates in milks:Analysis, quantities and significance).在:乳汁组成手册(In:Handbook of MilkComposition) (R.G.Jensen 编辑)中，第 273-249 页，Academic Press,圣地亚哥，美国)。迄今结构已经被确定的115种人乳寡糖可以基于它们的核心结构而分为13类。在下表I中，不例性地不出了这13类结构(也参见Urashima等,Advanced Dairy Chemistry,第 3 卷:乳糖、水、盐和少量成分(Lactose, Water, Salts and Minor Constituents),2009，第 295-349 页；以及 TADASU URASHIMA 等，乳汁寡糖(MILK OLIGOSACCHARIDES), NovaBiomedical Books,纽约，2011，ISBN:978-1-61122-831-1)。【权利要求】1.一种用于制备人乳寡糖(HMO)的混合物的方法，所述方法包括使选自由通式I和2的化合物组成的组中的至少两种化合物的混合物进行催化氢解的步骤， 2.根据权利要求1所述的方法，其中所述化合物选自以下各项的R-糖苷的组:2’_岩藻糖基乳糖、3-岩藻糖基乳糖、2’，3- 二岩藻糖基乳糖、3’ -唾液酸基乳糖、6’ -唾液酸基乳糖、3’ -唾液酸基-3-岩操糖基乳糖、乳糖-N-四糖和乳糖-N-新四糖。3.根据权利要求1和2中任一项所述的方法，其中所述化合物选自以下各项的R-糖苷的组:2’ -岩藻糖基乳糖、6’ -唾液酸基乳糖、乳糖-N-四糖和乳糖-N-新四糖。4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中所述至少两种化合物基本上由以下各项的R-糖苷组成:2’ -岩操糖基乳糖、6’ -唾液酸基乳糖、乳糖-N-四糖和乳糖-N-新四糖。5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中所述催化氢解在至少一种质子溶剂中，优选在水或含水醇中，在氢解催化剂存在下，优选在炭负载Pd或Pd黑存在下进行。6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中所述通式I的化合物选自由通式la、Ib的化合物组成的组，并且其中所述通式2的化合物选自由通式2的化合物组成的组: 7.根据权利要求6所述的方法，其中， -在通式Ia的R2a的所述糖基残基中的所述N-乙酰基-乳糖胺基基团利用1-3糖苷间键连接至另一个N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式Ia的R2a的所述糖基残基中的所述乳糖-N- 二糖基基团利用1-3糖苷间键连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式Ia的R3a的所述糖基残基中的所述乳糖-N- 二糖基基团利用1-3糖苷间键连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式Ib的R3b的所述糖基残基中的所述N-乙酰基-乳糖胺基基团利用1-3或1-6糖苷间键连接至另一个N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式Ib的R3b的所述糖基残基中的所述乳糖-N- 二糖基基团利用1-3糖苷间键连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基基团。8.根据权利要求6或7中任一项所述的方法，其中通式Ia表示任选被一个或多个唾液酸基和/或岩藻糖基残基取代的以下各项的R-糖苷:乳糖-N-新四糖、对-乳糖-N-六糖、对-乳糖_N_新六糖、乳糖-N-新六糖、对-乳糖-N-八糖和乳糖-N-新八糖，并且通式Ib表示任选被一个或多个唾液酸基和/或岩藻糖基残基取代的以下各项的R-糖苷:乳糖-N-四糖、乳糖-N-六糖、乳糖-N-八糖、间_乳糖-N-八糖、乳糖-N-十糖和乳糖-N-新十糖。9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其中， -连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基和/或所述乳糖-N-二糖基基团的所述岩藻糖基残基键接至 -所述乳糖-N- 二糖基基团的所述半乳糖，其中利用1-2糖苷间键，和/或-所述乳糖_N_ 二糖基基团的所述N-乙酸基-匍糖胺，其中利用1-4糖苷间键,和/或-所述N-乙酸基-乳糖胺基基团的所述N-乙酸基-匍糖胺，其中利用1-3糖苷间键，-连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基和/或所述乳糖-N-二糖基基团的所述唾液酸基残基键接至 -所述乳糖-N- 二糖基·基团的所述半乳糖，其中利用2-3糖苷间键，和/或 -所述乳糖_N_ 二糖基基团的所述N-乙酸基-匍糖胺，其中利用2_6糖苷间键,和/或 -所述N-乙酰基-乳糖胺基基团的所述半乳糖，其中利用2-6糖苷间键。10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，其中所述化合物选自以下各项的R-糖苷的组:2’ -岩藻糖基乳糖、3-岩藻糖基乳糖、2’，3_ 二岩藻糖基乳糖、3’ -唾液酸基乳糖、6’ -唾液酸基乳糖、3’ -唾液酸基-3-岩藻糖基乳糖、乳糖-N-四糖、乳糖-N-新四糖、LNFP-1、LNFP-11、LNFP-1II, LNFP-V, LST_a、LST_b、LST_c、FLST-a、FLST-b、FLST-c、LNDFH-1, LNDFH-1I, LNDFH-111, DS-LNT, FDS-LNT I 和 FDS-LNT II，及其盐。11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法，其中所述R-糖苷是异头物，及其盐。12.根据权利要求1至11中任一项所述的方法，其中R是苄基，及其盐。13.根据权利要求1至12中任一项所述的方法，其中所述催化氢解产生根据通式3和4的人乳寡糖(HMO): 14.根据权利要求13所述的方法，其中所述HMO由通式3a、3b和4表征: 15.根据权利要求14所述的方法，其中， -在通式3a的R2a的所述糖基残基中的所述N-乙酰基-乳糖胺基基团利用1-3糖苷间键连接至另一个N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式3a的R2a的所述糖基残基中的所述乳糖-N- 二糖基基团利用1-3糖苷间键连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式3a的R3a的所述糖基残基中的所述乳糖-N- 二糖基基团利用1-3糖苷间键连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式3b的R3b的所述糖基残基中的所述N-乙酰基-乳糖胺基基团利用1-3或1-6糖苷间键连接至另一个N-乙酰基-乳糖胺基基团， -在通式3b的R3b的所述糖基残基中的所述乳糖-N- 二糖基基团利用1-3糖苷间键连接至所述N-乙酰基-乳糖胺基基团。16.根据权利要求14和15中任一项所述的方法,其中通本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：久洛·戴卡尼，尚多尔·德姆科，安德烈亚斯·施罗温，埃莉斯·尚皮翁，
申请(专利权)人：格礼卡姆股份公司，
类型：
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。